Патриций и сенатор Луций Сергий Катилина организовал в 63 году заговор против республики, Цицерон, который был консулом этого года, раскрыл заговор и ликвидировал его. Руководители были казнены, Катилина бежал к своим сторонникам в Этрурию и погиб в бою с войсками, посланными сенатом. В связи с этими событиями Цицерон произнес четыре речи, вошедшие в историю под именем «катилинарий». Они образуют высшую и переломную точку его деятельности политика и оратора.
Наиболее показательна среди них первая. Исходные позиции оратора — те же, что были раньше: есть «наглецы» — Катилина, его друзья и сторонники, враги республики, и есть «мы» — порядочные люди, ее защитники; между теми и другими открытый, непримиримый конфликт. Смысл и объем понятия «наглость», однако, здесь уже совсем не тот, что был даже и в «верринах». Дело идет не о бесчинствах наместника одной из провинций. Катилина, по словам Цицерона, готовит убийство магистратов и сенаторов, поджог столицы, ограбление граждан. Вопрос состоит в том, быть или не быть республике. И сам Цицерон выступает теперь не как судебный оратор, а как глава государства. Казалось бы, образ действий в таком положении один — уничтожение «наглецов», ставших угрозой самому существованию Рима. Но Цицерон неожиданно выдвигает совсем иное предложение. Главная мысль его состоит в том, что Катилину и его сторонников надо не арестовывать и вообще не преследовать, а заставить выехать из столицы. Почему? Потому, признается он, что лишь после этого станет ясно, кто сторонник Катилины, а кто нет. За протекшие годы «мы» изменились так же сильно, как и «наглецы». Римский народ, к которому Цицерон обращается и которому служит, — это еще «мы», «республика предков», традиция и закон, и это уже «они» — люмпены, отпущенники, чужеземцы, промотавшиеся сынки, хищники-богатеи. В 80-х и даже еще в 70-х годах он мог противопоставить их друг другу; теперь, в 63 году, пока они физически не разведены по разным территориям, разграничить их невозможно. Катилинарии представляют собой переломную точку в идейно-политическом развитии Цицерона потому, что здесь ясно обозначился распад в Риме той общественной группы, которая дотоле была его опорой. Она еще надолго сохранится как общественно-психологическая сила. После разгрома заговора Цицерона еще славят как народного героя, ему рукоплещут на улицах, присваивают звание «отца отечества», но положение его как оратора и политика отныне оказалось подорванным и популярность пошла на убыль.
Столь же важную веху на его жизненном пути представляют собой речи против Катилины и с точки зрения литературной. Они обращены в пору опасности к сенату и народу. Поэтому их громозвучие, высокий строй, предельное сгущение всех ораторских приемов, призванных накалить атмосферу, разжечь чувства ужаса и ненависти к заговорщикам, оправданы ситуацией, естественны и действуют неотразимо. Первая катилинария на века сохранила значение нормы и образца государственного красноречия. В ней дышит темперамент политического руководителя, говорящего гражданам об угрозе, нависшей над их государством. И в то же время это темперамент художника, создающего образ священного, древнего и мудрого сената и образы извергов-заговорщиков, творящего из серых полутонов действительности ослепительный свет и непроглядный мрак. Он уже ощущает, что и республики предков и отдельных от нее, извне на нее нападающих «наглецов», в сущности, нет, что они существуют скорее как логические полюса исторического процесса. Искусно вытканное, блестящее и плотное, отливающее всеми цветами и оттенками, риторическое одеяние речи не только облекает, но и красиво драпирует, скрывает ее плоть.
Катилина и его сообщники выражали и воплощали неизбежное движение республики к своему концу, и жизнь поставляла им растущую и крепнущую смену. В 58 году другой аристократ, Публий Клодий Пульхр, став народным трибуном, провозгласил своей целью продолжение дела Катилины. Перед угрозой судебного преследования и физической расправы Цицерон удаляется в изгнание, которое снова проводит в Греции, возвращается через полтора года и погружается в борьбу против Клодия. В ходе ее он произносит ряд речей, среди которых особое место занимает речь 56 года «В защиту Марка Целия Руфа».