1496 г. — Филипп Красивый 21 октября женится в Лилле на Хуане, Максимилиан ведет боевые действия в Италии (Ливорно).
1497 г. — Учреждение чина королевского надворного советника, начало написания автобиографии.
1498 г. — Смерть Карла VIII Французского, преемник — Людовик XII; вторжение Максимилиана в герцогство Бургундское, от которого Филипп отказался в пользу Франции.
1499 г. — Поход Максимилиана против Гельдерна, начало Швейцарской войны; поражение тирольцев и швабов, мир со Швейцарской Конфедерацией в Базеле; независимость Швейцарии.
1500 г. — Рождение Карла V (сына Филиппа и Хуаны) 24 февраля; Людовик XII вторгается в Милан; смерть графа Гёрца, чьи владения отходят Габсбургам; на рейхстаге в Аусбурге Максимилиан отстранен от власти; введено постоянное имперское правление.
1501 г. — Французы занимают Неаполь; образован придворный совет по наследным землям.
1502 г. — Серьезные разногласия между курфюрстами и Максимилианом в Гельнхаузене; в Триенте заключен мир с Францией; план надгробного памятника Максимилиана.
1503 г. — Юлиан II становится папой.
1504 г. — В войне между Пфальцем и Баварией за Нижнюю Баварию Максимилиан побеждает в битве при Регенсбурге, спустя некоторое время занимает крепость Куфштайн. Смерть Изабеллы Кастильской; наследник престола Филипп прибывает в Кастилию.
1505 г. — Рейхстаг в Кельне: Бавария получает Нижнюю Баварию, Максимилиан получает Куфштайн, Раттенберг и Китцбюель; Людовик XII принимает в лен Милан; родился Людвиг II Венгерский; работа над «Многоблагодарным».
1506 г. — 25 сентября умирает Филипп Красивый; Маргарита принимает регентство в Нидерландах.
1507 г. — Максимилиан планирует поход на Рим, намереваясь стать коронованным папой; договоры о двойной помолвке между Габсбургами и Ягеллонами.
1508 г. — 4 февраля Максимилиан провозглашает себя «избранным императором Священной Римской империи»; начинается война против Венеции, образование Лиги Камбрэ: папа, император, Испания, Франция против Венеции.
1509 г. — Битва при Аньяделло; Венеция терпит большое поражение от французов; Максимилиан занимает Верону; осада Падуи.
1510 г. — Лига против Франции и Венеции; единая австрийская чеканка денег; Бианка Мария умирает в Инсбруке.
1511 г. — Антипапский совет в Пизе по инициативе французов; Максимилиан вводит военное положение в Тироле.
1512 г. — Французы одерживают победу над войском Лиги, создание новой Лиги: император, папа, Швейцария, Испания и Сфорца в Милане против Венеции и Франции; Максимилиан заключает перемирие с Венецией; французы покидают Италию; рейхстаг в Кельне: разделение немецких земель на 10 округов; работа над «Триумфальными воротами» и «Триумфальным шествием», работа над «Мудрым королем».
1513 г. — Смерть Юлиана II; преемник — Лев X, Англия присоединяется к Лиге; поражение Франции на юге и при Гинегате (Генрих VIII Английский принимает участие в боях), Лига одерживает победу над Венецией. Мир между Испанией и Венецией. Герберштейн отправляется в Россию.
1514 г. — Французы и венецианцы захватывают Виченцу; мир между Англией и Францией, Максимилиан заключает союз с московским великим князем Василием III против Польши. Завершение «Мудрого короля».
1515 г. — Смерть Людовика XII Французского, преемник — Франциск I; правление в Нидерландах принимает Карл, внук Максимилиана; конгресс князей и двойная свадьба в Вене; договор о наследовании между Ягеллонами и Габсбургами; французы вновь вторгаются в Италию, разбивают войско Лиги при Мариньяно; папа заключает союз с Францией, Ломбардия опять становится французской.
1516 г. — Смерть Фердинанда Арагонского; Карл становится королем объединенной Испании; бунт в войске Максимилиана при Милане; французы и венецианцы оккупируют большие территории в Верхней Италии; Людвиг II становится королем Богемии и Венгрии; Брюссельское перемирие между Максимилианом и Францией.
1517 г. — Крестовый поход (папа, император и Франция) против турок становится реальностью; появление «95 тезисов» Лютера в Виттенберге.
1518 г. — Рейхстаг в Аусбурге отказывается от участия в войне против турок, объявленной папой. Болезнь Максимилиана; путешествие через Тироль в Вельз, где Максимилиан составляет свое завещание.
