Еще за несколько лет до этого Екатерина обратилась к сумевшему завоевать ее доверие бывшему датскому посланнику в Петербурге барону А. Ф. Ассебургу с просьбой собрать подробную информацию о немецких принцессах, которые были бы достойны стать спутницами жизни великого князя. Это тонкое дипломатическое поручение было возложено на барона Ассебурга с ведома датского короля. Получив от барона сведения, Екатерина вначале заинтересовалась принцессой Софией Доротеей Августой Вюртембергской. Но юный возраст принцессы, которой тогда шел всего лишь девятый год, заставил императрицу обратить свой взор на принцессу Луизу Саксен-Готскую. Однако Луиза, узнав, что непременным условием брака является переход в православие, решительно заявила, что «скорее умрет, нежели решится только подумать о возможности перемены религии». Встретив такое упорство, Екатерина только пожала плечами и отписала барону Ассебургу: «Не думайте больше о принцессе Луизе Саксен-Готской. Она именно такова, какой следует быть, чтобы нам не понравиться». Затем Екатерина поделилась своим мнением о других кандидатурах, предложенных бароном-свахой: «Принцессу Вильгельмину Дармштадтскую мне описывают, особенно со стороны доброты сердца, как совершенство природы; но помимо того, что совершенства, как известно, в мире не существует, вы говорите, что у нее опрометчивый ум, склонный к раздору. Это, в соединении с умом ее батюшки и с большим количеством сестер и братьев, частью уже пристроенных, а частью еще ожидающих, чтобы их пристроили, побуждает меня в этом отношении к осторожности. Однако я прошу вас взять на себя труд возобновить ваши наблюдения… Я отказываюсь от принцессы Нассауской вследствие обстоятельств, которые вы мне указали, а от принцессы Цвейбрюккенской по трем другим причинам: 1) ей восемнадцать лет, следственно, она тремя годами старее; 2) она католичка; 3) поведение ее сестер не говорит в ее пользу…»
Любое сватовство – интрига. Чего же можно ожидать от подготовки династического брака, в котором тесно переплелись интересы не только отдельных людей или семейств, но целых государств, и государств немалых? Барон Ассебург являлся подданным прусского короля Фридриха II, который в силу политических интересов горячо желал этого брака – союза с принцессой Вильгельминой Дармштадтской, обладавшей «опрометчивым умом, склонным к раздору». Племянник Фридриха II и наследник прусской короны принц Фридрих Вильгельм был женат на принцессе Фредерике Дармштадтской, и брак наследника русского престола с любой из невесток его племянника был, безусловно, выгоден королю. В своих записках Фридрих Великий откровенно признается, что при помощи хитроумных дипломатических ходов и каверз он сумел остановить выбор Екатерины на желательной ему особе. Немаловажная роль в сложной игре короля отводилась барону Ассебургу. Фридрих имел долгую беседу с Ассебургом, после которой тот принялся лоббировать интересы дармштадской партии. Ассебург оказался отличным дипломатом, изловившим не двух, а трех зайцев: он в одно и то же время действовал как человек усердный и преданный Екатерине, демонстрировал приверженность интересам прусского короля и, казалось, принимал к сердцу интересы Гессен-Дармштадтской фамилии, во всяком случае, все были довольны.
Мать принцессы Вильгельмины ландграфиня Дармштадтская Генриетта Каролина, урожденная принцесса Цвейбрюккенская, в отличие от своего супруга ландграфа Людвига, заслужившего репутацию лучшего барабанщика всей Священной Римской империи, считалась одной из самых умных и образованных женщин тогдашней Германии, во дворце которой нередко бывали Гете, Гердер, Виланд. В ней соединялись глубокий ум, прекрасное образование и неимоверное честолюбие. Фридрих Великий, восхищаясь ее достоинствами, уважительно характеризовал ландграфиню как «мужчину по уму». А Екатерина II писала, что Генриетта Каролина – «человек души твердой».
Барон всячески старался убедить императрицу, что слухи о склочном характере Вильгельмины распространяются недоброжелателями, и ссылался на то обстоятельство, что из пяти дочерей ландграфа Гессен-Дармштадтского две старшие уже сделали выгодные партии: принцесса Каролина была замужем за ландграфом Гессен-Гомбургским, а принцесса Фредерика – за принцем Фридрихом Вильгельмом Прусским, племянником и наследником Фридриха II.