Тохтамыш вошел в историю как незаурядный полководец, ему чуть было не удалось вновь возвысить Одру. Он убивает всех русских купцов в Орде, задерживает торговых гостей из других земель, тайно и стремительно бросает свое войско на Русь. Но как ни стремительно двигался Тохтамыш его опережают дозорные рязанского князя из скрытых застав и притонов на дорогах из Орды на Русь.
Это так называемые сакмагоны, воины на быстроногих конях, которые выслеживали по следам от конских копыт, куда и как движутся ордынские всадники в степи.
Олег немедленно передает об этом известие в Москву. Под рукой у Димитрия мало войск после тяжких потерь на Куликовом поле. Он оставляет гарнизон в каменном Кремле в Москве и отъезжает в Переславль-Залесский собирать полки с нижегородской, суздальской, белозерской земель.
А Тохтамыш вот он уже, на границах Рязанского княжества!
Что страшнее Димитрию: удар Тохтамыша по северным землям, где собираются полки для его отражения, или наступление Тохтамыша на каменную крепость, оснащенную к тому времени пороховыми пушками?
Страшнее, если Тохтамыш помешает собрать полки. Об этом свидетельствует хотя бы тот факт, что Димитрий оставил супругу и детей под защитой кремлевских стен. Они потом выехали из Кремля, но вопреки княжеской воле.
Олег с Тохтамышем вступает в ту же игру, что и с Мамаем. Ему надо отвести Тохтамыша от рязанской земли и направить его удар по ложному направлению. Он идет навстречу Тохтамышу и, ссылаясь на свою дружбу с Мамаем, предлагает свои услуги быть проводником ордынских войск к Москве.
Тохтамыш доверился Олегу, пошел за ним к Москве и наткнулся на каменную крепость, оснащенную пушками. Попытки взять штурмом крепость не увенчалась успехом.
Все преимущество внезапности потеряно Тохтамышем у стен Кремля.
В эти дни успевает собрать войско Владимир Серпуховской, собрал новую рать и Димитрий. Еще несколько дней, и Тохтамышу пришлось бы ни с чем отступить от Кремля.
Тохтамышу помогли истинные предатели. Князья нижегородские Василий и Семен взяли на себя черное дело: они уговорили москвичей открыть ворота и начать переговоры с Тохтамышем о выкупе. Тохтамыш предательски ворвался в Кремль и устроил резню и грабеж. Летописец сообщает, что было убито 25 тысяч москвичей.
Разве мог Димитрий предусмотреть, что защитники Кремля допустят себя так глупо обмануть?
Тохтамыш получил известие, что к нему подходит войско Владимира Серпуховского. Он стремительно убирается с московской земли, а по пути нещадно разоряет рязанскую землю. Не поверил в верность Олега!
Так кого же и здесь предал Олег? Димитрия или Тохтамыша? Провел через броды на Оке? А разве не нашлось бы и других проводников, разве нижегородские князья Семен и Василий не знали дорог на Москву? Они-то как раз и пытались уговорить Тохтамыша идти на Персславль и брать там московского князя.
Но опять же то, что знают и понимают Димитрий и Олег, не знают и не понимают ни их приближенные, за редким исключением, ни их подручные, ни их дружины, ни их летописцы.
Можно понять отчаянное положение Олега Иоанновича.
Не изменник, а лазутчик, москвичи же клеймят его изменником. Рязанцы в неистовстве от Тохтамышева разорения и требуют от князя, чтобы потери были покрыты за счет Москвы.
Здесь происходит что-то малопонятное с Олегом, его поступки могут быть объяснены только отчаянием и воздействием рязанских бояр. Он кидается в поход на московские земли.
В первых стычках с московскими сторожевыми отрядами он одерживает верх, но понимает, что если продолжать вторжение, то последует тяжелая расплата. А свои рязанцы давят на него, требуя решительных действий против Москвы.
И тут Димитрий выказывает удивительную терпимость. Он не шлет против Олега воевод, а выставляет посредником для переговоров с Олегом игумена Троицкого монастыря Сергия Радонежского, который и ранее выступил в роли миротворца между князьями. Сергию московский князь мог доверить ту тайну, которая связала его с Олегом.
Сергий едет в Рязань и оговаривает условия вечного мира и союза между Москвой и Рязанью. Летописец представляет эту миссию как умиротворение чудным старцем свирепого князя. Это и понятно, летописцами были религиозные писатели и выражали церковную точку зрения на события. А действовал здесь авторитет Сергия, который он заслужил на Руси, после его миссии должны были замолкнуть в Рязани враждебные Москве голоса.
