В центре площади был разбит небольшой сквер. Чтобы восстановить его облик, снова обратимся к воспоминаниям Маркуса: «Был он примерно в ширину бульвара или нашего дома, не больше. Вокруг него был очень узенький тротуар и обычная проезжая часть, по которой шли трамваи. «…» Посреди него был круглый грубо облицованный бассейн фонтана, окруженный газоном с цветочными клумбами и узорами. В центре мелкого бассейна сначала одиноко торчала труба, из раструба которой била струя воды. Конечно, особой красоты это не представляло, да и струя была жидковата, поэтому позднее в центре соорудили невысокий белый пьедестал со скульптурой. Это был маленький пионер, прижимавший к сиденью то ли шарик, то ли мячик, из которого била струя воды. Но теперь уже не вверх, как раньше из трубы, а вперед. К сожалению, и эта струя была тонковатой».
Левая сторона Кудринской площади в послевоенные годы изменилась до неузнаваемости. Когда-то она выглядела так: наискосок от «сундука» в сторону Зоопарка убегала Кудринская улица, застроенная старинными двухэтажными домиками с лавками в первом этаже. «На углу помещался продовольственный магазин, затем аптека, керосиновая лавка и у самой уже церкви (имеется в виду церковь Покрова Пресвятой Богородицы, что в Кудрине. - М. Б.)… пятиэтажный дом», - вспоминала Мария Белкина в книге «Скрещение судеб». Вдоль другой стороны Кудринской улицы тянулась решетка ограды переднего сада Вдовьего дома. Позже этот сад уничтожили, чтобы спрямить Баррикадную (бывшую Кудринскую) улицу; зато разбили сквер перед высоткой, на месте снесенной застройки.
Баррикадная улица проводит невидимую границу между Кудринской площадью и Садовой-Кудринской улицей. На углу стоит четырехэтажный флигель Вдовьего дома. За ним вход в Московский зоопарк, точнее - на его новую территорию, открытую в 1926 году. До того этот участок земли также принадлежал Вдовьему дому, здесь был его задний сад. Дом № 3 был построен специально для 4-й женской гимназии по проекту архитектора М. К. Геппенера. Здесь учились Марина Цветаева и ее соседка по Трехпрудному переулку, художница Наталья Гончарова. За углом этого здания, в ста метрах от красной линии стоит здание Московского планетария, построенное в 1928 году. В 1994 году планетарий закрыли на реконструкцию, которая до сих пор не закончилась.
Далее на Садовой-Кудринской стоит типичный жилой дом «сталинского ампира» (1947 г., арх. К. К. Орлов). В 1970-1980-е годы в этом доме работал комиссионный магазин № 32 - одна из самых известных специализировавшихся на радиотехнике «комиссионок» Москвы. У входа в магазин торговали спекулянты. До войны на этом месте стоял доходный дом Александры Найденовой.
В доме № 9 до революции работало 1-е городское реальное училище. Затем в здании разместились курсы марксизма-ленинизма, позже ставшие Академией общественных наук при ЦК КПСС, а сейчас здесь Московская государственная юридическая академия.
За реальным училищем некогда стоял доходный дом Московского попечительства о бедных духовного здания. Рядом с ним был особняк знаменитого коммерсанта Сергея Тимофеевича Морозова, соучредителя Художественного театра и организатора музея кустарных изделий. Оба здания снесли в конце 1920-х годов. На их месте построили конструктивистское здание Наркомата судостроительной промышленности - правда, сейчас от его первоначального облика ничего не сохранилось: в начале 1970-х годов здание реконструировали.
Следующий участок Садовой-Кудринской, без сомнения, известен каждому москвичу: здесь находится вход на территорию детской больницы им. Н. Ф. Филатова. Некогда этот участок занимала старинная дворянская усадьба. Ее последней владелицей была княгиня София Степановна Щербатова (урожденная Апраксина). После ее смерти сын княгини Александр Алексеевич Щербатов (в 1863-1869 гг. бывший, к слову, первым всесословно избранным городским головой Москвы) подарил усадьбу городу, с условием открыть в ней детскую больницу и назвать ее в память покойной матери - Софийской. Оба условия город выполнил, и в 1897 году больница открыла свои двери для первых пациентов. Изящный особнячок под № 17 был построен в 1912 году для текстильного фабриканта А. В. Демидова на участке, купленном у князей Волконских. После национализации в доме открыли детский сад, а в 1930-е годы его, как и многие другие особняки в центре Москвы, стали сдавать в аренду иностранным посольствам. Сейчас здесь находится посольство Пакистана. Вплотную к особняку примыкает шестиэтажный доходный дом (1913 г., арх. С. В. Барков). Далее - семиэтажный жилой дом, строившийся в годы Великой Отечественной (арх. В. Г. Альтштуллер), за ним - еще более скромный дом Коопстроя ВСНХ (1928 г., арх. Б. М. Великовский) и, наконец, еще один дореволюционный доходный дом (1901 г., арх. А. Л. Чижиков). Изначально он был четырехэтажным, но в 1940 году его надстроили еще тремя этажами, сохранив при этом изначальный декор здания в стиле модерн. Рядом с этим доходным домом до 1980-х годов стоял двухэтажный дом Чижиковой. После его сноса участок довольно долго пустовал; в 1990-е здесь возвели бизнес-центр.