До своего вступления на кафедру митрополит Феодосий, по фамилии Бывальцев, десять лет был архимандритом Чудова монастыря в Москве и затем около семи лет (с апреля 1454 г.) архиепископом Ростовским. Чрез несколько месяцев своего управления Ростовскою епархиею он подвергся было опасности лишиться святительства. В 1455 г. навечерие Богоявления Господня случилось в день воскресный. Ради такого дня Феодосий вопреки церковному уставу разрешил мирянам вкушать мясо, а инокам рыбу и молоко, и сам вкушал, несмотря на предостережения со стороны некоторых священников и даже мирян. Митрополит Иона, как только узнал об этом, созвал Собор и, обличив виновного, хотел снять с него сан. Только ходатайство великой княгини и искреннее раскаяние самого Феодосия спасли его. Не опустим без внимания черту времени, замеченную летописцем: великая княгиня ходатайствовала за Ростовского владыку не даром, а взяла у него за то село Петровское. В 1458 г. Феодосий прибыл в Белозерск и здесь написал ко всему местному духовенству, игуменам, священникам и диаконам окружную грамоту, приглашая их на Собор. «Как вы в продолжение уже четырех лет моего архиепископства, – говорил, между прочим, святитель, – не приходили к соборной ростовской церкви, чтобы поучиться истинному любомудрию, и от нашего смирения благословения не просите, и наставлений от Божественного Писания и правил святых отцов слышать не хотите, и о церковном исправлении и своем стаде небрежете, и всячески заблудили от правого пути, то вот я сам, сознавая свой пастырский долг, подвигся прийти сюда к вашей любви ради вашего спасения. И слышу, что вы позволяете даже своим детям духовным вступать в третий и четвертый брак и не вразумляете их, не удерживаете, не запрещаете. Потому я созываю Собор в городе Белозерске, в церкви святого Василия и благословляю вас, чтобы вы все без всякого прекословия явились ко мне на тот Собор ко дню Крещения Господня. А кто не явится, тот будет лишен священства, а если и потом, несмотря на мое запрещение, дерзнет священствовать, то будет проклят». Из самого содержания этой грамоты легко видеть, что она относилась не ко всему духовенству Ростовской епархии, а только к духовенству Белозерска и его округа.
Одною из первых забот митрополита Феодосия была забота о епархии Новгородской. Новгородцы видимо тяготились своими отношениями к великому князю московскому, они предчувствовали, что не отстоять им против него своей вольности. Потому между ними бродила мысль – не лучше ли отделиться вовсе от Москвы и отдаться под покровительство литовского великого князя? А эта мысль неизбежно вела к другой: чтобы отделиться и от Московского митрополита и признать над собою власть митрополита Литовского. И вот, едва прошел месяц со времени вступления на кафедру митрополита Феодосия, как он счел нужным писать Новгородскому владыке Ионе: «Ты знаешь, сын мой, что в Литовскую землю пришел ученик Исидоров Григорий и что король его принял и дал ему престол Киевский. Если этот Григорий по каким-либо делам пришлет к тебе кого-либо из своих, то ты, помня свое обещание, данное при поставлении твоем и повторенное в твоих грамотах к великому князю и Собору русских епископов, не принимай и ни в чем не проси благословения от того Григория и не внимай его писаниям и поучениям. Да и детей твоих духовных в Новгороде и Пскове укрепляй твердо, чтобы они не принимали его благословения и поучения и не посылали к нему ни с чем, чтобы не поколебалась от ересей наша православная Церковь». Архиепископ Иона, муж святой жизни, умел вразумлять новгородцев и обуздывать их неприязнь к великому князю, а с другой стороны, умел заслужить любовь и уважение в Москве. Может быть, потому-то некоторые в Новгороде и были недовольны на своего владыку и нарушали его права. По крайней мере, не без причины сам Иона, когда посетил в 1463 г. Москву и здесь представился новому великому князю Иоанну Васильевичу III и митрополиту Феодосию, испросил у последнего грамоту для ограждения своих прав. Митрополит подтвердил всему духовному чину Новгородской епархии покоряться своему владыке, утвердил за ним все его земли, вотчины и пошлины, а новгородцам всем заповедал, чтобы они не вступались в те церковные пошлины и земли и не дерзали обижать Церковь Божию.
