Характерным является то обстоятельство, что князья старались заручиться поддержкой горожан, что в свою очередь указывает на значение горожан в феодальной войне.
Так было в Галиче, горожан которого Василий Васильевич «омирил», в Угличе, где он «ничто же зла граду не сотвориша и омири их», в Вологде, где Василий Васильевич пошел навстречу горожанам и отписал к посаду двор Кирилло-Белозерского монастыря, в Ржеве, где Борис Александрович «пожаловал» горожан и «сотвори над ними многую милость», запретив предавать город огню.
Таким образом, позиция горожан в борьбе за объединение русских земель имела важное значение. Заинтересованность горожан в установлении государственного единства страны под властью сильных московских князей сыграла свою историческую роль в образовании Русского централизованного государства.
Северо-восточные русские города понесли очень тяжелый урон в результате монголо-татарского нашествия и последующих вторжений. Вторая половина XIII в. была самым тяжелым временем в истории этих городов, но уже тогда началось их восстановление и дальнейшее развитие. После недолгого оживления старых вечевых центров Ростово-Суздальской земли главный очаг городского развития переместился в новый район. Приток населения в центральную, наиболее защищенную от вторжений, часть междуречья Оки и Волги, выгоды расположения на водных и сухопутных путях обусловили подъем Твери, Переяславля, Москвы, причем ведущим центром к концу XIII столетия стала Тверь, являвшаяся наиболее развитым городом. Однако уже в начале XIV в. определился подъем Москвы как городского центра, усилившийся в княжение Ивана Калиты. На протяжении XIV в. можно отметить наиболее интенсивное развитие городских центров в нескольких районах: Московском и Тверском княжествах и в Поволжье, где особенно усилился к середине XIV в. Нижний Новгород. Определившаяся к середине XIV в. концентрация крупнейших феодальных княжеств — Московского, Тверского и Суздальско-Нижегородского — была тесно связана с подъемом городской жизни в этих княжествах. Новый этап развития городов наступил примерно с середины XIV в., что было обусловлено подъемом ремесленного производства и развернувшейся активной борьбой против монголо-татарского ига. В этот период наибольший рост городов происходил в Московском княжестве, что явилось важнейшей предпосылкой его усиления и закрепления за ним руководящего положения в русских землях. С этого времени отмечается усиление роли горожан в борьбе за единство русской земли, особенно проявившейся в напряженные моменты в 70-х гг. XIV в. и феодальной войне второй четверти XV в.
Вместе с тем прогрессировавшее усиление великокняжеской власти привело к полному подчинению ей городов и к ликвидации элементов городского самоуправления, что происходило прежде всего в самом сильном Московском княжестве. Города XIV–XV вв. в Северо-Восточной Руси полностью сохраняли свой феодальный характер.
Городское ремесло дополняло натуральную экономику феодальной округи, товарное производство имело в общем незначительные масштабы, хотя, несомненно, существовало, как всегда и всюду в феодальную эпоху. Городской торг, являвшийся центром экономической жизни города и округи, был местом сбыта излишков продуктов, производившихся в крупных феодальных хозяйствах, а также изделий городских ремесленников. В то же время группы состоятельных горожан вели довольно широкую торговлю с далекими странами. Но эта торговля еще очень слабо была связана с производством и не оказывала на него пока существенного влияния. Нажитые торговлей денежные богатства пускались в рост; ростовщичество, сильно развитое всюду, где невысок был уровень товарного производства, распространялось и в русских городах.
Большой удельный вес в городах принадлежал феодалам. Они владели многочисленными дворами и целыми слободами, в городах жило много их холопов и феодально-зависимых людей. Феодальные владения в городах были прикрыты иммунитетом и были одним из самых ярких проявлений феодальной раздробленности. Сохранение феодального землевладения в городах было серьезной преградой развитию городских свобод.