Во внешней политике Витовт окончательно освободил Литву и Русь от надвигавшихся на них врагов. Это была сложная и трудная работа, увенчавшаяся успехом. Прусский орден не удовлетворился принятием Литвой христианства, и, забыв об основной задаче своей борьбы — христианской проповеди, готовился к грозным событиям. Витовт соединился с Ягайлом, т. к. это было общее дело, и разбил рыцарей при Грюнвальде или Танненберге (1410 г.). Поражение было настолько сильное, что орден [распался]. Великое княжество Литовское не знало татарского владычества в той мере, в какой его знала Русь восточная. Но татары хозяйничали в южной Руси, составляя силу, с которой нужно было считаться. Витовт сначала довольно умело повел политику с татарами, но понесенное им поражение при Ворскле положило предел его стремлениям на юго-восток. Но и положение орды было не таково, чтобы напирать на южную Русь, почему татары фактически оставили свои нападения на южные пределы государства. На востоке, в сношениях с Москвой, Витовт придвинул границы государства и даже некоторое время держал в сфере своего влияния Великий Новгород. Труднее было Витовту установить свои отношения в Польше, ввиду тенденции польской дипломатии рассматривать Литву как государство, соединенное с Польшей. Деятельность польской дипломатии была настолько агрессивна, что воспользовавшись поражением на Ворскле, она побудила Витовта заключить в 1401 г. акт унии с Польшей. Правда, этот акт был ослаблен Городельским привилеем 1413 г. Но отношения к Польше приводили Витовта к мысли об окончательном отделении Литвы от этого государства. Витовт всю жизнь лелеял эту мечту, оставляя ее выполнение до наиболее удачного времени. Так, уже в 1393 году он заключает с Ливонским орденом в Салинском замке соглашение, по которому Литва долженствует сделаться самостоятельным государством, не состоящим в связи с Польшей ни в форме унии, ни в форме насильственного подчинения. Эта идея была популярна. Всякого рода настояния со стороны Польши Витовт передавал на суд подданных. Так, когда королева Ядвига, недовольная содержанием мирного трактата Витовта с ливонскими рыцарями, напоминала ему о его вассальном подданстве Польше, то Витовт созвал сейм в Вильне и получил от собравшихся единогласный ответ: «Мы не подданные Польши, мы всегда были вольны; наши предки никогда не платили дани полякам и мы не будем платить и останемся навсегда при своих вольностях».
Но Витовт, занятый сплочением государства, откладывал окончательное решение вопроса о разрыве с Польшей. Эту деятельность он проявил к концу своего великого княжения. Он был бездетен, между тем у Ядвиги были сыновья, и по Городельскому привилею Литовско-Русское государство в случае смерти Витовта бездетным переходит к Ягайле и, наоборот, Польша переходит к Витовту в случае смерти Ягайлы бездетным. Но оба были тогда уже весьма почтенными старцами, и будущее для Витовта было ясно. Витовт в 1427 году возбуждает вопрос о законности рождения сыновей Ягайлы, но это щекотливое дело было улажено поляками. Тогда Витовт вступает в более тесные сношения с императором Сигизмундом и получает от него обещание прислать Витовту королевский венец, что означало бы акт полной самостоятельности. Назначен был и съезд в Луцке на Волыни в 1429 году, куда Витовт явился в сопровождении блестящей свиты. Сюда прибыл и германский император Сигизмунд. Когда здесь же зашла речь о признании Витовта королем, то польские дипломаты начали сильную борьбу. В конце концов они отъехали из Луцка, за ними бежал оттуда же и Ягайло. Поляки обратились даже к папе, который стал на их сторону и обратился к Витовту с соответствующим увещеванием. Вопрос о короне обсуждался в течении многих месяцев и в сентябре 1430 г. в Вильне был назначен акт коронования Витовта. Сигизмунд отправил к нему корону, но поляки решили ее перехватить. Посольство Сигизмунда не решилось при таких обстоятельствах пробираться в Литву и вернулось обратно. Блестящий съезд, назначенный для коронования, на котором присутствовал Ягайло, великий князь Московский и даже московский митрополит Фотий, начал постепенно разъезжаться. Престарелый Витовт был чрезвычайно огорчен, заболел и умер в октябре того же года, в присутствии Ягайло и др., оставшихся еще почетных гостей. Так окончилась попытка Витовта. Витовт стремился создать самостоятельное Литовско-Русское государство, опираясь при этом на русские области и создал для последних, как мы видим, такие условия, которые привлекали к нему русское население, несмотря на то, что он изменил православию и перешел в католичество. Иное положение создалось со смертью Витовта, когда Ягайло оказался распорядителем судеб государства. Ягайло был известен, как ярый проводник католицизма. Сын русской княжны, он, однако, не пользовался популярностью в русских областях и был там мало известен.
