1854, 20 августа — первое сражение с англо-французской эскадрой из шести судов.
24 августа — второе сражение, отбит десант, ранен брат Александр.
10 сентября — скончался от ран лейтенант фрегата «Аврора» Александр Дмитриевич Максутов.
14 сентября — на американском бриге «Нобль» отправился в Аян с донесением Государю.
26 ноября — прибыл в Петербург, представлен генерал-адмиралу и Государю. Докладывал об успешном отражении противника от Петропавловского порта.
1 декабря — произведен в капитан-лейтенанты со старшинством от 24 августа, получил орден Владимира IV степени с бантом.
31 декабря — награжден орденом Святого Георгия IV класса.
1855, 19 июня — назначен исправлять должность капитана над Николаевским портом на реке Амур.
1856, 2 мая — сдал должность капитана над портом, вернулся на корвет «Оливуца», на котором убыл в Японию.
Октябрь—ноябрь — пребывание в Японии во время обмена ратификационными грамотами Симодского трактата
1857, 17 сентября — на «Оливуце» вернулся в Кронштадт.
1857, 28 сентября — переведен в 5-й флотский экипаж с назначением старшим офицером корабля «Орел».
28 октября — награжден орденом Святого Станислава II степени, получил медаль в память войны 1853—1856 гг., которой был награжден 26 августа 1856 г.
1858, ноябрь — завершил службу на корабле «Орел».
12 декабря — получил предложение занять должность помощника Главного правителя в Русской Америке.
1859, 19 января — Высочайшим приказом по флоту назначен помощником Главного правителя Российско-Американских колоний.
4 февраля — венчался с Аделаидой Ивановной урожденной Буш-ман.
Март—июль — вместе с женой находился в пути от Петербурга до Аяна.
1 сентября — прибыл с женой к месту назначения в колонии.
1860, 11 января — родилась дочь Аня.
1861, 6 августа — родилась дочь Елена (Нелли).
19 декабря — убыл на судне «Камчатка» в Калифорнию сам командиром.
1862, 1 января — произведен в капитаны 2-го ранга.
24 февраля — привел «Камчатку» из Сан-Франциско.
^
3—15 мая — командовал секретной экспедицией в устье реки Стикин на корабле «Великий князь Константин».
6 сентября — родился сын Александр.
19 декабря — кончина Аделаиды Максутовой, первой жены князя.
1863, 12 мая — убыл из Ситки с дочерьми, оставив сына у Фуру-хельмов.
2 декабря — назначен исполняющим должность Главного правителя Росссийско-Американских колоний.
1864, 22 января — венчался с Марией Владимировной урожденной Александрович.
7 февраля — через Европу и США выехал в Русскую Америку.
11 мая — прибыл в Ситку на корвете «Богатырь».
1865, 24 июня — родилась дочь Александра.
1866, 1 января — произведен в капитаны 1-го ранга с утверждением в должности.
25 мая — родился сын Владимир.
1867, 6 октября — передача Русской Америки Соединенным Штатам.
11 октября — кончина в Перми отца — Петра Ивановича Максутова.
1868, 31 декабря — российский консул Д. Максутов оставил Ситку.
7 января — убытие семьи князя из Америки в Россию.
1869, 16 сентября — прибыл в Петербург из американских колоний.
22 ноября — зачислен на действительную военную службу, определен в 8-й флотский экипаж.
1870, 13 августа — родился сын Дмитрий.
1871, 18 сентября — оставил военно-морской флот для «службы на коммерческих судах», занял должность директора в Американской Торговой компании, арендующей Командорские острова.
1871—1873 — состоял представителем Торгового дома «Гутчин-сон, Кооль, Максутов и К°» в Санкт-Петербурге.
1873, 27 марта — пожалован орденом Святой Анны II степени.
1873, 29 сентября — вернулся в военно-морской флот, зачислен в 8-й флотский экипаж. Принял участие в правлении коммерческих компаний, участвовавших в реконструкции Мариинской водной системы.
1876, 18 мая — родилась дочь Мария.
1877>у 13 июня — родилась дочь Ольга.
1879у 15 июня — назначен временным членом Военно-морского суда при Санкт-Петербургском порте.
3 июля — объявлена несостоятельность князя Д. Максутова.
1881 у 19 июня — скончалась Мария Владимировна, вторая жена князя.
1882, 17 мая — произведен в контр-адмиралы с увольнением от службы.
2 оюпября — дело о несостоятельности князя завершилось принятием мировой сделки.