Вместе с небольшой группой таких же, как он, молодых людей Яковлеву поручили охранять от нападений жандармов тайные собрания и нелегальные квартиры подпольщиков. Во время одного из таких собраний, проходившего в железнодорожных мастерских, туда внезапно нагрянули жандармы. Собрание было в самом разгаре, на нем выступал приехавший из Екатеринбурга большевик Шая Голощекин. По всей видимости, кто-то из железнодорожников, узнав о собрании, предупредил охранку. Надо было спасать Голощекина от неминуемой каторги, но бежать ему было некуда. Яковлев, стоявший за углом мастерских и первым увидевший приближающихся жандармов, послал товарища предупредить Шаю, а сам достал из-за пазухи бомбу. Когда жандармы подошли ближе, Яковлев из-за угла метнул ее в них. Бомба, ударившись о землю, взорвалась, он увидел, как одного жандарма оторвало от дорожки, он перевернулся и, раскинув руки, упал на сразу почерневший от взрыва снег. Остальные жандармы сначала тоже попадали на землю, потом вскочили и побежали назад, к воротам мастерских. Но вскоре остановились, вернулись за тем, что остался во дворе, быстро нашли где-то извозчика и, погрузив раненого, повезли его в больницу. Голощекину тем временем удалось скрыться.
На следующий день Яковлев прочитал в местных газетах, что жандарм умер. У него осталось шестеро малолетних детей, которых управление жандармерии решило взять на содержание. Жандарма хоронил весь город, пришел на похороны и Яковлев. Ему было интересно послушать, что говорят люди. Уфимцы осуждали убийцу, но он не чувствовал угрызений совести. Он выполнил революционное задание, спас агитатора. Подпольщики похвалили его за решительность, а Шая Голощекин предложил включить Яковлева в группу по экспроприации ценностей буржуазии. Первой экспроприацией, в которой участвовал Яковлев, было ограбление почтового поезда на станции Воронки. Спрятавшись за вагонами состава, стоявшего на соседнем пути, они ждали, когда поезд тронется. Едва он начал набирать скорость, боевики бросились к подножкам почтового вагона, открыли ключом дверь и, оказавшись внутри, сразу открыли огонь из револьверов по ничего не подозревавшей охране. Застрелить пришлось четырех человек, зато было взято двадцать пять тысяч рублей. Из вагона боевики выскочили за семафором. На всю операцию ушло всего несколько минут. Ограбление обнаружили на соседней станции, но боевики в это время были уже далеко от железной дороги.
Первая операция стала для Яковлева большим эмоциональным потрясением. У него бешено стучало сердце, порой ему казалось, что еще немного, и оно выскочит из горла. Он тоже стрелял в одного из охранников, причем, как его учили, целился прямо в голову. Охранник после выстрела упал грудью на стол, безвольно опустив руки, и Яковлев увидел, как стали намокать и темнеть его длинные седые волосы, а кровь потекла по столешнице и закапала на пол.
Остальных пристрелили товарищи. Деньги были в ящике под замком. Ключ от ящика нашли в кармане у одного из охранников. Пачки купюр сбросали в мешок и тут же кинулись к выходу. Прежде чем с подножки спрыгнул последний боевик, дверь вагона снова закрыли на ключ. Все действия были настолько молниеносными, что Яковлев не успел испытать страха. Страх пришел уже после того, когда они заскочили в телеги, поджидавшие их недалеко от железнодорожного полотна. Думали, что жандармерия тут же, по горячим следам, организует погоню. Но пока жандармы разобрались с тем, что произошло в вагоне, пока составили протокол осмотра и допросили паровозную бригаду, наступила ночь. Розыск грабителей отложили до утра следующего дня. Тем временем боевики добрались до Уфы и разошлись по домам.
Яковлеву страшно хотелось поделиться с кем-то из близких знакомых подробностями нападения, но рядом не было никого, кому он бы мог доверить такую тайну. Он снова и снова мысленно представлял всю картину ограбления, испытывая почти те же безумно острые чувства, какие охватили его в вагоне. Перед глазами вставали охранники, звучали выстрелы, кровь на столе и полу вагона и деньги в почтовом сундуке. Столько купюр он не видел ни разу в жизни. Одному человеку на них можно было прожить много лет, но деньги пошли на подготовку революции. На закупку оружия, на содержание тех, кто перешел на нелегальное положение, на помощь оказавшимся в тюрьме и эмиграции. Потом было много куда более дерзких ограблений, иногда захватывались совершенно фантастические суммы, но это, первое, осталось в памяти на всю жизнь.
