Этой дорогой с севера в Москву проехал в середине XVI века первый английский купец, проторивший путь в Россию, Ричард Ченслер. В своем описании он отметил, что эта дорога является оживленной торговой артерией.
«Москва находится в 120 милях от Ярославля, — пишет Ченслер. — Страна между ними изобилует маленькими деревушками, которые так полны народа, что удивительно смотреть на них. Земля вся хорошо засеяна хлебом, который жители везут в Москву в таком громадном количестве, что это кажется удивительным. Каждое утро вы можете встретить от семисот до восьмисот саней, едущих туда с хлебом, а некоторые с рыбой. Иные везут хлеб в Москву, другие везут его оттуда, и среди них есть такие, которые живут не меньше чем за тысячу миль; все их перевозки производятся на санях. Едущие за хлебом из столь отдаленных местностей живут в северных частях владений великого князя, где холод не дает расти хлебу — так он жесток. Они привозят в Москву рыбу, меха и шкуры животных; в тех местах количество хлеба невелико».
Далее Ченслер пишет о Москве: «Сама Москва очень велика. Я считаю, что город в целом больше, чем Лондон с предместьями. Но она построена очень грубо и стоит без всякого порядка… Впрочем, московские крепостные сооружения хорошо снабжены всевозможной артиллерией».
После того как Деревянный город стал границей города, церемониальные государственные встречи стали проходить у его ворот. 18 июля 1605 года москвичи встречали за Сретенскими воротами Деревянного города прибытие инокини Марфы — последней жены Ивана Грозного, матери царевича Дмитрия.
В Москве уже царствовал Лжедмитрий, и ему было необходимо, чтобы Марфа признала его своим сыном. Главное действо развивалось при въезде в Москву. Царица ехала в открытой карете, Лжедмитрий с обнаженной головой шел рядом с каретой, царственные мать и сын, как описывает современник, выражали радость встречи, и, видя это, растроганный народ «вопил и плакал».
2 мая 1613 года, в воскресный день, там же освобожденная от польских оккупантов Москва встречала избранного Земским собором и потому законного царя Михаила Романова. В находящейся в Оружейной палате рукописной книге XVII века «Избрание на царство Михаила Федоровича Романова», проиллюстрированной большим количеством миниатюр, среди прочих сюжетов изображена также и эта встреча. От самых стен вдоль дороги с одной стороны выстроены стрелецкие полки с распущенными цветными знаменами, с другой стороны — густая толпа бородатых почтенных купцов, а вокруг юного царя — священство с иконами, бояре.
Встреча у Сретенских ворот Земляного города первого царя из династии Романовых Михаила при входе его в Москву в 1613 году. Рисунок из рукописной книги «Избрание на царство Михаила Федоровича». XVII век
Деревянный город с его башнями представлял собой мощное крепостное сооружение, поэтому в 1611 году польские интервенты, ведя уличные бои против восставших москвичей, предприняли специальные меры к его уничтожению. Отряды польских солдат-поджигателей целенаправленно жгли башни и стены в течение трех дней. «И все мы в три дня обратили в пепел, — свидетельствует С. Маскевич. — Пожар истребил всю красоту Москвы».
Два десятилетия спустя — в 1630-е годы — кольцо оборонительных укреплений Москвы по линии Деревянного города было полностью восстановлено и усилено. Теперь были возведены укрепления в виде земляного вала со рвом перед ним и за ним. Павел Алеппский — секретарь патриарха Антиохийского Макария так описывает его:
«Что касается великого Земляного вала (Скородома), похожего на огромные холмы и имеющего рвы снутри и снаружи, то он окаймляет всю городскую стену, и между ним и ею заключается большое пространство… Окружность его 30 верст, он неприступнее всех каменных и кирпичных стен, да и железных, ибо против них непременно найдется какое-нибудь средство: мина, разрушение, падение, а земляной вал ничем не возьмешь, потому что пушечные ядра в него зарываются». Павел Алеппский называет вал по-старому Скородомом, но к концу XVII века укоренилось название Земляной вал, или Земляной город