Вскоре новое подразделение приобрело высокий авторитет, что побудило сформировать спецподразделения морских лодок, которые занимались только секретным обследованием пляжей и мелей в районах планируемого десанта на судах-амфибиях. Однако Кортни это не удовлетворяло. Он искал более трудные задачи, связанные с нанесением прямого урона врагу. В качестве объектов он выбрал морские корабли, наземные узлы связи и транспорта (мосты, туннели, железнодорожные линии).
Первая диверсионная операция СБС была направлена против итальянской флотилии на рейдах Дерни и Бенгази (Ливия). Атаку с применением магнитных мин поручили тогдашнему заместителю Кортни старшему лейтенанту Р. Уилсону, который с несколькими солдатами 24 апреля 1941 г. вышел в море на подводной лодке «Триумф». Хотя коммандос рвались в бой, от акции пришлось отказаться из-за непрекращавшегося шторма. На обратном пути англичане натолкнулись на итальянскую шхуну, которую они взяли на абордаж, а затем затопили огнем из орудия.
В июне Уилсон вместе с рядовым морской пехоты Хьюзом прибыл на Мальту, где сумел заручиться поддержкой командующего 10-й флотилии подводных лодок командора Симпсона. Уилсон правильно рассчитал, что с этой базы, близко расположенной к Италии, легче проводить атаки. Он доказал это уже в ночь с 29 на 30 июня, взорвав стратегический тоннель между Таорминой и Катаньей у подножья Этны.
Байдарку спустили на воду с подводной лодки «Эдж» в 4 км от берега, причем оказалось, что после погрузки взрывчатки и прочего снаряжения коммандос вынуждены сидеть на мешках, а линия осадки достигла опасного уровня. К счастью, море было идеально гладким, и байдарка без проблем доставила их на берег. По пути, правда, были несколько напряженных моментов, поскольку поблизости вертелись рыбацкие лодки. Скорее всего байдарку не заметили или приняли за дрейфующую корягу. На суше все шло без проблем — объект не охранялся. Быстро заложили под рельсы взрывчатку со взрывателями давления и замаскировали устройство. Отходя, стерли следы. Вскоре после возвращения на подлодку они увидели мощный взрыв, вызванный проезжавшим поездом.
Во время обратного рейса их лодка атаковала торпедами группу итальянских крейсеров с эскортом, что вызвало очень интенсивные контрдействия со стороны итальянцев. В течение многих часов они забрасывали подводную лодку глубинными бомбами. Подобные случаи бывали нередко, и по соглашению с флотом издали специальную инструкцию, как вести себя коммандос во время бомбовой атаки. Им следовало втиснуться в какой-нибудь угол, не мешать экипажу и по возможности не проявлять внешне свой страх. Остроумные байдарочники внесли дополнения. Рекомендовалось держать в руках любую книгу, можно даже вверх ногами.
24 апреля того же года Уилсон и Хьюз спустили под откос поезд, идущий вдоль залива Святой Евфремии. На этот раз спрятались в прибрежных скалах и вблизи наблюдали взрыв заложенных ими мин. Они видели кроме того, как патрули, проводившие интенсивные поиски диверсантов, арестовали группу итальянских" солдат со своими девушками, не сумевших убедительно доказать непричастность к происшедшему.
19 августа эта пара взорвала мост на реке Серацино (залив Таранто), использовав почти двести килограммов пластиковой взрывчатки, на закладку которой ушло несколько часов. Взрыв был таким мощным, что на англичан падали с неба камни, когда они находились уже на обратном пути к подлодке. К счастью, камни не попали в замаскированную байдарку. Уничтожение этого важного моста на двухколейном железнодорожном пути заставило итальянцев усилить охрану побережья и коммуникационных объектов. 22 сентября неутомимые коммандос смогли в этом убедиться, когда попробовали взорвать тоннель вблизи Неаполя. Англичане натолкнулись на засаду и едва ушли живыми. Их обстреляли из пулеметов и карабинов с такой интенсивностью, что не имело смысла начинать бой. Спасли только темная ночь и большой опыт ухода от погони. Следующей ночью они вновь попали под обстрел, когда приблизились к трехпролетному мосту вблизи залива Святой Евфремии. Обстрел продолжался и на воде, однако байдарка, несмотря на пробоины, не утонула. Печальный опыт побудил Уилсона провести очередную атаку на севере Италии, где меньше ожидали нападения. Действительно, 27 октября они пустили под откос военный состав на электрофицированной линии между Анколией и Сенегамией (северная Адриатика). После возвращения на базу «железнодорожника» ожидало воинское звание капитана и боевая награда.
