Кто же он такой? Откуда взялся? Ответы на эти вопросы лежат в плоскости версий. Есть среди них даже такая: Лжедмитрия специально подготовили к его роли в среде враждебных Годунову московских бояр. При Годунове Посольский приказ изложил в своих грамотах историю самозванца следующим образом. Указывалось, что в действительности его имя Юрий Отрепьев, что он из дворян Галицких и вел довольно беспутную жизнь. Сам царь Борис утверждал, что Отрепьев с детства жил в Москве в холопах у бояр Романовых и князя Бориса Черкасского, а с крушением Романовых принял постриг под именем Григория, очутившись, в конечном счете, в московском Чудовом монастыре. Здесь он начал хвастаться, что будет царем. Узнав об этом, Борис приказал сослать его в дальний Кириллов монастырь, но Григорий, вовремя предупрежденный, успел бежать и вместе с монахом Варлаамом очутился в Киеве, в Печерском монастыре. Свой вклад в составление образа Отрепьева внесла и церковь. Патриарх Иов сообщил пастве, что Григорий заворовался, живя у Романовых, и постригся в монахи, спасаясь от смертной казни. Только в царствование Василия Шуйского, а особенно Романовых, Отрепьева перестали изображать беспутным негодяем, увязывая его судьбу с судьбой семейства Романовых, обвиненных в заговоре против царя Бориса.
Вернемся в Киев. В Печерском монастыре, как и в Чудовом, Отрепьев настаивал, что он – царский сын, и игумен через три недели выставил его за дверь. Так же поступил и князь Константин Острожский, у которого Григорий попытался найти прибежище. Приют для себя до 1603 года он нашел в Гоще, центре арианства – направления в христианстве, считавшегося и католиками и православными еретическим. Там он снял с себя монашескую одежду, стал отправлять арианские обряды и учиться в арианской школе. Отсюда он ездил в Запорожье, где был с честью принят в отряде запорожского старшины Герасима Евангелика, а впоследствии казачий отряд во главе с арианином Яном Бучинским шел в авангарде армии Лжедмитрия I. Однако переход в арианство нанес ущерб его репутации. Православная церковь заклеймила его как еретика. Тогда он стал искать покровительства у ревностного сторон ника православия, одного из богатейших магнатов, князя Адама Вишневецкого, которому, прикинувшись умирающим, открыл свое «царское» происхождение: мол, в детстве, зная о происках Годунова, его подменили на похожего мальчика, которого и зарезали. Уже во время вторжения царь Борис попытался добиться правды у матери Дмитрия: жив ее сын или нет? Но та ответила: «Не знаю!»
Тем временем у Вишневецкого стали появляться русские люди, признававшие в самозванце мнимо убитого царевича. Поскольку у князя были территориальные притязания к Годунову, воскресший «царевич» оказался весьма кстати. Это давало ему возможность оказывать давление на русское правительство. В тот период «царевич» завязал близкие отношения с Сандомирским воеводой Юрием Мнишеком, в дочь которого, Марину, был влюблен. Мнишек пообещал выдать за него Марину, но только после того, как тот воцарится в Москве, а заодно передаст ему во владение Новгород и Псков. Он же помог будущему зятю набрать небольшое войско из польских авантюристов, к которым присоединилось 200 запорожских казаков и небольшой отряд донских.
Признал Лжедмитрия и король Сигизмунд, стремившийся расширить территорию Речи Посполитой за счет русских земель. За обещание ему Смоленска и Северской земли, а также введение в Московском государстве католицизма он, правда неофициально, разрешил всем желающим помогать «царевичу». Помощь обещал и Папа Римский.
С начала похода в Москве Лжедмитрия объявили Григорием Отрепьевым и предали анафеме. Но москвичи не поверили: многие видели Отрепьева и знали, что ему около 40 лет, в то время как царевичу было не больше 24. Повсеместно в стране стало разворачиваться народное восстание. Репрессии не помогали. Борис утратил контроль над ситуацией. Удача сопутствовала Лжедмитрию I, даже несмотря на поражения от правительственных войск.
13 апреля 1605 года внезапно скончался Борис Годунов. Есть мнение, что он был отравлен. У его сына Федора, пришедшего к власти, не было сил, чтобы ее удержать. Против него созрел заговор во главе с рязанским дворянином Прокопием Ляпуновым. 7 мая на сторону самозванца перешла армия, возглавляемая П. Ф. Басмановым, а находившийся в Москве В. И. Шуйский вдруг начал свидетельствовать, что истинного царевича спасли от убийства. Тогда многие бояре поехали из Москвы в Тулу навстречу новому царю и присягнули ему. Затем подосланными людьми во главе с князьями Голицыным и Мосальским были задушены Федор Годунов и его мать. Только после этого 20 июня 1605 года Лжедмитрий I вошел в Москву. Туда же привезли Марию Нагую, которая признала в нем своего сына Дмитрия. Вскоре он был помазан на престол, став, таким образом, законным царем. Однако теперь В. И. Шуйский начал распространять слухи о самозванстве нового царя, за что был приговорен к смерти, а затем прощен Лжедмитрием. Однако это было началом боярского заговора.
