Ростов был и одним из наиболее крупных культурных центров своего времени. Здесь были богатые собрания книг при монастырях и церквах — о них упоминают жития Сергия Радонежского и Стефана Пермского и сообщение о пожаре 1408 г.
В Ростове развивалось летописание, проникнутое объединительными тенденциями. Как предполагал М. Д. Приселков, оно возобновилось еще в 1207 г. (после перенесения летописания во Владимир в 1158 г.), а после Батыева нашествия владимирское летописание перешло в Ростов. Ростовские живописцы писали иконы, продававшиеся на городском торгу.
Несмотря на утрату прежнего политического значения, Ростов XIV–XV вв. оставался значительным и развитым феодальным городом Северо-Восточной Руси.
Основанный в 1152 г. Юрием Долгоруким Переяславль-Залесский был расположен в одном из самых плодородных районов Северо-Восточной Руси. Здесь находились также соляные разработки, бортные угодья, рыбные ловли. Через район Переяславля-Залесского проходили важнейшие пути — отсюда шла большая дорога на Москву, а в противоположную сторону эта дорога уходила через Углич на Белоозеро. Водные пути по обеим рекам Нерль связывали Клязьму с Приволжьем. Из Переяславля шли сухопутные дороги на Ростов—Кострому, Дмитров—Клин— Тверь. И из района верхней Волги, и из Суздаля и Владимира пути на Москву в XIV в. шли через Переяславль. Была дорога на Коломну минуя Москву. Этой дорогой распространялся в 1364 г. мор, пришедший с низовья Волги и двигавшийся от Нижнего Новгорода по Оке — «на Рязань и на Коломну, а оттуда в Переяславль, а оттуда на Москву». Троицкая летопись, описав этот же маршрут движения эпидемии, подчеркивает, что мор пришел «с Коломны на другое лето в Переяславль, а от Переяславля на другое лето в Москву». Видимо, этим же путем вели опального митрополита Пимена «с Коломны на Охну, не замая Москвы, а от Охны в Переяславль».
Переяславский уезд принадлежал в XIV–XV вв. к числу наиболее заселенных в Северо-Восточной Руси, несмотря на татарские погромы второй половины XIII в. Земли и промысловые угодья принадлежали здесь многим крупным феодалам—московским князьям, митрополичьему дому, Троице-Сергиеву, Благовещенскому и другим монастырям, боярам Плещеевым, Копниным, Квашниным, Ворониным, Свиблу и другим. Условия для развития города были весьма благоприятными, и Переяславль-Залесский, приобретший уже до татаро-монгольского нашествия значение одного из важнейших экономических и культурных центров Северо-Восточной Руси, сохранил это значение и в последующее время.
Летописи часто упоминают о Переяславле во второй половине XIII–XV вв. Здесь происходили княжеские съезды, собирались войска во время междоусобных войн.
Есть все основания представлять Переяславль-Залесский этого времени большим и оживленным городом, хотя город неоднократно подвергался разрушениям и опустошениям во время междоусобных войн и эпидемий — в 1238, 1293, 1294, 1317, 1382, 1388, 1408, 1419 гг. Особенно страшен был «мор» 1364 г., когда «в граде Переяславли мерли люди по многу на день, по 20, по 30 на день, иногда на день 60, 70 человек, а иногда 100, а таковы дни были же поболе ста на день человек умирало». Но уже в 1369 г. были быстро («единого лета») сооружены деревянные укрепления Переяславля, и это, конечно, не первые по времени оборонительные работы в Переяславле. Речь идет с создании новых укреплений, построенных по приказу великого князя Московского Димитрия Ивановича накануне решительной борьбы с Тверью, в которой военно-стратегическое значение Переяславля было чрезвычайно велико. Вновь укрепления города были построены по приказу Василия Димитриевича в 1403 г… Симеоновская летопись, рассказывая о печальных событиях 1408 г. (нашествие Едигея), выделила особо сожжение Переяславля в числе других городов, назвав Переяславль-Залесский «великим градом». По-видимому, это был действительно большой город. Тверская летопись еще под 1372 г. упомянула о посадах у Переяславля во множественном числе («посады и села пожгли»). В 1382 г., когда на город напал отряд Тохтамыша, «гражане выбегоша на озеро в судех и тамо избыша».
