Творчество О. Генри выходит за наши хронологические рамки, так как уже относится к началу XX в. Следует, однако, отметить, что именно с О. Генри связано в американской литературе оживление новеллы как короткого жанра с анекдотической или квазианекдотической «изюминкой», которое характерно для постклассического (позднего.) реализма. В Америке этот переход менее заметен в силу стойких национальных новеллистических традиций. В этом плане немецкая и американская новеллы, при всем их различии между собой по существу, противостоят французской, английской и русской. У О. Генри имеется целое множество новелл непосредственно анекдотического характера с резким поворотом перед развязкой, например «Фараон и хорал», «Золото и любовь», «Роман биржевого маклера.% «Мишурный блеск», «Справочник Гименея», «Пьемонтские блинчики», «Купидон a la carte», «Яблоко сфинкса», «Пианино», «По первому требованию», «Грошовый поклонник», «Предвестник весны», «Пока ждет автомобиль», «Погребок и роза», «Святыня», «Трест, который лопнул», «Волшебный профиль», «Разные школы», «Негодное правило», «Персики», «Попробовали — убедились», «Вопрос высоты над уровнем моря», «Маркиз и мисс Салли», «Вождь краснокожих», «Исповедь юмориста», «Коловращение жизни», «Призрак возможности». Рассказы эти построены на явных комических парадоксах: бродяга арестован именно тогда, когда растрогался пением церковного хорала и перестал мечтать о тюрьме на зимние месяцы. Занятый биржевой маклер дважды делает предложение своей секретарше. Бедный юноша выдает себя за богатого перед богатой девушкой, которую принимает за бедную, а она отвергает богатых бездельников; некий овцевод морочит соперника, уверяя, что от девушки он ждет только рецептов блинчиков; девушка ненавидит мужчин за их аппетит в еде, но, проголодавшись, соглашается стать женой своего поклонника. Чтоб отдать долг, бывший ковбой выходит грабить поезд. Трактирщик проповедует о вреде пьянства и потому разоряется. Скупая миллионерша покорена красотой юной машинистки, так как ее профиль похож на профиль на долларе. Здесь уже анекдот приобретает характер социальной сатиры, как, впрочем, и в ряде других случаев. Число подобных анекдотических сюжетов у О. Генри очень велико, и все они не являются традиционными «фольклорными» анекдотами, а выхвачены из жизни современного капиталистического мира.
В ряде других новелл О. Генри также присутствуют анекдотические парадоксы, но прямолинейный комизм снижается сентиментальным и гуманным пафосом утверждения благородства и добра маленького человека. В этом плане О. Генри продолжает линию Брет Гарта, но изображая большей частью не чудаков-авантюристов Дикого Запада, а мелкий служивый люд города-спрута. Одна девушка-невеста помогает полицейским задержать своего невинного жениха, чтобы помочь другой новобрачной спасти своего мужа-жулика («Сестры золотого кольца»). Старик в День Благодарения угощает обедом бродягу, а сам заболевает от голодного истощения («Во имя традиции»). Бывший вор из гордости предпочитает пойти под арест, но не признается, что купленные им для возлюбленной соболя поддельные («Русские соболя»). Бывший взломщик использует свое искусство для спасения девочки из запертого чулана, зато сыщик делает вид, что его не замечает («Обращение Джимми Валентайна»). В большом капиталистическом городе последние отпрыски враждующих семейств чувствуют свое братство («Квадратура круга»). Человек, «купивший» вендетту, жертвует своей жизнью ради соблюдения договора («Сделка»). Добрая булочница продает бедному художнику хлебцы, тайно намазывая их маслом, и тем самым портит его картины («Чародейные хлебцы»). Вор и хозяин находят общий язык и вступают в дружбу на почве подагры («Родственные души»). Число примеров такого рода можно умножить (см., например, «Сон в летнюю глушь», «Санаторий на ранчо», «Принцесса и пума», «Елка с сюрпризом», «Без вымпела», «На помощь, друг»).
Наконец, имеется множество новелл О. Генри, в которых анекдотическое начало сохраняется только в сугубо «снятом» виде или совсем исчезает, но остается четкая новеллистическая конструкция с использованием контрастов и резких повествовательных поворотов. Переходный случай ярко представлен знаменитой новеллой «Дары волхвов», в которой бедный юноша дарит своей любимой жене гребни для волос, продав для этого свои часы, а она ему — цепочку для часов, продав свои прекрасные волосы. Здесь анекдот превращен в трогательную сентиментальную историю, бросающую свет на обидную бедность «двух глупых детей из восьмидолларовой квартирки» (см. [О. Генри 1985, с. 195]). В истории другой бедной пары муж-живописец скрывает от жены, что ради денег работает истопником, а она, пианистка, скрывает, что служит прачкой («Из любви к искусству»). Нечто подобное изображается и в рассказе «Пурпурное платье», в котором подруга отдает другой бедной девушке деньги на покупку красивого платья ко Дню Благодарения, но лишает тем самым себя такого же платья; счастливый поворот, однако, одаривает платьем и ее («Пурпурное платье»). С теплым юмором новеллист рассказывает об анекдотически пунктуальном проявлении дружбы у соперников в любви («Друг Телемак»). Бедный служащий в редакции просит писателя уговорить наивную и прекрасную девушку, прибывшую в Нью-Йорк в поисках своего жениха, вернуться домой. Выясняется, что бедняк и есть ее бывший жених, добровольно отказавшийся от счастья («Без вымысла»). Здесь уже анекдотическое зерно оставило лишь малый след. Анекдотом «наизнанку» можно считать рассказ о спасении бедной чахоточной девушки художником, нарисовавшим лист (знак некончающегося лета), в новелле «Последний лист». Уже чисто трагический парадокс находим в рассказе «Меблированная комната», в котором герой доискивается, что за девушка снимала до него комнату, и вопреки лжи хозяйки узнает, что эта девушка покончила с собой (поворот-развязка).
