Леонид Черновецкий родился 25 ноября 1951 года в Харькове. Много позже, рассказывая о своем детстве, он всегда подробно останавливался на истории собственной семьи. Надо сказать, она достаточно примечательна. Мать, Прасковья Гавриловна Гончарова, родилась в Новосибирской области в 1914 году, в канун начала мировой войны. Она была шестнадцатым ребенком в семье. Ее родители, соответственно бабушка и дедушка Лёни, переехали в Сибирь во времена Столыпинской реформы. Тогда крестьянам за Уральским хребтом давали земельные паи бесплатно. В 1926 году советская власть начала в Сибири борьбу по раскулачиванию. По тогдашним меркам почти все крестьяне-переселенцы считались кулаками – богачами и эксплуататорами. Большевики собрали всех жителей деревни старше 12 лет и без еды, без теплой одежды, под конвоем перевезли на другой берег реки Лены, оставив их там фактически умирать. Почти никто из этих несчастных людей не пережил суровой сибирской зимы. Бабушка, кстати, так и прожила без документов в землянке под Новосибирском почти до 1949 года, еду ей носили старшие дети. Только перед самой смертью она решилась переселиться в город, но так и умерла, не получив советского паспорта, и была похоронена тайно.
Прасковье Гавриловне во время того раскулачивания было 11 лет. Ее не тронули, и она осталась совсем одна в опустевшем селе среди таких же вдруг осиротевших детей. Новая власть открыла школу, в которой мама Леонида училась несколько лет, ничего не зная о судьбе братьев, сестер и родителей. Она рано вышла замуж. Первый ее муж погиб на войне в 1941 году, дочери от того брака рано умерли от болезней. Чтобы как-то прокормиться, вдова устроилась работать в школу. В 1949-м Прасковья Гавриловна уехала поступать в институт в Украину. Так дочь «врагов народа» оказалась в Харькове, где во время учебы в юридическом институте познакомилась с Михаилом Ильичом Черновецким – 36-летним офицером, недавно демобилизовавшимся из армии. Они поженились, но вскоре после рождения Леонида расстались. Множество боевых ранений отца привели к тому, что он умер относительно рано – в 1970 году. Прасковья Гавриловна вышла замуж снова, на этот раз – за театрального режиссера, который впоследствии привил маленькому Лёне любовь к искусству.
Парень из бедной неполной семьи рано начал трудовую жизнь. Будущий миллионер подрабатывал грузчиком на вокзале. Все свободное время, которого было не так уж много, Леонид проводил на улице. Дружил с такими же мальчишками, как сам, – харьковскими дворовыми босяками. Как следствие, его школьные учителя не припоминали, чтобы парень мог похвастаться хорошими успехами в учебе. Посещал Черновецкий харьковскую СШ № 4. По словам его школьной учительницы Валентины Сердюковой, учиться он не очень любил, но был общительным, открытым, говорил то,что считал нужным, а не то,что от него хотели услышать. Это, с одной стороны, выделяло его сразу же из коллектива, с другой – осложняло ему жизнь. При этом педагог отмечала несомненные лидерские качества мальчика.
В 1970 году Леонид Черновецкий окончил школу и некоторое время работал учеником слесаря на Харьковском авиазаводе. В этом же году он был призван в армию – служил во внутренних войсках в Днепропетровской области. После окончания службы Леонид поступил в Харьковский юридический институт на специальность «правоведение», который окончил с отличием в 1977 году. Там, во время учебы, произошло знакомство, которое в дальнейшем кардинально повлияло на дальнейшую судьбу Леонида. Он встретил свою будущую жену Алину Айвазову. Как осторожно писала украинская пресса, роясь в биографии Черновецкого уже после избрания его мэром Киева, отец Алины, Степан Айвазов, в 1970-е годы был известным в Тбилиси «цеховиком» – одним из частных предпринимателей, которые в советское время производили популярные в стране товары широкого потребления в нелегальных «цехах»: законы СССР запрещали частное предпринимательство. Согласно воле отца, Алина должна была выйти замуж только за кавказца. Но Леонид проявил невиданное упорство, даже отправился вместе с матерью в Тбилиси – просить у строгого отца руки его красавицы-дочери. Богатому кавказцу не слишком приглянулся нищий студент из Харькова. Но он любил дочь, потому дал согласие на брак и, поговаривают, приложил максимум усилий, чтобы дочь с зятем после окончания учебы в 1977 году смогли переехать в Киев. Столица союзной республики открывала более широкие возможности. Сына, который родился годом позже, Черновецкие назвали в честь деда – Степаном.
