В 1926 году Берггольц поступила на Высшие курсы искусствознания. Но уже через год она перевелась на отделение журналистики филфака в Ленинградский университет. Там, в университете, начинающая поэтесса встретила свою вторую любовь — Николая Молчанова, от которого в 1928 году родила дочь Ирину.
В большую литературу Берггольц попыталась сначала вступить как детская писательница. Достоверно известно, что её первые рассказы для детворы «Запруда» и «Пыжик», как и повесть «Зима — лето — попугай» очень понравились Самуилу Маршаку, который к концу 1920-х годов стал в литературном мире Ленинграда весьма влиятельной фигурой и старался лично отбирать кандидатов для восхождения на писательский олимп. Я не сомневаюсь в том, что Маршак наверняка бы взял молодую сочинительницу под свою опеку, останься она жить и работать в Ленинграде. Но у Ольги Берггольц и Николая Молчанова оказались другие планы. Досрочно, весной 1930 года, окончив университет, они решили попытать счастья сначала на Кавказе, а потом в Казахстане.
В Алма-Ате Берггольц взяли разъездным корреспондентом в газету «Советская степь». Но уже через год её мужа забрали в армию. И она решила вернуться в Ленинград. Позже о своём коротком казахстанском периоде Берггольц поведала в книге газетных очерков «Глубинка» и сборнике рассказов «Ночь в «Новом мире». Однако эти вещи никого не зацепили. Её призванием стали стихи.
Свою первую поэтическую книжку со скучным названием «Стихотворения» Берггольц выпустила в 1934 году. На неё сразу же добрым письмом отозвался Максим Горький. Он подчёркивал: «Всё очень просто, без фокусов, без игры словом, и веришь, что Вам поистине дороги «республика, работа, любовь». Это очень цельно и этого вполне достаточно на жизнь хорошего человека».
Спустя два года у поэтессы вышел уже второй сборник: «Книга песен». Но этот взлёт вскоре едва не оборвался. Ещё в 1937 году Берггольц исключили из партии. Затем арестовали и расстреляли её первого мужа Бориса Корнилова. А чуть раньше врачи обнаружили тяжёлое нервное заболевание — эпилепсию у её второго супруга — Николая Молчанова.
После исключения из партии Берггольц осталась без куска хлеба. Что было потом, спустя годы рассказал в своём очерке Владимир Лакшин. Она «пошла в профсоюз и стала просить устроить её куда-нибудь. Устроили в школу, учительницей русского языка и литературы. Беда была в том, что правила грамматики, синтаксиса она совсем плохо помнила, а идти в класс нужно было тотчас. Пришла на первый урок и сказала: «Ребята, сейчас я буду вас учить, где ставить запятышки». Как назло, оговорилась — и дружный хохот класса. Дала отсмеяться, стала диктовать что-то из «Записок охотника», и отношения понемногу наладились. На уроке литературы Ольга Фёдоровна попросила ребят выложить на парты учебники, где о Пушкине говорилось исключительно в свете развития России по пути буржуазных отношений, и отобрала их. Учить начала по-своему: просто читала пушкинские стихи, ребята удивлённо замолкали. В 7-м классе спросила ученика («Его Виталик звали, он потом в ополчении погиб»): «За что был убит Пушкин?» Виталик молчал. «Подумай получше и скажи, за что он был убит, и Лермонтов тоже?» Молодая учительница решилась на подсказку: она имела в виду неприязнь светского общества, царского двора. «Неужели не знаешь?» — «Знаю, — потупившись, отвечал Виталик. — Но вы будете сердиться…» — «За что же, за что? «— «A зa дам!!!» Новенькую учительницу не раз вызывали к директору: почему не политизируете уроки языка? Надо привлекать больше материалов из газет. «Нет, я не буду учить школьников шаблонному газетному языку», — сопротивлялась Берггольц. И учила их Пушкину, Тургеневу. Диктовала тексты, не выделяя голосом части фраз, и запятые ребята учились ставить по смыслу» (В.Лакшин. Голоса и лица. М., 2004).
13 декабря 1938 года Ольгу Берггольц обвинили чуть ли не во всех смертных грехах и бросили в тюрьму. В застенках она провела 171 день и 171 ночь. В тюрьме у неё родился мёртвый ребёнок от Молчанова. Ещё раньше поэтесса потеряла двух дочерей: восьмилетнюю Ирину и малышку Майю, которая не дожила даже до годика. Они обе умерли от болезней.
