Византийцы поведали, что между Константинополем и ал-Хазар «15 дней пути по морю», что на суше между ними «находится много народов» и что хазары «обладают (военной) силой и могуществом, полчищами и войсками, которые выступают (на войну) по временам». Рассказали послы и о дипломатических связях между Византией и Хазарией: «…Они с нами в дружбе и у нас почитаются… между нами и ими (постоянный) обмен посольствами и дарами». Выяснилось, что две державы ведут активную торговлю, что хазары привозят в Византию «рыбу и кожу и всякого рода товары». Правит же в Хазарии царь по имени Иосиф.
К этому царю Иосифу Хасдай ибн Шапрут и решил обратиться с письмом. Произошло это, как пишет сам Хасдай, в правление Абд-ар-Рахмана, причем халиф к этому времени уже успел объединить под своей властью почти всю Испанию и стать могущественным и влиятельным государем. Значит, Хасдай написал письмо Иосифу в середине X века, но не позже 961 года (год смерти Абд-ар-Рахмана).
Любознательный кордовец задал своему венценосному адресату множество вопросов по истории, географии, экономике и политической жизни Хазарии. Он интересовался порядком наследования царской власти, протяженностью страны, ее укрепленными и неукрепленными городами, количеством собираемой дани, численностью войска… Последний вопрос, вероятно, считался не вполне корректным, и дипломатичный Хасдай счел нужным объясниться по этому поводу: «Пусть не гневается (на меня) мой господин за то, что я спрашиваю (его) о числе полчищ его. Господь да прибавит к ним в тысячу раз большее число таких, как они, и благословит их, и пусть господин мой, царь, сам увидит это! Я спрашиваю об этом только, чтобы ликовать вследствие многочисленности святого народа».
Хасдай интересовался, с какими странами граничит Хазария и с кем она воюет. Он спрашивал о языке, на котором говорят жители, о судопроизводстве, о ведущих в страну торговых путях, и даже о проблемах орошения в Хазарии. Интересовали Хасдая и списки царей Хазарии со сроками их правления.
Особо волновали кордовского сановника вопросы, связанные с иудаизмом. Он спрашивает царя, когда появились в его землях первые израильтяне и «есть ли среди близких к нему прибрежных стран такие, которые приняли иудейскую веру». Он интересуется, воюют ли хазары по субботам. Спрашивает он и о том, нет ли у хазарских иудеев каких-либо указаний «касательно подсчета (времени) “конца чудес”, которого мы ждем вот уже столько лет, переходя от пленения к пленению и от изгнания к изгнанию» — то есть о времени завершения испытаний еврейского народа.
Хасдай объясняет Иосифу, что известие об иудейском царстве вселило надежду во множество его соотечественников, которые, пребывая в изгнании, вынуждены каждый день выслушивать попреки: «…У каждого народа есть (свое) царство, а о вас не вспоминают на земле». Кордовец пишет: «Когда они услыхали о моем господине, царе, о мощи его царства и множестве его войск, они пришли в изумление. Чрез это мы подняли голову, наш дух ожил и наши руки окрепли. Царство моего господина стало для нас (оправданием), чтобы раскрывать (смело) уста».
Все это дало кордовскому сановнику смелость обратиться к царю Иосифу с письмом: «Испытующий сердца и исследующий помыслы знает, что я сделал это не ради славы, а чтобы (только) разыскать и узнать истину, (а именно) существует ли (где-либо) место, где имеется светоч и царство у израильской диаспоры, и где не господствуют над ними и не управляют ими».
Хасдай написал первое письмо (текст которого не сохранился, но которое, вероятно, содержало те же самые вопросы, что и дошедшее до нас второе) и направил в Хазарию своего посланца. Тому надлежало ехать через Константинополь и передать византийскому императору подарки и рекомендательное письмо от кордовского сановника. Император и письмо и подарки принял, оказал посланцу почет и продержал его у себя около шести месяцев, а потом объявил, что путь в Хазарию закрыт, потому что «народы, живущие между нами, в раздоре друг с другом» и «море бурно, и переправиться чрез него можно только в известное время».