Пока же с осени 1870 года он посещал пештскую городскую Высшую реальную школу, куда он был принят благодаря его общей одаренности и склонности к техническим дисциплинам. Однако его действительные способности, по-видимому, были несколько завышены родителями. Хоть он и обладал некоторым техническим воображением, у него явно отсутствовали технико-конструктивные данные, да и вообще умение мыслить в технических категориях. Из его школьных табелей тех лет видно, что по языковым предметам (немецкий и венгерский), по географии и истории у него были сплошные «хорошо» и «отлично», оценки же по геометрии и черчению колебались между «хорошо», «удовлетворительно» и даже «неудовлетворительно». Таким образом, его достижения явно оставляли желать лучшего и не соответствовали тем надеждам, которые на него возлагались. Однако мальчик неохотно посещал школу не только поэтому. В эти годы в Пештской Высшей реальной школе в скрытой форме процветал антисемитизм.
Отношение широких кругов к евреям в середине 19 века, очевидно, можно объяснить лишь тем, что еврейство, которое теология со времен средневековья клеймила как «антихристианское», после крушения революционного движения 1848 года стало рассматриваться как «антисоциальное» и «антинациональное». В школьные годы Теодор Герцль, скорее неосознанно, чем сознательно, ощутил роль козла отпущения, закрепившуюся за евреями как за чуждым народу меньшинством. Эти новые формы враждебности к евреям были связаны в Венгрии, помимо всего прочего, с серьезным кризисом в торговле, разразившимся весной 1873 года после благоприятной конъюнктуры эпохи «грюндерства». Многие обанкротились, отец Герцля также понес убытки. Неудивительно, что при существовавшем отношении к евреям вина за этот кризис была возложена на них. Кроме того, увеличение числа евреев в Будапеште после уравнения в правах 1867 года и постоянный рост мадьярского национализма вызвали обострение антиеврейских настроений, которые достигли своей кульминации в 1882 году на процессе о ритуальных убийствах в Тице-Эцларе.
Но сильнее, чем интерес к еврейской проблеме, определивший всю дальнейшую жизнь Герцля, были в эти годы его литературные притязания. Он много читал и пробовал свои силы, ставя небольшие пьесы в семейном кругу. Под влиянием Гейне и Ленау Герцль попробовал себя в стиха? и рассказах. За малым исключением они написаны на немецком языке, в пользу которого он сделал тогда окончательный выбор, скорее всего, в основном под влиянием матери. Алекс Байн, систематически работавший над его наследием, сообщает о множестве стихов, написанных, по-видимому, в те годы. По мнению Байна, они были не слишком оригинальны. «В них говорится в весьма тривиальной форме об отвергнутой любви». Повседневные впечатления отражаются в кратких набросках, «в которых можно заметить больше тенденциозности и пыла, чем убедительности».
Однако интересным и характерным для будущего вождя сионистского движения является тот факт, что он вскоре объединил и организовал литературные устремления своих друзей и свои собственные. В начале 1874 года он основал объединение школьников под названием «Мы», президентом которого и был избран. «Мы создаем общество, — так начинаются написанные им «Основные правила», — в котором всячески обогащаем свои знания, пишем небольшие рассказы, сказки, и тем самым формируем наш язык». На заседаниях объединения зачитывались в основном произведения самого Герцля, которые свидетельствовали о довольно высоком для его возраста писательской квалификации: сказания («Сын Венцеля»), сказки («Амазин и гений», «Заколдованная арфа»), новеллы и рассказы («Борьба за право мести», «От Парижа до Ламбессы»), юморески («Чужие», «Немезида»), а также стихотворения — «Умирающий комедиант», «Дух нового времени»).
Занятия писательством, естественно, не могли положительно сказаться на школьных успехах Герцля. Его оценки стали значительно ниже, и прежде всего по техническим предметам. Уже нельзя точно сказать, послужило ли причиной именно это или дело решил растущий в школе антисемитизм, но в феврале 1875 года Герцль школу оставил. Однако родители обеспечили ему в течение года частные занятия по греческому, латинскому, английскому и французскому языкам с тем, чтобы подготовить его к поступлению в евангелическую гимназию. Примечательно, что он изучал классические языки, но не древнееврейский. Наконец в феврале 1876 года он поступил в евангелическую гимназию, в которой большинство составляли еврейские ученики и где поэтому можно было не опасаться антисемитской настроенности одноклассников и преподавателей.
