Конфликт, вспыхнувший между сестрами, Варвара определила так: «…у меня отношение к этому человеку было настолько глубоко и для всей внутренней жизни ни с чем не сравнимо важно, что „отдать“ его сестре без борьбы оказалось невозможным. И возгорелась борьба, неописуемо жестокая тем, что наши души были как одна душа, что каждый удар, наносимый другому в борьбе, отражался такой же болью, как полученный возвратно удар. В этой борьбе окончательно подорвались душевные силы сестры, расшатанные предварительно отрывом от матери, поступлением в партию, непосильной идейной нагрузкой…»
Мы не знаем, что это была за борьба, в дневниках Варвары нет подробностей той истории, она только писала, что Шестов сделал предложение сестре, потому что хотел связать себя и Варвару родственной связью. Однако родители Льва Исааковича категорически не приняли возможного союза, считая, что он должен соединить жизнь с еврейской девушкой.
В результате у Шестова случился нервный срыв, перешедший в депрессию, и он вскоре уехал учиться в Швейцарию.
«Человек, из-за которого мы боролись, сам переживал в это время – отчасти на почве этой нашей борьбы – огромный идейный кризис. В житейской области он предоставил нам решать, кому из нас выходить за него замуж. Перед сестрой он чувствовал вину, как перед девочкой, которой „подал ложные надежды“ своим чересчур внимательным и нежным отношением (я в это время была за границей и сама поручила сестру моральной опеке его). С моей стороны уязвляла и пугала этого человека неполнота моего ответа на полноту его чувства. И все это перенеслось для него в философское искание смысла жизни и в тяжелую нервную болезнь, которая привела его в одну из заграничных лечебниц и потом на целые годы за границу. Я „уступила“, наконец, его сестре, но он за год заграничной жизни встретился с женщиной, которая с величайшей простотой и безо всяких с обеих сторон обязательств привела его на свое ложе. Она стала его женой. Он стал крупным писателем. Сестра заболела душевно и окончила свои дни в психиатрической лечебнице. А я по какой-то унизительной живучести осталась жить и без него, и без сестры, и „без руля и без ветрил“».
Судя по всему, эта история так и осталась тайной для дружеского окружения философа; он не открыл ее даже близким людям. Так, подруга философа и мемуаристка Евгения Герцык делилась своими предположениями о внутренней драме Шестова: «Этот такой чистый человек нес на совести сложную, не вполне обычную ответственность, от которой, может быть, гнулись его плечи и глубокие морщины так рано состарили его… Это было время его внутренней катастрофы». Сам Шестов, уже находясь в эмиграции, 11 июня 1920 года записал в «Дневнике мыслей»: «В этом году исполняется двадцатипятилетие, как „распалась связь времен“, или, вернее, исполнится – ранней осенью, в начале сентября. Записываю, чтобы не забыть: самое крупное событие жизни – о них же никто, кроме тебя, ничего не знает – легко забывается».
Вычитая двадцатипятилетие, мы получаем дату, соответствующую 1895 году. Именно тогда у него случился первый приступ нервной болезни, вслед за которым в начале 1896 года он уехал лечиться за границу. Несчастная же Анастасия в то время, когда Шестов делает запись в своем дневнике, умерла от голода в больнице для умалишенных под Москвой. Варвара, о которой через друзей и знакомых Шестов старался проявлять постоянную заботу, возвращалась из Ростова в Москву.
«Разбирала старинные письма – уцелевшие листки и полулистки писем Льва Шестова. 1896, 1897 год. XIX век! – писала в дневнике Варвара. – Помечены – Рим, Базель, Берн, Париж, Берлин. Годы скитаний и лечения после жестокого столкновения наших жизней: своей, сестры Насти и его, где все потерпели аварию, одно из тех крушений, от которых нельзя оправиться в течение одного существования… Уцелел, то есть стал крупным писателем и не прервал дела своей жизни – философствования, – только Лев Шестов. Но в этом уцелела только одна часть его души. Самая главная, интимная, глубинная, которой он был обручен мне, осталась обескровленной, беспочвенной, бездеятельной».