13 сентября 1941 г. после нескольких неудачных попыток отряд перешел линию фронта у деревни Белоголовка Жуковского района, стоящей на реке Десне, на участке обороны 217-й дивизии {145}. Помог лейтенант-артиллерист, неоднократно ходивший в разведку и хорошо знавший местность. Предварительно он с тремя медведевцами перешел линию фронта. Разведчики изучили обстановку, уточнили путь следования, а затем перевели весь отряд. Переход, осуществленный днем, на открытой местности, отличался дерзостью и смелостью решения. При этом воспользовались педантичностью немцев: они обедали всегда ровно в полдень и снимали на это время часть постов. Медведевцы и разведчики проползли рядом с немцами под прикрытием мельничной плотины. В 1968 г. на этом месте был установлен памятный знак.
Когда отряд оказался за линией фронта, Д. Н. Медведев сказал, обращаясь к бойцам во время одного из привалов:
– Товарищи! Мы в тылу фашистов. Но помните, мы на своей земле! Советская власть на Брянщине – это мы! Каждый из нас! {146}
И почти сразу же отряд вступил в свой первый бой, разгромив у деревни Сальниково колонну вражеских автомашин. Первая база отряда находилась в Клетнянских лесах, где он пополнился группой-окруженцев, в состав которой входили Герой Советского Союза майор М. Сипович, офицеры В. Чиканов, А. Творогов, Н. Саркисян, М. Оборотов. Вскоре офицер И. М. Кузин привел в отряд 16 бойцов. К концу 120-дневного рейда численность отряда выросла до 300 человек, главным образом за счет «окруженцев», небольших групп местных партизан и бежавших из лагерей военнопленных {147}. Действуя в Брянской области, а затем на территории Могилевской и Орловской областей, отряд совершил более 50 боевых операций, наиболее значительные из которых – разгром гитлеровских гарнизонов в Хотимске, Жиздре, Клетне, налет на фашистский аэродром в Мглине {148}, разгром 12 сентября группой бойцов под командованием Д. Д. Староверова совместно с местным отрядом Соколова 576-го немецкого саперного батальона, в результате которого был уничтожен штаб батальона, захвачены его знамя, важные документы, много боевых трофеев, продовольствие {149}.
21 декабря 1941 г. взвод П. Г. Лопатина получил задание вывести из строя магистраль Брянск – Сухиничи. Перебив охрану, подрывники взорвали мост близ станции Зикеево, на которой скопилось много вражеских эшелонов. Координаты были переданы в штаб фронта. Дело довершили советские летчики. Группа Лопатина вывела из строя на длительный срок железную дорогу Кричев – Унеча {150}.
Одной из наиболее значительных и результативных явилась операция под условным названием «Ночь перед Рождеством». В связи с усилением движения военных эшелонов противника к фронту по железным дорогам Рославль – Киров и Брянск – Сухиничи в штабе отряда был разработан план одновременного удара по этим магистралям с целью выведения их из строя. В ночь на 25 декабря 1941 г. на диверсию вышли четыре группы. Первая, под командованием Д. Н. Медведева, взорвала мост южнее ст. Зикеево; вторая, в составе комиссара отряда Г. Н. Кулакова, нового начальника штаба майора М. А. Сиповича и взвода бойцов, четырьмя минами взорвала эшелон и железнодорожные пути на магистрали Рославль – Киров; третья, в составе местных партизан, совершила налет на ст. Судимир, где скопилось много эшелонов врага; четвертая группа во главе с начальником разведки отряда Печенкиным проникла в Жиздру, разгромила полицейский гарнизон, освободила арестованных советских людей, захватила пленных, в числе которых оказался бывший белогвардеец, подвизавшийся на службе у Гитлера, сын князя Львова, возглавлявшего Временное правительство летом 1917 г. У этого фашистского лакея, скрывавшегося под фамилией Корзухин, были изъяты адреса явок немецкой агентуры. Матерый шпион был переправлен в Москву. Утром медведевцы собрали жителей на митинг. По приговору народа медведевцами были казнены начальники полиции г. Людинова и г. Новосельцева и несколько полицейских, отличавшихся особой жестокостью {151}.
В результате действий отряда «Митя» было взорвано три железнодорожных и семь шоссейных мостов; истреблено девять самолетов врага; в 13 местах сильно разрушено железнодорожное полотно; пущено под откос три военных эшелона противника. Бойцы отряда разгромили несколько гарнизонов и полицейских постов, уничтожили шесть пунктов телеграфной связи, вывели из строя шесть заводов, выполнявших военные заказы; уничтожили двух генералов, 17 офицеров, более 400 гитлеровских солдат.