Значение Владимира в событиях XIV–XV вв. в первую очередь определялось его положением как центра великого княжения и митрополии до определенного времени (Владимир перешел к московскому митрополиту с ликвидацией Владимиро-Суздальской епархии в 1355 г.). Позднее его роль снизилась, и хотя боярская оппозиция сильно оскорбилась отдачей Владимира Светригайлу в 1408 г., считая что нельзя было отдавать иноземцу «столы Русскыя земли, многославный Володимер, мати градом», в этих словах отразилась уже больше историческая, чем современная слава Владимира. Роль первого политического центра объединяющейся Руси к этому времени уже прочно перешла к Москве, и даже главная церковная реликвия Владимира — «чудотворная» икона богоматери в подходящий момент была перевезена в Москву (1395 г.). Даже во время феодальной войны не заметно особого стремления Щемяки и его сторонников к овладению Владимиром, — захват его, видимо, не представлял для них уже особого интереса, они стремились овладеть Москвой и другими важными военно-стратегическими пунктами.
В области культурного развития Руси Владимиру в XIV–XV вв. по-прежнему принадлежало выдающееся место. Летопись не раз упоминает о владимирских книгохранилищах. В начале XV в. (1408 г.) гениальный Андрей Рублев вместе с Даниилом-иконником работал над росписью реставрируемого Успенского собора. В 1469 г. началась реставрация двух каменных церквей — на торгу и на Золотых воротах, которой руководил В. Д. Ермолин. Классические образцы владимирского зодчества были использованы при монументальном строительстве кремлевского ансамбля в Москве в конце XV столетия.
Находящийся вблизи от Владимира Боголюбов в xii — xiii вв. развивался как княжеский город-замок. Никаких сведений о городской жизни в Боголюбове в XIV–XV вв. не имеется. По наблюдениям Н. Н. Воронина, Боголюбов в это время утратил черты города и являлся феодальным замком. Превращение вотчинного города в замок было связано, по-видимому, с утратой владимирскими князьями своего прежнего значения. Во второй половине XIII–XІV вв. князья, добившись великого княжения Владимирского, продолжали сидеть в своих городах и вовсе не стремились во Владимир так же, как в свое время владимирские князья, получив титул великих киевских князей, остались у себя во Владимире. В этих условиях Боголюбов переставал быть резиденцией великого князя, что способствовало упадку города; превратившегося в обычный укрепленный замок.
Вниз по Клязьме от Владимира находился Стародуб Ряполовский, впервые упомянутый в летописи под 1218 г. Город был центром небольшого княжества. В 1363 г. московский князь Димитрий Иванович «согнал» князя Ивана Федоровича Стародубского, бежавшего после этого под защиту к сопернику Москвы — князю Димитрию Константиновичу в Нижний Новгород. По сведениям А. В. Экземплярского, и после этого в Стародубе еще были свои князья. Действительно, в источниках мы неоднократно встречаем упоминания о стародубских князьях как активных сторонниках великого князя во время феодальной войны. Князья Ряполовские фигурируют также как великокняжеские наместники в Юрьеве-Польском. О городе Стародубе никаких сведений в источниках нет, если не считать сообщения о разорении Стародуба татарами, возвращавшимися после набега на Владимир в 1410 г., и упоминания Стародуба на Клязьме в известном списке русских городов конца XIV — начала XV в… Судя по этому последнему факту, Стародуб имел укрепления, как и всякий другой княжеский город. Поскольку город стоял на важном речном пути, связывавшем Залесскую землю с Нижегородским Поволжьем, можно предположить наличие там условий, способствовавших развитию города. Но прямых указаний на ремесло и торговлю в Стародубе нет. Видимо, Стародуб, бывший центром очень небольшого княжества и являвшийся столицей небогатых князей, оставался незначительным городком в XIV–XV вв. В последующем он стал селом.
Еще далее по Клязьме находился Ярополч. Он назван в списке русских городов конца XIV в., а впервые упомянут под 1160 г… Однако разведки владимирских археологов, произведенные в 1956 г., привели их к предварительному выводу о том, что Ярополч был заселен не в XII, а в XVI в. Этот вывод находится в явном противоречии со списком городов XIV в., где упомянут именно этот Ярополч между Стародубом и Гороховцем. Кроме того, Ярополч назван в числе московских владений в договорной грамоте князя московского Василия Димитриевича с серпуховско-боровским князем Владимиром Андреевичем 1389 г..
