Юношей Анненский записывает в дневнике фразу, сказанную одним из его знакомых: "...мужика не надо учить ничему, кроме грамоты и счета, п ч иначе Россия будет терять рабочие руки...". Анненский замечает по этому поводу: "И это человек 32-33 лет проводит такие мысли. Нет, положительно, нет воздуху вне нигилистической среды..." {ЦГАЛИ, ф. 6, оп. 1, ед. хр. 268, л. 3, 3 (об.).}. Между тем сам он жил в среде русской либеральной интеллигенции и был кровно связан с этой средой. Народнические устремления брата Анненского - Николая Федоровича - в целом были чужды ему. В 1905 г. многие черты либеральной интеллигенции, которые были неопределенными и расплывчатыми, определились и оформились. Желая послаблений и бездействуя в ожидании их, эта интеллигенция, по сути, готова была приспособиться к любому режиму. Она не была самостоятельной силой и потому всегда зависела от обстоятельств. Эта аморфность преследовала Анненского как неизбывный личный недуг:
И мерзок тем, кто не заснул,
Хаос полусуществований!
("Зимний поезд")
Анненский принял первую русскую революцию как событие огромного исторического значения, изменившее сознание людей. Во второй части статьи "О современном лиризме" (1909) он пишет "...о лириках, так или иначе сформированных революционными годами" (с. 374). В этой же статье, говоря о сборнике стихов своего сына (писавшего под псевдонимом В. Кривич), Анненский замечает: "Откуда только у этого молодого поэта такая не то что пережитость, а даже согбенность в тоне пьесы? Или и точно 1905-й год и его страшный сосед раньше времени состарили людей невеселых от природы? Революционные годы отразились на творчестве наших корифеев , и было бы, может быть, интересно проследить, как эти характерные типы лиризма приспособились к тому, что не терпело никаких приспособлений" (с. 370). Об этом вынужденном и субъективно невыносимом для Анненского приспособлении к социальному злу, к зверствам режима, расправляющегося с революцией, написано стихотворение
"Старые эстонки", как в фокусе сконцентрировавшее в себе главные мысли статьи "Драма настроения".
События первой русской революции заставили Анненского переосмыслить эстетические, духовные и нравственные начала жизни и искусства. Интерес к эстетическим вопросам, ярко выраженный в статьях, написанных до 1905 г. (особенно "Что такое поэзия?" и "Бальмонт-лирик"), не ослабевает и позднее, но подход Анненского к этим вопросам кардинально изменяется. Сохранив эстетический критерий, критик ставит теперь во главу угла проблему активного, социально детерминированного гуманизма: "А поэты, на что они Прохарчиным, если со всем своим гением они не могли даже добиться того, чтобы Прохарчины не молчали по двадцати лет подряд до потери дара речи, лежа на засаленных тюфяках своих и за ветхими ширмами?" (с. 32).
1905 год не изменил мировоззрения Анненского {Позиция "старших" и "младших" символистов по отношению к революции 19051907 гг. быстро и резко определилась. Так, Ф. Сологуб пишет пародии на духовенство и правительство. В 1915 г. Блок отнесет революцию к числу "...событий, явлений и веяний", особенно сильно на него повлиявших (Блок А., т. 7, с. 15-16). С воодушевлением принял революцию и Бальмонт, назвав ее впоследствии началом "новой эры русской жизни".}, но углубил и обострил демократические тенденции, свойственные ему и прежде, а отчасти, как это видно на примере "Старых эстонок" и "Драмы настроения", преобразовал самый тип его гуманизма. Последние строки стихотворения "В дороге" (написано до 1904 г.) передают чувство вины, ответственности перед "страдающим братом": "Дед идет с сумой и бос, / Нищета заводит повесть: / О, мучительный вопрос! / Наша совесть... Наша совесть...". В статьях, написанных в 1905 г. и в последующие годы, Анненский нередко варьирует мысль, высказанную в статье "Портрет": "...радость созерцания столь же несоизмерима с тою, которую дает нам жизнь, насколько сострадание наше лишь художественно существующим лицам мало похоже на жгучее чувство боли и обиды за угнетенных вокруг нас людей.