Оставалось только надеяться на то, что мимо случайно будет проходить какой-нибудь испанский корабль, или же пытаться наладить связь с внешним миром. Ситуация усугублялась тем, что съестные припасы были на исходе. Это, а также тяжкие испытания, выпавшие на долю матросов, привели к тому, что часть из них вышла из повиновения. А тут еще и тяжкая болезнь вконец обессилила Колумба.
Он принимает решение отправить на Эспаньолу посланника. В качестве такового был выбран надежный офицер Диего Мендес. Ему предстояло переплыть пролив шириной в двести километров на туземной пироге, что уже само по себе было очень и очень рискованно. А тут еще враждебно настроенные индейцы помешали ему осуществить порученное Колумбом дело. Они перехватили Мендеса на востоке Ямайки, и лишь с огромным трудом ему удалось от них освободиться. Вторая попытка была подготовлена лучше. На восточную оконечность Ямайки под охраной доставили две пироги. В них сели 20 индейских гребцов, десяток испанских моряков и два офицера – Мендес и Бартоломео Фреско. Путь был чрезвычайно трудным. Продовольствие было смыто волнами, вода быстро закончилась. Один из гребцов умер от жажды и зноя. По пути на одном из встречных островов была обнаружена вода и несколько индейцев опились ею до смерти. Но в конце концов посланникам удалось добраться до Гаити.
А в это время оставшиеся с Колумбом матросы подняли мятеж под предводительством капитана каравеллы «Гальега» Франсиско де Порраса и его брата Диего, занимавшего должность нотариуса флотилии. Разъяренные мятежники ворвались в каюту адмирала, и только вид престарелого и немощного Колумба немного остудил их порыв. Колумб пробовал убедить их дождаться прибытия с Эспаньолы Мендеса и Фреско. Однако братья Поррас заявили, что они с матросами желают покинуть остров немедленно.
Забрав десять пирог, которые до этого Колумб выменял у индейцев, мятежники отправились к восточной оконечности острова. Там они разграбили одно из селений, насильно захватив несколько десятков индейцев. Пленники им нужны были в качестве гребцов. Когда пироги вышли в открытое море, направляясь на Эспаньолу, поднялся шторм. Чтобы облегчить пироги, испанцы выбросили за борт всех индейцев. Но это им не помогло, их отбросило ветром обратно к берегам Ямайки. Добравшись до острова и поняв тщетность надежд на возвращение на Гаити, мятежники разбрелись по всему острову, где, как сообщают хроникеры, «грабили индейцев и творили всякие бесчинства».
Положение же самого адмирала и оставшихся верными ему матросов и офицеров становилось все более отчаянным. Начинался голод. Индейцам надоело снабжать испанцев продовольствием в обмен на переставшие их интересовать безделушки. И тут Колумбу помог случай и его знание астрономии. Зная, что 29 февраля 1504 года должно произойти полное лунное затмение (это было вычислено еще в 1474 году), адмирал пригласил к себе всех вождей окрестных племен и заявил, что за их нехорошее поведение (т. е. отказ снабжать продовольствием) испанский бог лишит туземцев Луны. Когда предсказанное Колумбом свершилось, индейцы стали молить его о прощении и клясться, что возобновят поставки продовольствия. Колумб «смилостивился», и примерно через полчаса Луна «вернулась» на небо. С тех пор голод Колумбу и его соратникам уже не угрожал.
Но ожидание вестей с Эспаньолы затянулось. Адмирал предполагал, что им просто не удалось добраться до острова и они давно уже стали добычей океана.
На самом же деле причина столь долго отсутствия помощи была в другом. Губернатор Эспаньолы Овандо под разными предлогами задерживал обоих офицеров, не пуская их в Санто-Доминго, где они могли снарядить корабль и без его помощи. Но распространению слухов о беде, постигшей Колумба, он помешать никак не мог. И тогда ему пришлось выслушать немало упреков от влиятельных колонистов за нежелание оказать помощь адмиралу, которому Испания обязана открытием и завоеванием Эспаньолы. Лишь тогда Овандо разрешил Мендесу и Фреско заняться снаряжением судна за счет Колумба. Пока они этим занимались, к берегу Ямайки был отправлен корабль под началом Диего Эскобара, одного из злейших врагов адмирала, но не для оказания помощи, а с целью сбора информации о положении дел на острове.
