В Москве хорошо знали Ливонию со всеми ее особенностями и слабостями. Великороссы чувствовали себя тогда ближе к этой стране, чем в последующую пору. Недаром для большинства ливонских городов были свои, русские названия, происходившие от старинных местных имен: Ревель звался Колыванью, Нарва – Ругодивом, Венден – Кесью, Мариенбург – Алыстом; иные были с именами переводными: Нейшлос назывался Сыренском, Вейсенштейн Курбский переводит Белым Камнем; Нейгауз превращается в Новгородок. Многие имена переделываются на русский лад: Тольсбург в Толщебор, Зесвеген в Чиствин, Розиттен в Режицу, Лудзен в Лужи.
Исход военных столкновений русских с немцами зависел всякий раз от социальных, политических и военнотехнических условий, в которых находились воюющие между собою народы; но огромную роль играла также личность главных руководителей войны и политики.
В 1242 г. в Ледовом побоище столкнулись два войска, которые приблизительно равнялись друг другу по вооружению и одушевлявшей их энергии: орденское рыцарство было тогда в полном расцвете своей агрессивной организации, в увлечении своими непрерывными победами и захватом богатой добычи; с другой стороны, и новгородская рать, защищавшая свою родную землю, только что отбросившая интервенцию шведских крестоносцев, билась с необычайным мужеством и настойчивостью; победу решили героизм русского народа и личность гениального вождя – Александра Невского.
Двести шестьдесят лет спустя в войне, начатой Иваном III за обладание доступом к Балтике, соотношение сил между ливонскими немцами и великороссами, группировавшимися вокруг Москвы, было иное. Организация орденского войска пришла в упадок, ливонское рыцарство от монашеского быта перешло к светской жизни, к частной собственности, обратилось в землевладельческое дворянство; бароны и рыцари, увлеченные хозяйством в своих имениях, стараясь добиться наибольшей прибыли на рынках внешних и внутренних, которые все росли и расширялись, стали решительно уклоняться от военной службы. В XV веке дворянство совсем отвыкло от военного дела: ливонцы не оказали никакой помощи родственному им тевтонскому рыцарству, которое в годы кризисов 1410 и 1464 гг. потерпело тяжкие поражения от соединенных литовско-русских и польских сил.
В 1502 г. само ливонское рыцарство, сохранившее от своего военного прошлого только имя, стало под удар Московской державы, еще более сосредоточившей свои военные силы, чем это удалось сделать Ягеллонам при объединении Литвы и Польши. Ливонским немцам уже теперь грозил бы политический крах, если бы не ряд обстоятельств, которые отсрочили на некоторое время их капитуляцию. Эти благоприятные для немцев факты состояли прежде всего в неподготовленности Москвы к наступательной войне в широком размере: тогда еще поместная система была в зародыше, конница служилого дворянства была малочисленна. У великою князя московского еще не было в распоряжении обширного резерва татар и других степных воителей, как впоследствии у Ивана IV, покорителя Казани и Астрахани. С другой стороны, в Ливонии оказался, в лице орденсмейстера Плеттенберга, один из лучших кондотьеров того времени, искусно орудовавший только что нарождавшейся тогда пехотой наемных ландскнехтов, коллега таких рыцарей-командиров, как Зикинген, Гец-фон-Берлихинген, Фрундсберг и др., служившие Габсбургам, Максимилиану и Карлу V. Плеттенберг встретил наступление русских с силами привлеченных им в Ливонию наемников, без участия в боях местного рыцарства. Победив в первом сражении, он был разбит затем и вынужден спешно заключить мир с Москвой, который был фактической капитуляцией; под видом обещания дани Москве орден лишь на время откупился от капитуляции, открывая вместе с тем в перспективе последующее финансовое подчинение Ливонии Москве.
Плеттенберг, последний, по-настоящему активный орденсмейстер, был только выдающимся военным деятелем, но отнюдь не политическим вождем и администратором. В период протестантской реформации 20-х годов XVI века он не сумел объединить страну под своим главенством и стать светским правителем Ливонии так, как это сделал его коллега в Пруссии, орденсмейстер Альбрехт Бранденбургский. Ливония осталась слабой федерацией орденских и епископских земель вместе с независимыми городами, Ригой, Ревелем, Дерптом, представляя собой малое подобие отечества балтийских колонистов, "Священной римской империи германской нации". Чины ливонской федерации, т. е. клир, орденские и епископские рыцари и бюргеры, показали мало политического смысла. В этом комплексе разнородных мелких политических дел кипели феодальные усобицы: орденсмейстер вечно враждовал с архиепископом из-за командования над Ригой, из-за распоряжения доходами с имуществ и пошлин, принадлежавших городу; большие города спорили с рыцарством из-за права торговли с крестьянами, из-за права давать убежище беглым крестьянам, уходившим из имений, где они были приписаны в качестве крепостных.
