В 1895 г. Дмитрий Дмитриевич женился на дочери контр-адмирала Павла Абрамовича Ефремова Елене. Познакомились они еще года за два до этого радостного события в Николаеве. Влюбленные готовы были венчаться немедленно. Но свадьбу отсрочили до возвращения князя из длительного заграничного плавания. Женатый и обретший солидность в своих глазах мичман Дмитрий Дмитриевич перешел на коммерческие суда Доброфлота. Служба в торговом флоте становилась семейной традицией. Максутовы не уклонялись от выполнения долга, они умели воевать, побеждать и... погибать. Но редко кто из князей этого рода командовал кораблем в бою. Так получилось, что большинству из них удалось реализовать себя рядом с военным флотом. Очень близко, но все-таки рядом. Это ни хорошо ни плохо. Так сложилось.
В Доброфлоте мог успеть послужить еще сам Дмитрий Петрович. Но он был связан делами в Петербурге. В апреле 1878 г. Александр II своим Указом учредил «Комитет по устройству Добровольного флота на жертвуемые для сей цели суммы с временным действием». Еще не сформировавшееся окончательно общество приняло участие в перевозке русских войск на Балканский театр. Через год был принят Устав общества. Первым председателем общества был избран тайный советник К.П. Победоносцев. В 1883 г. управление Доброфлотом было передано в ведение Морского министерства.
Доброфлот многое перенял у Российско-Американской компании в организации службы и формировании команд. На его судах первоначально развевались почти компанейские флаги. Только орел был поменьше. Флаг был явной цитатой из колониальной истории. В 1898 г. орлы уступили место короне и почтовым рожкам. Судами командовали действующие офицеры флота. Так Дмитрий Дмитриевич получил чин лейтенанта, будучи 3-м помощником колмлерческо-го парохода. Из бывших нижних чинов флота набирались и команды. В любой день транспортные суда общества могли превратиться во вспомогательные крейсеры. Или, выбросив груз китайского чая за борт, принять десант. Императорское общество для содействия русскому торговому мореходству в честь 20-летия Доброфлота направило ему поздравление, в котором отмечалось, что суда флота установили животворное общение коренной России с ее далекими окраинами и познакомили русских моряков с океанскими плаваниями для мирных целей. Эти слова могли быть отнесены и акционерной компании, державшей в свое время Русскую Америку. Традиционно суда Доброфлота носили имена русских городов. «Тамбов», «Ярославль», «Нижний Новгород» — таковы были корабли, на которых служил князь.
В Доброфлот Дмитрий Дмитриевич поступил 28 сентября 1896 г. в Николаеве. Дата и место фиксируются по подписи на фотографии одного из руководителей общества С.Я. Леонтьева: «Дорогому, милому и хорошему человеку Дмитрию Дмитриевичу Максутову в день поступления в Добровольный флот. Помоги Господи!»
Мичману Д. Максутову Доброфлот мог предложить место 3-го помощника капитана парохода «Тамбов». Когда же к концу
^^
года мичман приказом по Морскому ведомству произведен по линии в лейтенанты, он был назначен «2-м помощником капитана и суперкаргом» того же парохода. Суперкарго — должность офицера коммерческого судна, отвечающего за груз. Поскольку в военном флоте такая должность не предусмотрена, то князю пришлось осваивать обязанности практически с нуля, опираясь на имевшийся ревизорский опыт. Доброфлот использовал не только свои суда, но также фрахтовал иностранные. Так, князю пришлось послужить помощником капитана на французском пароходе «Альпы».
С начала XX в. князь служил уже не на судах, а помощником агента в конторе Доброфлота в Одессе. Он принял участие в так называемом походе в Китай в 1900—1901 гг. и даже пожалован приказом командующего морскими силами в Тихом океане соответствующей светло-бронзовой медалью. Награждать было за что: русские военно-морские силы оборудовали военно-морскую базу Порт-Артур, полученную в аренду у Китая в 1898 г. на 25 лет. Ляодунский полуостров, где находились порты Артур и Дальний, Китай потерял в Японо-китайской войне 1894—1895 гг. При посредничестве Германии, России и Франции японцы вернули полуостров китайцам.
