Подобные настроения наблюдаются и в других городах. 8 февраля 1899 года (с событий в Петербурге) начинается Всероссийская студенческая забастовка. 15 февраля к забастовке присоединился Московский университет. Макс Волошин — среди наиболее активных застрельщиков беспорядков. А ведь лежала в канцелярии университета характеристика гимназиста Волошина, в которой говорилось «об отрицательном миросозерцании» этого отрока и о том, что «в гимназии он пользовался большим влиянием на товарищей, но не всегда в хорошую сторону». Не учло руководство, не сделало надлежащих выводов, и вот пожалуйста: вновь потянул своих товарищей этот недоучившийся поэт в «нехорошую сторону». Его темперамент народного трибуна находит выход в «разного рода агитациях». 15 февраля происходит «громадная сходка» студентов в анатомическом театре. Макс выступает в актовом зале (по другим данным — в библиотеке). Полиция принимает меры. В числе других возмутителей спокойствия (58 студентов, в числе которых и Михаил Свободин) его отчисляют из университета.
Происходило всё это примерно так. 16 февраля в 10 утра студент Кириенко-Волошин был арестован у входа в университет; при этом «ещё целые сутки ждать заставили». Было заведено дело, подписано свидетельство об увольнении из учебного заведения и принято решение: «ввиду отсутствия средств» отправить злоумышленника этапом в Феодосию, под надзор полиции. Что и было исполнено: пристав 1-го участка Пречистенской части сажает бывшего студента на поезд, и тот отбывает в Феодосию, куда прибывает 20 февраля. На другой день там появляется и Свободин. Друзья снимают небольшую квартиру и отправляются к полицмейстеру, который вручает им «свидетельства о неблагонадёжности». Макс входит в роль и начинает подводить под своё положение теоретическую базу, обратившись к марксизму, идеи которого в 1890-е годы витали в воздухе. Он даже просит мать привезти ему из Москвы первый том «Капитала».
Сокрушаться по поводу своего времяпрепровождения у ссыльного Волошина не было никаких оснований. Несмотря на «надзор полиции», он не был лишён свободы передвижения. Вместе со Свободиным он отправляется на два дня в Ялту, посещает Массандру, любуется водопадом Учан-Су. Воспользовавшись оказией, друзья дважды навещают Чехова, беседуют с ним о студенческих делах; Волошин делится своими впечатлениями от постановки «Чайки»; Антон Павлович даёт ему ряд полезных советов в отношении литературного мастерства. В апреле неунывающий Макс — уже в Коктебеле, взбирается на Карадаг, сетуя на то, что Мишель Свободин явно за ним не поспевает. О своём состоянии Волошин сообщает в письме к профессору Ивану Христофоровичу Озерову, специалисту в области экономики, с которым Макс в последний московский период заметно сблизился: «Я по целым дням сижу у окна, в которое глядится море, и читаю, пишу, занимаюсь… а когда надоедает, то на целый день ухожу в горы».
Вскоре здесь становится людно. Приезжают сёстры Лямины, кузен Волошина Яков Александрович Глотов (Якс или Аякс), студент-юрист Московского университета, позже здесь появляется Фёдор Арнольд. В июне предпринимается путешествие из Ялты в Севастополь, с незабываемым подъёмом на Ай-Петри, осмотром дворца Воронцова в Алупке, посещением Мангупа. Волошин, естественно, в роли проводника, стремящегося, если верить Лёле Ляминой, постоянно «сокращать путь». Потом, уже в июле, Феодосия, куда компания (или часть её) приплывает на «товаро-пассажирском» пароходе.
Хоть Волошин на время и выключен из общественной жизни, но интерес к ней у поэта не убывает. Он узнаёт, что в середине марта студенческая забастовка в Московском университете возобновилась, занятия были прекращены и на этот раз все участники событий объявлены исключёнными. Теперь уже студентам, желающим вернуться в университет, необходимо подать особое прошение. Да и то принимать будут «по усмотрению начальства». Волошин категоричен. 21 марта он пишет в Москву матери: «Я подавать прошение не буду, считая это со своей стороны подлостью». Успокаивая его, Озеров сообщает, что из 800 человек половина студентов, очевидно, будет принята обратно.
