Соглашение между Кортесом и Веласкесом было подписано 23 октября 1518 года, еще до того, как Грихальва и даже Олид вернулись с Юкатана. Несмотря на заинтересованность Веласкеса в завоевании и организации новой колонии, никаких специальных инструкций на этот счет в документе нет. Исследования и открытия, обращение аборигенов в христианскую веру и признание ими главенства испанской короны – вот заявленные цели экспедиции. Запрещены всякие плотские отношения между испанскими солдатами и женщинами некатолического вероисповедания. При присоединении новооткрытых частей «острова» предписано соблюдать максимальную торжественность. Предусматривалась в соглашении и полезная маленькая хитрость, дававшая Кортесу право принимать любое решение в интересах Бога и короля. Испанцы, и в особенности испанские колонисты, были большими мастерами служить своему королю, не забывая и о собственных интересах, и захватывающая история этого похода тому подтверждение. Даже если человек действовал вопреки инструкциям короны, он тем не менее мог с полнейшей серьезностью заявлять, что делал все в соответствии с королевской волей и именем короля. Как пишет Берналь Диас, «документ этот был написан наилучшими чернилами».
Из дальнейших действий Кортеса явствует, что сам он рассматривал этот документ как лицензию.на продвижение собственных интересов. У него были два штандарта и знамена, «расшитые золотом, с королевским гербом и крестом на каждой стороне и девизом: „Братья и товарищи, последуем же за знаком Святого Креста с истинной верой, ибо под этим знаком мы победим“. Его прокламация, зачитанная под звуки фанфар по всей Кубе от имени императора Карла, а также Веласкеса и от его собственного, объявляла, что те, кто последует за ним на новооткрытую землю, чтобы „завоевать и поселиться“, получат долю всего золота, серебра и другой добычи, а также encomienda, как только страна будет замирена. Интригующие истории, рассказанные Альварадо, способствовали тому, что люди толпами устремились за золотом. Богатые поселенцы продавали свои фермы, чтобы купить оружие и коней. Вся Куба кипела.
Кортес приобрел бригантину и две каравеллы, одну из них ту, на которой вернулся Альварадо. Веласкес дал еще одну бригантину и припасы на сумму в 1000 золотых песо, занятых в имении Панфило де Нарваэса, бывшего в то время в Испании. Таким образом, именно Кортес, а не губернатор, на глазах у всех без оглядки тратил свои деньги на оружие и снаряжение, провизию и товары для меновой торговли. Он наблюдал в свое время, как с большими надеждами отправлялось множество экспедиций только для того, чтобы вернуться побитыми и измотанными. Сам он был настроен решительно и намеревался добиться, чтобы на этот раз ничто не оказалось забыто или упущено из виду, и меньше всего губернатор. Кортес все время держался рядом с ним, зная, что клан Веласкесов делает все возможное, чтобы подорвать его положение. Они даже подкупили шута губернатора, и тот прервал воскресную церковную процессию выкриком: «Будь осторожен, Диего, а то он может сбежать с твоей флотилией».
В конце концов Кортес именно так и поступил, поскольку Веласкес, всегда очень ревностно относившийся к собственной власти и к собственному положению, начал беспокоиться, наблюдая за эффектными сборами своего капитан-генерала и за тем, как под его знамена сбегается весь остров. Описания разнятся между собой, но можно с уверенностью предположить, что трещина в их отношениях возникла вскоре после подписания соглашения. Кортес, обладавший развитым драматургическим чутьем, позаботился о том, чтобы одеться в соответствии с ролью, которую ему предстояло играть: надел «султан из перьев, медальон и цепь из золота, а также бархатное платье, отделанное золотом» и ходил только в сопровождении большой вооруженной свиты. Меньше чем через месяц в гавани Сантьяго стояло шесть его судов и собрано было около трех сотен человек. Поскольку Веласкес вложил в снаряжение экспедиции очень немного собственных денег и только одно судно, антикортесовская оппозиция с легкостью играла на страхах губернатора, особенно после того, как тот настроил против себя Грихальву, удалившегося со своими четырьмя судами в Тринидад, порт на южном побережье Кубы.
