После смерти Всеволода киевское вече отказалось принимать князей из дома Олега, снова отдав предпочтение Мономашичам. Но среди последних не было единства, и несколько человек из них вступили в соперничество за киевский престол. Главный конфликт возник между Изяславом II (сыном Мстислава I) и его дядей Юрием из Суздаля.
Юрий основывал свои требования на генеалогическом старшинстве; Изяслав – на своей популярности у киевского населения, а также на поддержке тюркских союзников Киева – черных клобуков. Из этих двух князей Изяслав, конечно, был лучшим правителем. Приди он к власти при других обстоятельствах, он мог бы завоевать для себя положение подобное тому, что занимал его отец Мстислав I или его дед Владимир Мономах. Однако он родился слишком поздно для выполнения задачи восстановления главенства Киева. Изяслав II правил с 1146 по 1154 г. с небольшими перерывами, но большая часть его усилий уходила на то, чтобы препятствовать нападениям со стороны Юрия и его союзника Владимира Галицкого. Дважды Юрию удавалось захватить город с помощью половцев (в 1149 и 1151 гг.) лишь для того, чтобы всякий раз быть вытесненным Изяславом, которого поддерживали венгры. Лишь после смерти Изяслава Юрий окончательно вошел в Киев, где он правил три года (1155 – 1157 г.) до своей кончины.
Изяслав получил в наследство от своего предшественника церковный конфликт с Константинополем. Поскольку он противостоял Константинополю в политическом отношении, у него не было намерений отправиться в Каноссу. Вместо того он совершил смелый шаг, созвав всех русских епископов в Киев для избрания нового митрополита. В то время в Русской церкви было десять епископов: шесть коренных и четверо греков. Последние бойкотировали собор, который, несмотря на их оппозицию, состоялся. Митрополитом был избран Климент Смоленский (1147 г.) – один из наиболее образованных церковных лидеров средневековой Руси. Его, однако, не признал патриарх Константинопольский, и он был со временем отстранен, когда Юрий, как союзник византийского императора, взошел на киевский престол после Изяслава. Было восстановлено полное господство патриарха в делах Русской церкви, и только не ранее середины пятнадцатого века Русская церковь смогла освободиться от опеки Константинополя. Юрий и его суздальские бояре не были популярны среди киевских горожан, которые после его смерти разграбили его и боярские дворцы. Вслед за ним на короткое время в городе воцарился потомок Давыда Черниговского, но киевляне снова отдали свое предпочтение дому Мономаха – в 1159 г. был приглашен занять престол Ростислав (брат Изяслава II). В своей политике Ростислав I (1159 – 1167 гг.) скорее следовал Юрию, чем своему брату, стремясь достичь прочного взаимопонимания с Византией как по церковным, так и по политическим вопросам. Родственник византийского императора посетил Киев в 1164 – 1165 гг. в качестве чрезвычайного посла, и среди обсуждавшихся проблем был вопрос об очищении Днепровского речного пути от половецких отрядов и о возобновлении торгового водного сообщения из Киева в Константинополь. В 1166 г. сам князь во главе нескольких объединившихся князей сопровождал торговый караван вниз по Днепру, и такая же экспедиция повторилась в 1168 г. под предводительством его преемника Мстислава II.
Вероятно, Ростислав был заинтересован в днепровской торговле еще до того, как стал править Киевом, – в те времена, когда он был князем Смоленска. Когда Ростислав стал князем Киева, он был готов соединить смоленские и киевские деловые интересы. По всей вероятности, именно во времена его правления был закончен пересмотр расширенной версии «Русской правды», где так много внимания уделяется торговому праву.
Период процветания Киева длился недолго, и политическое равновесие вскоре нарушилось из‐за агрессивной политики князя Андрея Суздальского (сына Юрия). С экономической точки зрения Суздаль находился в положении связующего звена между восточной и балтийской торговлей; этим и объяснялся интерес суздальских князей к контролю за Новгородом. В то же время город был отправной точкой речного пути с севера на юг, от Балтийского к Черному морю, и киевские князья столь же надеялись курировать этот путь, как и суздальские. К несчастью для Киева, единство княжеской семьи разрушилось после смерти в 1167 г. Ростислава, чьи сыновья возражали против правления их двоюродного брата Мстислава II. Андрей Суздальский усмотрел здесь для себя удачный случай и предложил свою поддержку Ростиславичам. 8 марта 1169 г. его мощная армия захватила «мать городов русских», как называли Киев, и беспощадно разграбила его.