Когда пришла пора задуматься об устройстве судьбы принцессы, забот у кардинала прибавилось — несмотря на высокое происхождение и статус воспитанницы папы, Зоя Палеолог не считалась «выгодной партией». Попытка вьщать ее за кипрского короля Якова II не увенчалась успехом — король не заинтересовался этим предложением. Совсем уже было дело решилось, когда с подачи кардинала византийские принцы сговорились о браке сестры с богатым и знатным итальянским князем Параччиолой, но по какой-то причине и этот сговор распался.
Меж тем время шло, Зое уже исполнилось 24 года — в те времена, когда замуж шли между четырнадцатью и семнадцатью, такие «перестарки» обычно принимали монашеский постриг. Но тут пришло известие о вдовстве московского великого князя, да вдобавок обнаружилась некоторая связь с его двором через московскую диаспору итальянцев.
Не теряя времени, кардинал отправил в Москву своего слугу Георгия, чтобы начать новое сватовство, третье уже по счету. Саму Зою не очень и спрашивали о ее желаниях — она была во всем послушна Висссариону, а тот сказал, что так будет лучше для всех. Из Рима великий князь Иван виделся надежным и сильным союзником в борьбе с турками, а кроме того, там лелеяли надежду склонить его к принятию унии. О том, какое значение придавали этому возможному брачному союзу в Ватикане, говорит факт отнесения на счет папы всех издержек Георгия и родственников Джана Батисты делла Вольпе в их путешествии до Москвы.
Приманка была, что и говорить, весьма соблазнительна: женитьба московского князя на чистокровной византийской принцессе превращала его в родственника византийских императоров, а рожденные ими дети становились продолжателями династии константинопольских правителей. Предложение кардинала Виссариона было принято вполне благожелательно, и едва об этом стало известно в Риме, как немедленно последовало продолжение: в феврале 1469 года в Москву прибыло посольство придворного принцессы Зои — знатного грека Юрия Траханиота, которого сопровождал племянник Ивана Фрязина, синьор Антонио Джисларди. Они вели уже официальные переговоры о заключении брака, и дело не обошлось без изрядной доли лукавства — скрыв от князя то, что Зоя-Зинаида воспитывалась как католичка, Юрий Траханиот передал великому князю грамоту от кардинала Виссариона, в которой она именовалась Софьей, исконной православной христианкой из византийского императорского дома. Не афишируя две неудачные попытки устройства брака принцессы, Виссарион писал, что ее руки просил король французов и герцог Миланский, но византийская патрицианка, не желая перехода в «латинство», намерена идти только за православного. Не подозревая об истинном положении вещей, в пользу брачного союза с племянницей византийского императора высказались призванный великим князем в советники московский митрополит Филипп и одобрившая невесту матушка Ивана Васильевича, вдовствующая великая княгиня Мария Ярославовна. Не нашлось противников женитьбы князя на греческой принцессе ни среди «старшой дружины», ни среди бояр. Посему решено было «делу быть», и уже в марте того же 1469 года послы Виссариона отправились в обратный путь. Вместе с ними ехал и Джан Батиста делла Вольпе, он же великокняжеский «монетчик» Иван Фрязин, которому поручили «посольскую должность править», ведя в Риме переговоры о сватовстве.
Во время визита на историческую родину синьор Джан Батиста во всем блеске проявил талант незаурядного интригана. Он выдавал себя за знатного княжеского вельможу, принимая дары и почести, и щедро сулил покровительство всякому, кто пожелает вести дела с московским двором.
Сменивший умершего Пия II римский папа Павел II был уроженцем Венеции, а потому очень близко к сердцу принимал усиливавшиеся притязания турецких султанов, грозивших интересам его родины. Ловкач делла Вольпе быстро подобрал ключики к его сердцу: при папском дворе он назвался католиком, скрыв то, что в Москве переменил веру, много говорил о возможности принятии унии московским князем и его участия в военных делах против турок. Результатом подобных усилий Ивана Фрязина стало приглашение в Рим московского посольства для сватовства.
