Тем временем 15 сентября 1937 года Купер стал отцом - у него родилась дочь Мария. Однако даже это событие не помешало Куперу завести очередную интрижку на стороне: во время съемок очередного вестерна "Ковбой и леди" Купер соблазнил актрису Мерль Оберон. Говорят, этот фильм, провалившийся в прокате, был любимым фильмом самого Купера. Не из-за Обертон ли? Кто знает...
В 1939 году, на съемках фильма "Северо-Западная конная полиция", Купер вновь встретился со своей бывшей любовницей Маделайн Кэрролл. Однако, переспав с ней пару раз, Купер переметнулся к другой партнерше по фильму Полетт Годдард, бывшей любовнице самого Чарли Чаплина. А год спустя Купер соблазнил любовницу писателя Ф. Скотта Фицджеральда - красавицу Шейлу Грэм. Они вместе отправились на премьеру очередного вестерна с участием Купера "Человек с Запада", - и "первый ковбой Голливуда" не упустил возможности соблазнить девицу. Благо это было нетрудно. В 1942 году в любовные сети Купера угодила Ингрид Бергман. Это произошло во время съемок фильма "По ком звонит колокол". Фильм снимался в безлюдной пустыне Сьера-Невада, поэтому любовникам нечего было опасаться, что их вторые половины узнают об этой интрижке.
В конце 40-х годов Купер вновь сошелся со своей бывшей любовницей мексиканкой Лупе Велес. Они встречались какое-то время, после чего Велес внезапно узнала, что забеременела. Будучи истой католичкой (даже перед тем, как заняться сексом, она читала молитву), Лупе не могла позволить себе сделать аборт. Но и родить ребенка вне брака для нее тоже было смерти подобно. В итоге женщина решилась на крайний шаг - она покончила с собой. Она наглоталась секонала, запив его своим любимым напитком - мексиканским бренди. Но умерла не от этого. Когда ее стало буквально выворачивать наизнанку, она бросилась в туалет, но случайно поскользнулась на кафельном полу и ударилась головой о край унитаза. Упав навзничь, она захлебнулась рвотными массами. Когда об этом узнал Купер, он едва сам не последовал за любовницей. От крайнего шага его спасла любовь к дочери Марии, которую он боготворил. Но горевал Купер не долго: вскоре он нашел утешение в объятиях другой красотки - Патриции Нил, с которой судьба свела его летом 1948 года на съемках фильма "Источник" (1949).
Многим казалось, что интрижка с Нил - очередной мимолетный эпизод в жизни Купера. Но это оказалось не так - они полюбили друг друга по-настощему. Поняла это, видимо, и жена Купера Вероника, которая впервые за долгие годы в открытую стала изменять супругу (до этого она предпочитала делать это тайно, чтобы не портить имидж добропорядочной жены и матери). Ухажером Вероники стал миллионер Боб Сикс. Купер же увез Нил на Кубу к своему другу Эрнесту Хэмингуэю, чтобы там объявить об их помолвке. На будущем "острове Свободы" Нил забеременела. Но когда об этом узнала Вероника, она внезапно встала в позу и отказалась дать Куперу развод. Нил не оставалось ничего иного, как в октябре 1950 года избавиться от незаконнорожденного ребенка. Все эти события сильно осложнили ей жизнь: компания "Уорнер Бразерс" расторгла с ней контракт, разные организации, надзирающие за моралью, требовали выселить ее из Нью-Йорка. Единственным человеком, кто в те тяжелые дни поддерживал Нил, был Купер.
В сентября 1951 года он снимался в своем лучшем вестерне - "Ровно в полдень". Его партнершей была актриса Грейс Келли, которая сразу же "положила глаз" на "первого ковбоя Голливуда" (она любила мужчин постарше). Несмотря на то, что за ней на съемках специально приглядывала ее младшая сестра Лизанна, Грейс постоянно заигрывала с Купером, строила ему глазки и использовала все известные ей методы из арсенала соблазнительниц. Какое-то время Купер держался, даже предложил сценаристу Бобу Слатцеру приударить за девушкой: дескать, ты помоложе меня. Но затем сломался. Его жена Вероника и любовница Нил были далеко, так почему бы и не развлечься?
Роль шерифа Кейна в фильме "Ровно в полдень" стала лучшей ролью в кино-карьере Купера. В Голливуде тогда многие поговаривали о том, что как актер Купер уже не поднимется, что у него кишка стала тонка. Он и в "Полдне" согласился играть за существенно меньший гонорар. Но фильм выстрелил так, что не только Голливуд, но и весь кинематографический мир был удивлен игрой Купера. Фильм, задуманный как типичный вестерн и снятый всего лишь за месяц, внезапно превратился в настоящее произведение искусства, вошедшее в сокровищницу мирового кинематографа. Не случайно Купер был удостоен премии "Оскар" за лучшую роль (это был второй "Оскар" в биографии артиста, первый он получил в 1941 году за фильм "Сержант Йорк").
