По некоторым косвенным данным можно судить о значительном для XIV–XV вв. росте города. По мнению местного историка Скворцова, к середине XIV в. было завершено создание системы городских укреплений при впадении р. Костромы в Волгу. Летопись сообщает о том, что на защиту города в 1375 г. от набега новгородцев вышло «много боле 5 тысяч» горожан. Описание того же набега свидетельствует о том, что Кострома была тогда богатым городом. Не имея возможности взять награбленные богатства с собой, ушкуйники утопили множество их в Волге, взяв с собой лишь драгоценности. Нападение на Кострому непосредственно затрагивало интересы Москвы, в результате чего произошел конфликт московского князя с Новгородом. Кострома привлекала внимание богатого купечества. Великий князь Димитрий Иванович выдал специальную льготную грамоту купцу Евсею, переселявшемуся из Торжка в Кострому.
О размерах города может говорить сообщение летописи о пожаре 1413 г. Уничтожившем тридцать церквей. Еще ранее имеетсясвидетельство о том, что в Костроме было несколько посадов. К сожалению, нет никаких прямых сведений о развитии ремесленного производства в Костроме XIV–XV вв., но есть все основания предполагать его существование в этом значительном городе, который «Сказание о Мамаевом побоище» упоминает в числе самых крупных русских городов того времени среди Москвы, Переяславля, Владимира и Ростова.
В1272 г. Костромской князь Василий Ярославович стал великимкнязем, он жил в Костроме до своей смерти в 1276 г., заняв также и Новгородский стол. В это времяКострома стала важным центром политической жизни Северо-Восточной Руси. Здесь происходили, в частности, княжеские съезды.
В событиях XIV–XV вв. Костроме принадлежало видное место. Не случайно, что с самого начала борьбы Москвы и Твери за политическое первенство в Северо-Восточной Руси обе стороны старались завладеть Костромой. Московский князь Юрий Данилович, отправляясь в 1304 г. в Орду для решения спора, послал в Кострому своего брата Бориса, рассчитывая, очевидно, прервать в Костроме связь Твери по Волге с Ордой. В Костроме Борис был схвачен тверскими боярами и уведен в Тверь, сам Юрий прошел в Орду другим путем. Однако попытка тверских бояр закрепить город за Тверью привела к восстанию горожан, в результате которого тверские бояре были убиты. Сообщение о восстании 1304 г. в Костроме особенно ценно своимуказаниемна вече, что говорит о развитой городской жизни.
В 1317 г. У Костромы собрались войска к Юрию и Кавгадыю для борьбы с Тверью, туда же подожел Михаил Ярославович Тверской и после переговоров уступил Юрию великое княжение. Повторная попытка захвата Костромы была предпринята Тверью в момент резкого обострения борьбы за великое княжение в 1371 г. В 1329 г. Кострома в составе великого княжения Владимирского перешла под власть московского князя Ивана Даниловича Калиты. Она играла важную роль для Москвы в борьбе с татарскими нашествиями. Иногда Кострома, как например, в 1318 г., непосредственно подвергалась вторжению татар, шедших снизу по Волге. В 1360 г. туда собирались русские князья для переговоров с послами Орды с целью ликвидации конфликта, возникшего из-за нападения новгородцев на татар. Но основная роль Костромы в борьбе с татарами была другой. Расположенная в глубинном тыловом районе и связанная хорошими путями сообщения с различными частями Северо-Восточной Руси, Кострома была центром собирания русских сил в момент вторжения татарских полчищ. Костромская рать участвовала в Куликовской битве 1380 г. На Кострому спешно уезжали Димитрий Донской в 1382 г. во время нападения Тохтамыша и Василий Димитриевич в 1408 г. при приближении Едигея. После вторжения Едигея были предприняты дополнительные меры для усиления обороны Костромы со стороны Волги: в 1410 г. была построена крепость Плес, в 1416 г., очевидно, после пожара 1413 г., была построена заново деревянная крепость в Костроме. Кострома являлась сборным пунктом войск великого князя не только в борьбе с татарами, но и в подавлении сопротивления противников государственной централизации. В 1414 г. там собирались ярославские, ростовские и другие отряды, шедшие против попытавшихся отделиться от Москвы нижегородских князей. Стратегическое значение Костромы было большим во всех этих событиях.
