Однако период расцвета Висбю еще не миновал, хотя он и утратил положение «главного города» Ганзы. Теперь это был крупный местный центр в великом торговом Ганзейском союзе, сохранявший значение важного промежуточного пункта на пути в Новгород. Хотя в товарообороте позднего средневековья участвовала сравнительно небольшая масса товаров, эти товары поражали своим разнообразием. Сохранились счета больших поминок по лагману Биргеру Перссону из Финста от 1328 г. Товары, закупленные для этих поминок, были привезены издалека: шафран — из Испании или Италии, имбирь — из Индии, «райское зерно» — из Западной Африки, корица — с Цейлона, перец — с Малабарского берега, миндаль, рис и сахар — из Испании, вина — из Остзейской области и из Бордо. Торговля этими товарами все еще приносила Висбю большие доходы, равно как и торговля шведским и русским сырьем, сукном, солью и пивом из Германии и стран к западу от нее. Недаром любекская хроника середины XIII в., написанная Детмаром, приводит популярную в то время поговорку, что в Висбю «всегда много золота» и что там «свиньи едят из серебряных корыт». В это время Висбю и Готланд неожиданно начали играть большую роль в важных политических переговорах между Данией, с одной стороны, и Швецией и Ганзой — с другой.
Отношения между Швецией и Данией около 1360 г. до сих пор еще во многом неясны. Как мы уже говорили, Вальдемар Аттердаг и Магнус Эрикссон то воевали друг с другом, то заключали союзы, и Сконе в 1360 г. снова перешло к Дании. В то же время оставалось еще несколько нерешенных вопросов в области взаимоотношений Дании с ганзейскими городами, особенно по части торговых привилегий. Датский король требовал уплаты очень большой суммы за возобновление привилегий, данных Данией Ганзе, но ганзейские купцы оказались на этот раз несговорчивыми. Король решил проучить их, а кстати и Швецию. В его распоряжении была хорошая армия ландскнехтов, с помощью которых он надеялся захватить большую добычу. Весной 1361 г. Вальдемар Аттердаг закончил подготовку к военному походу, цель которого была известна лишь узкому кругу людей. Надвигались самые драматические события во всей средневековой истории Висбю.
Флот Вальдемара направился сначала к острову Эланд и взял там крепость Боргхольм. Затем Вальдемар отплыл на Готланд и во второй половине июля высадился на западном берегу этого острова. Здесь он встретил сильное сопротивление, по-видимому, со стороны наспех собранного ополчения. Сообщения об этом походе сходятся на том, что именно готландские крестьяне выдержали ряд жестоких сражений с хорошо вооруженными войсками Вальдемара. Сохранились сведения о трех таких сражениях; последняя отчаянная битва произошла уже непосредственно под стенами Висбю. Об этой битве сообщает древняя надпись, сохранившаяся на так называемом Корсбетнингене (братской могиле). Краткий, но очень выразительный текст на латинском языке в переводе гласит следующее: «В 1361 г., во вторник после дня св. Иакова (27 июля), гогландцы пали в бою с датчанами у ворот Висбю. Здесь они похоронены. Молитесь за них!» В документе, близком по временам к этим событиям, упоминается о двух тысячах павших крестьян; запись в Висбю называет цифру в 1800 человек; любекская хроника говорит в общей форме о кровавом поражении и о том, что крестьяне не имели оружия и не были подготовлены к бою.
В начале XX в. археологи случайно нашли под Висбю несколько братских могил, где были погребены после сражения павшие в бою воины. Замечательное оружие, уже заржавевшее, отрубленные части тел, пронзенные стрелами черепа, еще одетые в шлемы, — все эти огромные груды человеческих костей и доспехов представляют наглядную картину средневекового сражения. Анализ содержимого братских могил позволил воспроизвести в точности весь ход этого кровопролитного сражения. В борьбе с ландскнехтами Вальдемара готландское крестьянское ополчение, конечно, было обречено на гибель. Остров не мог защищаться. Прямо из своих домов люди шли в последний бой. Среди скелетов можно видеть остатки костей, принадлежавших людям всех возрастов, есть кости детей и калек. Даже женщины участвовали в этом беспощадном бою.