"Вся моя энергия ушла на немногие действительно сильные и яркие места; мостики же, соединяющие эти места, ничтожны, вялы и шаблонны. Но я все-таки рад; как ни плоха пьеса, но я создал тип, имеющий литературное значение, я дал роль... на которой актеру можно развернуться и показать талант..." (Ал. П. Чехову, 10-12 октября). Но трудности еще были впереди.
Пьеса предназначалась для московского частного театра Ф. А. Корша, и театру она сразу пришлась по душе: "Всем нравится. Корш не нашел в ней ни одной ошибки и греха против сцены..." - писал молодой драматург брату в том же письме. А актер В. Н. Давыдов (позднее выступал в Александрийском театре в Петербурге), которого Чехов непременно хотел видеть в роли Иванова, был, "к великому моему удовольствию, в восторге от пьесы, принялся за нее горячо и понял моего Иванова так, как именно я хочу" (Н. М. Ежову, 27 октября). Однако тут же обнаружилось, что театр пьесу не понял. Поиски Чеховым новых форм, пусть и не до конца осуществленные, требовали от актеров более серьезного прочтения пьесы, что было не под силу театру Корша.
Ведь даже один из великих реформаторов русской сцены, один из создателей Московского Художественного театра, которому суждено было более чем через десятилетие дать сценическую жизнь чеховской драматургии, Вл. И. Немирович-Данченко в те, 80-е, годы "Иванова" не оценил. Пьеса показалась ему тогда "только черновиком для превосходной пьесы" (Вл. Ив. Немирович-Данчеико. Из прошлого. "Academia", 1936, с. 11).
Пока пьеса готовилась к постановке, автор ее испытывал неуверенность, утомление, постоянное беспокойство. "Актеры не понимают, - писал он Ал. П. Чехову 24 октября, - несут вздор, берут себе не те роли, какие нужно, а я воюю, веруя, что если пьеса пойдет не с тем распределением ролей, какое я сделал, то она погибнет". "...Корш обещал мне десять репетиций, а дал только 4, из коих репетициями можно назвать только две, ибо остальные две изображали из себя турниры, на коих г.г. артисты упражнялись в словопрениях и брани" (Ал. П. Чехову, 20 ноября). О неинтеллигентности, меркантильности, о душной обстановке в театре Корша Чехов писал и Н. А. Лейкину 4 ноября: "...актеры капризны, самолюбивы, наполовину необразованны, самонадеянны; друг друга терпеть не могут, и какой-нибудь N готов душу продать нечистому, чтобы его товарищу Z не досталась хорошая роль... Корш - купец, и ему нужен не успех артистов и пьесы, а полный сбор... Женщин в его труппе нет, и у меня 2 прекрасные женские роли погибают ни за понюшку табаку... По мнению Давыдова, которому я верю, моя пьеса лучше всех пьес, написанных в текущий сезон, но она неминуемо провалится благодаря бедности коршевской труппы".
В начале октября 1887 г. отдал Чехов свою пьесу в театр Корша, а 19 ноября уже состоялась премьера. Как она проходила, подробно описывает брат драматурга, М. П. Чехов: "Театр был переполнен. Одни ожидали увидеть в "Иванове" веселый фарс в стиле тогдашних рассказов Чехова, помещавшихся в "Осколках", другие ждали от него чего-то нового, более серьезного, - и не ошиблись. Успех оказался пестрым: одни шикали, другие, которых было большинство, шумно аплодировали и вызывали автора, но в общем "Иванова" не поняли... Я... помню, что происходило тогда в театре Корша. Это было что-то невероятное. Публика вскакивала со своих мест, одни аплодировали, другие шикали и громко свистели, третьи топали ногами. Стулья и кресла в партере были сдвинуты со своих мест, ряды их перепутались, сбились в одну кучу... сидевшая в ложах публика встревожилась и не знала, сидеть ей или уходить. А что делалось на галерке, то этого невозможно себе и представить: там происходило целое побоище между шикавшими и аплодировавшими" ("Вокруг Чехова", с. 187-188). Сам Чехов тоже писал о странном успехе, от которого у автора осталось "утомление и чувство досады. Противно, хотя пьеса имела солидный успех... Театралы говорят, что никогда они не видели в театре такого брожения, такого всеобщего аплодисменто-шиканья, и никогда в другое время им не приходилось слышать стольких споров, какие видели и слышали они на моей пьесе. А у Корша не было случая, чтобы автора вызывали после 2-го действия", - писал он Ал. П. Чехову на другой день после премьеры. Огорчало драматурга, что актеры играли неважно, "клоунничали", несли отсебятину, "роль знали только Давыдов и Глама, а остальные играли по суфлеру и по внутреннему убеждению" (то же письмо). Правда, "второе представление прошло недурно..." (ему же, 24 ноября).