Неудачно закончилась и попытка почтового ведомства воспротивиться употреблению «четырехбуквенных слов» (так в Америке определяют непристойные выражения) на почтовых открытках «Плейбоя», поражающих взгляд не только своим «художественным» оформлением, но и наличием нецензурных слов. Хефнер потребовал защитить себя от «антисексуалистов, интеллектуально неразвитых личностей, а то и шизофреников» (в журнале не особенно выбирают слова, когда речь идет о противниках). Могущественные «силы порядка» и на этот раз встали на защиту своего подопечного. Проиграло свой иск против Хефнера и полицейское управление Чикаго. 4 июня 1963 года полиция арестовала весь руководящий состав журнала за публикацию фотографий полуобнаженной Джейн Мэнсфилд, которой, как выяснилось, в момент позирования не было еще «необходимых» 16 лет. Издатель «Плейбоя» использовал свой арест в целях саморекламы. Телевизионная компания Си-Би-Эс, заранее предупрежденная Хефнером, засняла момент ареста на пленку и затем несколько раз в вечерние часы показывала сюжет телезрителям под соусом «грубейшего попрания прав человека полицией города». В то же время журналист Ирв Куисинет в газете «Чикаго сан-таймс» опубликовал большую статью опять же о «нарушении гражданских свобод в Чикаго» в связи с арестом Хефнера. Да и сам издатель разразился на суде пламенной речью о необходимости «свято соблюдать великие законы американской демократии». Да, в чем, в чем, а в демагогии Хефнеру не откажешь!.. В итоге всей этой, тщательно организованной, кампании окружной суд города, ссылаясь на необходимость защиты свободы слова, принудил полицейское управление даже заплатить штраф в пользу «Плейбоя», дабы неповадно было впредь с ним тягаться…
Тягаться с «Плейбоем» трудно… Когда окружной прокурор Атланты в 1977 году обратился в Верховный суд США с требованием запретить журнал, так как он «распространяет порочащие человеческое достоинство материалы», высшие слуги закона в государстве вынесли постановление, что, по их просвещенному мнению, таких материалов в журнале «Плейбой» нет…
Бороться с аморализмом журнала «Плейбой» в современной Америке — дело бесперспективное. Журнал бесповоротно признан правящим классом. Признан не в силу каких-то определенных заслуг, а потому, что играет важную социальную роль. Он стал ядром целой системы нравственного разоружения молодого поколения Америки и других капиталистических стран. Власть имущие с поразительным цинизмом рассуждают так: пусть лучше поколение аморалистов, нежели поколение борцов за свои гражданские права и свободы!
С увеличением популярности и успеха журнала стали расти и амбиции его основателя. Быть владельцем одного ежемесячника «Плейбой» было для Хефнера явно недостаточно. «Деньги должны приносить деньги» — это священное для любого бизнесмена правило стало основополагающим и для Хефнера. Журнал, например, не мог уместить на своих страницах фотографии всех заснятых для «Плейбоя» «подружек месяца», и издатель быстро смекнул, что на этих не пошедших фото можно тоже сделать деньги. И вот уже основывается агентство «Плейбой моделс», призванное за вполне солидную мзду перепродавать в другие издания фотографии самых красивых девиц мира. Затем это же агентство расширило сферу своей деятельности и стало заниматься перепродажей — и опять же, разумеется, с выгодой для себя! — авторских материалов, статей, репортажей, не появившихся на страницах журнала.
Затем с большой помпой открылся в Чикаго «Плейбой театр» — кинозал в стиле ультра-модерн, первый из тех, которые в дальнейшем густой сетью покрыли Соединенные Штаты. Первоначально все фильмы просматривались в шикарном особняке Хефнера в Чикаго.
Хефнер основал и свое издательство. Книги с маркой «Плейбой-пресс» (на титульном листе — все тот же симпатичный кролик) стали приносить доход в миллионы долларов. В основном публиковались сборники с избранными статьями, рисунками, фотографиями, появившимися в журнале. Определенным символом империи стала также рисованная героиня «Плейбоя» Анни Фании. На ней Хефнер также сумел неплохо подзаработать: благодаря хорошо организованной рекламе журнала красочная брошюра о ее «похождениях» разошлась в 1966 году очень высоким для Америки тиражом в 300 тысяч экземпляров.
