Когда началась Первая мировая война, Михаил переживал, что не может возвратиться в Россию. Он стал искать пути на родину, зная, что ни один не приведет его туда, пока на то не будет воли старшего брата. Тогда Михаил попросил помощи у графа Иллариона Ивановича Воронцова-Дашкова (отца своего друга детства), бывшего долгие годы генерал-адъютантом и наместником на Кавказе. Старый граф написал письмо на имя царя и отдал его своему сыну. Молодой граф Илларион Илларионович Воронцов-Дашков передал письмо Николаю II, и тот разрешил брату и его жене вернуться в Россию.
Михаил с женой и четырехлетним сыном приехал в Петербург и остановился в «Европейской гостинице». На первой же аудиенции он попросил Николая дать ему какой-нибудь кавалерийский полк в Действующей армии, но Николай приказал ему оставаться в Петербурге. Михаил ехал на родину, чтобы сражаться с немцами, а оказался в некоем вакууме. Двор он не любил, тем более что Наталью Сергеевну там не принимали, ехать на фронт ему запрещали, и он вынужден был томиться в совершеннейшем бездействии, сознавая полное бессилие изменить что-либо. И вновь на помощь к нему пришел наместник на Кавказе. И. И. Воронцов-Дашков задумал сформировать кавалерийскую дивизию, в которую вошли бы конники-мусульмане всех народов Кавказа, а командиром ее предложил назначить великого князя Михаила Александровича.
Разумеется на это требовалось согласие царя. И. И. Воронцов-Дашков обратился к Николаю, и тот согласие дал. В сентябре 1914 года Михаил вместе с женой и сыном выехал в Винницу, где эта дивизия, получившая неофициальное имя «Дикой дивизии» и вошедшая под этим именем в историю, заканчивала формирование. Официально же она называлась «Кавказская туземная конная дивизия». Состояла она из добровольцев – горцев-мусульман, которые в мирное время были освобождены от воинской повинности. Дивизия состояла из шести полков – Кабардинского, Дагестанского, Татарского, Чеченского, Ингушского и Черкесского; кроме того в ее состав входили пешая Осетинская бригада и 8-й Донской казачий артиллерийский дивизион. Рядовых в этой дивизии называли не нижними чинами, а «всадниками» и «воинами»; они получали высокое жалование (25 рублей в месяц) и обращались к офицерам на «ты».
Половина офицеров дивизии были русские гвардейцы, другая половина – выходцы из аристократических фамилий Кавказа, и потому Михаил Александрович с особым удовольствием принял это назначение. Вместе с ним поехал в Винницу и молодой граф Воронцов-Дашков, чтобы служить под началом великого князя. Друзей детства сближало и то, что у Воронцова-Дашкова в то время как раз происходила столь же одиозная матримониальная история, что и у его начальника: он тоже собрался жениться на даме, которая еще не получила развод, но уже довольно давно жила с ним. В Виннице две семьи сдружились и часто проводили время вместе.
В октябре 1914 года жена Воронцова-Дашкова, ставшего командиром Кабардинского полка, получив после венчания его фамилию и графский титул, уехала в Петербург и поселилась в доме мужа на Английской набережной. Время от времени она выезжала к мужу на фронт и от него, а также от командира Дагестанского полка князя Амилахвари, от командира Татарского полка князя Бековича-Черкасского, от адъютанта великого князя – хана Эриванского узнавала многое, что относилось к Михаилу Александровичу.
Так ей стало известно, что уже в начале 1915 года хан Нахичеванский (командир кавалерийского корпуса, в который входила «Дикая дивизия») представил Михаила Александровича к ордену Георгия за то, что «Дикая дивизия» под Перемышлем остановила немецких кирасир и великий князь, находясь под огнем, проявил воинское мастерство и личное мужество. Однако Николай II оставил это представление без внимания.
За бои на реке Сан хан Нахичеванский еще раз представил Михаила к тому же ордену и снова представление было проигнорировано императором.
Наконец, за новое дело великий князь был еще раз представлен к «Георгию» командующим 8-й армией А. А. Брусиловым. Старый генерал был поопытнее своих подчиненных и, прежде чем посылать бумаги царю, провел награждение через Георгиевскую думу своей армии. Георгиевские кавалеры единогласно высказались за награждение командира «Дикой дивизии», и Николай II на этот раз не мог отказать в награде своему младшему брату.