В символизме Волошина привлекала другая сторона — выражение «сверхчувственного» с помощью «духа музыки», мелодики стиха, внушающей определённое настроение, неуловимость смысловых границ образа, его неисчерпаемость. В этом отношении он чувствовал близость к поэзии Верлена и Бальмонта. Сближение Волошина с А. Бенуа, М. Добужинским, К. Сомовым и другими художниками, объединившимися вокруг журнала «Мир искусства», способствовало закреплению в его творчестве принципов импрессионизма и символизма, поэтических навыков живописать звуком и цветом, что в значительной степени проявилось в первой книге — «Стихотворения. 1900–1910».
В мае 1903 года Волошин берётся за перевод стихотворений бельгийского поэта Э. Верхарна, также отдавшего дань символистским исканиям (работа над переводами продолжится несколько лет, а завершится только осенью 1916 года); в 1904 году он обращается к сонетам Ж.-М. де Эредиа. Сам выбор поэтических текстов свидетельствует о двойственной ориентации молодого Волошина: парнасская лепка антично-мифологической и эстетско-ренессансной образности («Бегство кентавров», «Ponte Vecchio» Эредиа) соседствует с символистско-декадентскими мотивами вселенской скорби и крушения мира («Осенний вечер», «Ноябрь», «Ужас», «Человечество» Верхарна). Сотрудничает поэт и с русскими символистами, печатается в их журналах. В феврале-марте 1903 года участвует в работе Литературно-художественного кружка, включается во многие начинания, поддерживаемые К. Бальмонтом, В. Брюсовым, А. Белым. Последний, кстати, оставил весьма колоритные заметки о Волошине в своей книге «Начало века».
Белый пишет о Волошине в период их знакомства весной 1903 года: «…умный, талантливый юноша… насквозь „пропариженный“… Индия плюс Балеары, делённые на два, равнялись… кварталу Латинскому в нём». М. Волошин внезапно появлялся, внезапно исчезал, и казалось странным, что он успевал входить «во все тонкости наших кружков, рассуждений, читая, миря, дебатируя, быстро осваиваясь с деликатнейшими ситуациями, создававшимися без него, находя из них выход, являясь советчиком и конфидентом; в Москве был москвич, парижанин — в Париже.
„Свой“ многим!.. свой „скорпионам“ и свой радикалам, — обхаживал тех и других; если Брюсов, Бальмонт оскорбляли вкус, то Волошин умел стать на сторону их в очень умных, отточенных, неоскорбительных, вежливых формах; те были колючие: он же — сама борода, доброта, — умел мягко, с достоинством сглаживать противоречия; ловко парируя чуждые мнения, вежливо он противопоставлял им своё: проходил через строй чуждых мнений собою самим, не толкаясь… Всей статью своих появлений в Москве заявлял, что он — мост между демократической Францией, новым течением в искусстве, богемой квартала Латинского и — нашей левой общественностью… Везде выступая, он точно учил всем утончённым стилем своей полемики, полный готовности — выслушать, впитать, вобрать, без полемики переварить; и потом уже дать резолюцию, преподнести её, точно на блюде, как повар, с приправой цитат — анархических и декадентских… где переострялись углы, он всем видом своим заявлял, что проездом, что — зритель он: весьма интересной литературной борьбы; что при всём уважении к Брюсову, с ним не согласен он в том-то и в том-то; хотя он согласен в том, в этом; такой добродушный и искренний жест — примирял; дерзость скромная — не зашибала… начитанность много видавшего, много изъездившего, — отнимали охоту с ним лаяться… Максимилиан Волошин умно разговаривал, умно выслушивал, жаля глазами сверлящими, серыми, из-под пенсне, бородой кучерской передёргивая и рукою, прижатой к груди и взвешенной в воздухе, точно ущипывая в воздухе ему нужную мелочь; и выступив, с тактом вставлял своё мнение. Он всюду был вхож».
Белому нравились стихи Волошина, но не удовлетворяло их исполнение: «…хорошее стихотворение он убивал поварского подачей его, как на блюде, отчего сливались достоинства строчек с достоинством произношения». Макс нашёл общий язык и с отцом Андрея Белого, профессором математики Николаем Васильевичем Бугаевым, развивавшим перед ним свою «монадологию». «Значительным шёпотом», «внушительно» скрипя стулом, он сообщил учёному, что придерживается подобных же взглядов в своей поэзии; даже в качестве примера «стихи прочёл он отцу, зарубившему воздух руками в такт ритму:
