От этого его, однако, уберегла некая болезнь, которую секретарь описывает как абсцесс под правым коленом. Другие называют это воспалением лимфатического узла на почве сифилиса. Кортес, поистратив свою энергию, теперь находился в колонии, где женщин его расы почти не было, так что его заболевание было практически неизбежным: говорили, что индианки чаще заражают своих любовников, чем испанки. Он выздоровел, вероятно, благодаря местному средству под названием гуайакан. Но даже самые серьезные последствия этой болезни едва ли могут объяснить загадку останков, эксгумированных в церкви при госпитале Иисуса в Мехико в 1947 году. Их описывают как останки горбатого карлика с неестественно узкой головой, маленьким прямым носом и ограниченной подвижностью правой руки. Поскольку это описание полностью совпадает с изображенным на фреске Диего Риверы чудовищем, напрашивается наиболее вероятное политическое объяснение: современная Мексика сделала все возможное для дискредитации Кортеса. И тело, и изображение на фреске выглядят, конечно, странно по сравнению с описанием Кортеса, которое дал Берналь Диас: «Он был хорошего роста и телосложения, с хорошими пропорциями и сильными конечностями… если бы его лицо было более длинным, он был бы красивее, а глаза его смотрели доброжелательно, но серьезно…» Единственным недостатком, очевидно, был шрам от ножевого ранения на нижней губе, полученный в одном из его любовных приключений.
Портрет молодого Кортеса кисти испанского художника XVII в заметно контрастирует с картиной мексиканского художника XX в Диего Риверы, где Кортес изображен уродливым, с алчным блеском в глазах ключений и прикрытый бородой, темной и редкой. Кортеса также описывали стройным, с высокой грудной клеткой, хорошей формой спины, но слегка кривоногим, что, без сомнения, объяснялось постоянной верховой ездой.
В 1509 году в Санто-Доминго в качестве губернатора Индий прибыл дон Диего Колумб, наконец установивший свой наследственный титул как сын и наследник человека, открывшего Новый Свет. Двумя годами позже, заселив остров Пуэрто-Рико, он послал Диего Веласкеса с тремя сотнями людей для завоевания Кубы, островная природа которой была наконец доказана, но которая по-прежнему оставалась практически неисследованной. Для Кортеса, сопровождавшего экспедицию, Куба стала воротами в Мексику. На тот момент ему было двадцать шесть лет, и он по-прежнему служил в администрации помощником казначея, занимавшегося учетом причитавшейся . королю пятой части доходов. Аннексия Кубы не заняла много времени. Веласкес был назначен лейтенант-губернатором, а «способный и усердный» Кортес вместе с Хуаном Хуаресом получили на двоих repartimiento. Xyaрес особым к нему отношением обязан был тому факту, что Веласкес был влюблен в одну из его сестер. Девицы Хуарес прибыли из Испании в 1509 году с доном Диего Колумбом в поисках богатых мужей, и еще одна из сестер, Каталина, обратила свое внимание на Кортеса.
В теплой тропической атмосфере островов страсти всегда разгораются ярко, и возникшая ситуация напоминала бы чистый фарс, если бы в ней не оказалось скрытых политических течений. Кортес был тогда очень завидным женихом: владельцем шахт, большого количества крупного рогатого скота, овец и лошадей, а также первого дома в новом городе Сантьяго-де-Баракоа. Его склонность к женщинам, однако, отнюдь не сопровождалась желанием жениться на них. Кроме того, его амбиции и положение в новой колонии на Кубе делали его естественным центром интриг для всех тех, кто не был удовлетворен полученными от завоевания выгодами. Кортес мог быть по природе «коварным и осторожным», но теперь он оказался открыт для атаки и в результате различных обвинений помещен Веласкесом под арест и брошен в тюрьму.
Оказавшись перед угрозой суда, причем участвовать в суде должны были люди, которых Гомара называет «ложными свидетелями», Кортес взломал замок, завладел мечом и щитом караульного, вылез через окно и нашел убежище в церкви. Лас Касас дает несколько другое описание происшедшего. По его версии, Кортес был избран группой заговорщиков в качестве представителя и должен был изложить их дело перед испанскими судьями, якобы только что прибывшими на Испаньолу для расследования жалоб, однако его арестовали и едва не повесили.
