К середине VI века Лондон подпал под власть саксонских правителей. Земли, обнесенные городской стеной, использовались как пастбища, среди мраморных римских развалин строились деревянные хижины и лавки. Бритты и саксы вступали в смешанные браки, ассимилировались и их языки.
В 601 году папа Григорий объявил Лондон главной епархией всей Британии; еще через три года Этельберт Кентский воздвиг кафедральный собор Св. Павла. Римско-католическая церковь постепенно закрепилась во всей Британии.
В 842 году произошла «великая битва в Лондоне» — на город напали датские викинги, но были отброшены. Девять лет спустя они вернулись на 350 кораблях и все-таки взяли Лондон. Многие жители успели сбежать, оставшихся предали мечу, а жилища сожгли. Но город не раз возрождался из пепла.
В 872 году викинги построили под Лондоном укрепленный лагерь. Сам город превратился в военный гарнизон для защиты кораблей. Скандинавский предводитель Хальфдерс чеканил здесь свою собственную серебряную монету. В Уэссексе тем временем правил король Альфред, которому удалось договориться с захватчиками, и довольствоваться своей ролью подконтрольной марионетки он не собирался. В 883 году он привел английскую армию под стены города, а три года спустя в Лондоне было официально провозглашено владычество Альфреда над всем регионом. Датчане попросили мира, и им отвели территорию к востоку от реки Ли. Лондон стал пограничным городом, и Альфред затеял работы по его восстановлению и укреплению. Он вновь сделал Лондон пригодным для обитания.
В 1013 году датский предводитель Свен возглавил большое войско скандинавов и двинулся на Лондон, «ибо королем там был Этельред». После затяжной осады город был взят датчанами. Правящий монарх спасся бегством, но на следующий год вернулся с неожиданным союзником — норвежцем Олафом. Воины Олафа подвели свои суда к Лондонскому мосту, привязали их веревками и тросами к его деревянным опорам, а затем, с помощью прилива, умудрились сдвинуть их и свалить весь мост в Темзу. Исландская сага гласит: «На горожан, увидевших, что их река захвачена неприятельским флотом, напала паника. И ты сокрушил их мосты, ты, самый неистовый из сыновей Одина, искуснейший и непобедимый в битвах! Тебе суждено было обладать землями могущественного града Лондона». Самого Олафа впоследствии причислили к лику святых, и в Лондоне построили шесть церквей в почитание его памяти, причем одну из них — на юго-восточном углу моста, который он некогда разрушил. Церковь Сент-Олаф на Харт-стрит можно увидеть и сейчас.
Олаф знаменит не только в Англии. Башня Святого Олафа (Олава) в Выборгском замке — один из символов города, а в христианском мире он один из самых известных святых, в особенности в Скандинавских странах и родной Норвегии, которую он крестил, став ее королем. Побывал он и в Новгороде Великом, куда бежал, спасая свою жизнь, вместе с сыном, когда его хотели сместить с трона. Ярослав предложил Олафу крестить Волжскую Болгарию и княжить там. В течение года Олаф обдумывал это предложение, но решил вернуться и попытаться отвоевать королевство. Двадцать девятого июля 1030 года он пал в сражении с норвежским крестьянским ополчением и датским войском. Тело короля погребли в Тронхейме. После того как возле гробницы Олафа начали происходить чудеса, его причислили к лику блаженных. В 1164 году папа римский Александр III официально канонизировал Олафа. Он стал последним католическим святым, признанным также и на христианском Востоке. В конце XI века в Новгороде существовала церковь Св. мученика Олафа, его образ однажды спас город от пожара. В житиях говорится, что первые чудеса святой Олаф совершал именно в Новгороде.
Но вернемся в Лондон. Датчане, занимающиеся мирной торговлей, селились в районах, когда-то занятых саксами. Церковь Сент-Клемент-Дейнс в устье Стрэнда отмечает место их поселения. После долгого соседства с датчанами лондонцы переняли многие их обычаи.
Один обычай сохранился полностью. Когда-то возле церкви Сент-Клемент стоял каменный крест, отмечавший магическое ритуальное место. Здесь, «у Каменного Креста», собирался открытый суд и взимался налог с владельцев окрестных земель; плата за один участок земли вносилась подковами и железными гвоздями. Этот обычай дожил до наших дней. В начале XXI века в Суде казначейства неподалеку от места расположения древнего креста в качестве части налога, причитающегося Короне, торжественно сдают шесть лошадиных подков и шестьдесят один сапожный гвоздь.