Октябрь — приезд в Испанию, где шла гражданская война. Привлечен к работе представительства НКВД под псевдонимом «Юзик».
1937, май — участвует в подавлении мятежа «пятой колонны» в Барселоне.
Июнь — оказывает помощь в разгроме троцкистской Рабочей партии марксистского единства (ПОУМ).
Октябрь — первый приезд в Москву, учеба на спецкурсах НКВД.
1938, апрель — выехал в Соединенные Штаты под псевдонимом «Фелипе».
Май — поездка в Мексику для внедрения в окружение Л. Троцкого.
Декабрь — знакомство с мексиканцем Леопольдо Ареналем, ставшим его главным помощником по разведывательной работе в странах Латинской Америки.
1939 — организация наблюдения за Л.Троцким, привлечение к операции художника Д. Сикейроса. Знакомство с комсомольской активисткой Лаурой Агилар Араухо, будущей женой Григулевича.
Ноябрь — вызов в Москву для «контрольного отчета» о ходе операции по Троцкому.
1940, февраль — возвращение в Мексику.
24 мая — нападение группы Сикейроса на «крепость» Троцкого в Койоакане.
Июль — выезд в США.
20 августа — убийство Л. Троцкого боевиком НКВД Р. Меркадером («Раймондом»).
24 декабря — возвращение в Аргентину.
1941, 6 июня — указом Президиума Верховного Совета Григулевич награжден орденом Красной Звезды.
Июнь — Григулевич назначен резидентом в Южной Америке под псевдонимом «Артур». Создание «красной сети» в Аргентине, Чили, Уругвае и Бразилии. Формирование диверсионной группы в Аргентине («Д-группа»).
1942, март — поездка в Чильян (Чили) к Сикейросу на открытие фрески «Смерть оккупантам!».
Июнь — приезд Лауры в Буэнос-Айрес (под псевдонимом «Луиза»).
1943 — резидентура «Артура» подвергается большому давлению со стороны полицейских органов и спецслужб. Григулевич предпринимает меры по реорганизации разведсети.
1944, июль — передача «Д-группы» и мастерской по изготовлению зажигалок «на баланс» КПА. Постепенное свертывание работы резидентуры в Аргентине.
29 октября — арест основных участников «Д-группы». Срочный отъезд «Артура» в Монтевидео. Переброска архива резидентуры из Аргентины в Уругвай.
1945, август—сентябрь — получение новых документов прикрытия для Иосифа и Лауры. Отъезд Григулевича в Бразилию под именем Теодоро Б. Кастро, гражданина Коста-Рики.
1946 — бразильский этап подготовки для заброски в Европу.
1947, ноябрь — переезд Иосифа и Лауры из Рио-де-Жанейро в Москву после разрыва советско-бразильских отношений.
1948 — учеба на курсах нелегалов в Москве. Подготовка легенды для работы в Европе. Хлопоты о получении гражданства СССР и вступлении в партию.
1949 — в качестве резидента (псевдоним «Макс») командируется в Италию.
1950 — налаживание импортно-экспортной «крыши» в Италии.
20 августа — смерть отца Григулевича в городе Консепсьон-де-Уругвай (Аргентина).
1951 — активная дипломатическая и разведывательная работа в Италии.
1952, 14 мая — посол Коста-Рики Теодоро Б. Кастро вручил верительные грамоты президенту Италии. По совместительству он представлял Коста-Рику и в Югославии.
1953, февраль — на конспиративной квартире в Вене эмиссар Берии предложил «Максу» организовать покушение на югославского лидера И. Б. Тито.
Ноябрь — «Макс» получил указание Центра о возвращении в Москву.
1954—1955— учеба в Высшей партийной школе.
1956— Григулевич выведен из резерва нелегальной разведки. Работа во Всесоюзном обществе по культурным связям с зарубежными странами.
1957 — выход первой научной монографии «Ватикан. Религия, финансы и политика», которую И. Григулевич защитил как кандидатскую диссертацию.
1960 — переход на работу в Институт этнографии АН СССР (сектор Америки, Австралии и Океании) в должности старшего научного сотрудника.
1961 — участие в создании Института Латинской Америки.
1965 — защита докторской диссертации по теме «Культурная революция на Кубе».
1988, 2 июня — смерть Иосифа Ромуальдовича Григулевича. Прах его покоится на Донском кладбище в Москве.
