Предполагалось, что экспедиция В. Я. Чичагова встретится в Тихом океане с другой «секретной» экспедицией капитан–лейтенанта П. К. Креницына, посланной для изучения Алеутской гряды и американских берегов. Для опознавания при встрече были предусмотрены специальные сигналы и пароли.
Первое плавание экспедиции В. Я. Чичагова проходило с 9 мая по 20 августа 1765 г. Во время плавания на всех трех кораблях экспедиции велись корабельные журналы. По возвращении экспедиции В. Я. Чичагов свел ежесуточные записи в корабельных журналах в сводный журнал под названием «Экстракт из журнала веденного флота капитаном Чичаговым, будучи в секретной экспедиции, — по отбытии из Колы на новостроенных у города Архангельского трех судах, именуемых «Чичагов», «Панов», «Бабаев». Плавание начато в 1765 году майя с 9 числа, а по морскому счислению (как обыкновенно числа считают в пути) майя с 10».
Первая запись гласила: «Майя 10 дня пополудни в 8 часу с божиею помощью, по учиненному сигналу снялись с якоря. И пошли из Катерин–гавани за тихостью ветра на гребле.
А вышед из оной на пространное место, распустили парусы.
В 5 часу пополудни дошед против острова Кильдина, легли на дрейф. Тогда призваны были командиры и прочие морские офицеры с других двух судов. И при собрании оных распечатана и прочтена инструкция. И такие ж инструкции даны капитанам Панову и Бабаеву, которые получа, поехали по своим судам. Потом, наполняя парусы, пошли в повеленной путь» [2, с. 386]. Так, только в начале плавания до офицеров экспедиции было доведено содержание «Примерной инструкции морским командующим офицерам, отправляющимся к поисканию пути на восток Северным океаном», составленной Ломоносовым. Каждый из капитанов получил также по экземпляру карты Арктики 1765 г., на которой был обозначен «повеленной путь».
Началось тяжелое и опасное плавание. 21 мая впервые были замечены вдали большие скопления льда. 23 мая ветер стал крепчать. В журнале флагманского судна отмечено «превеликое волнение от веста, так что находящееся от нас на ветре не более версты судно «Панов», когда опущалось меж волнения, вымпела было не видно». Пришлось убрать большие паруса и лечь в дрейф.
28 мая по сигналу с судна «Чичагов» с других кораблей к Чичагову явились Панов и Бабаев. Капитаны совещались и проверили свои счисления. В этот день оно у всех оказалось сходным — 75°08' с. ш.
2 июня появился лед. Мимо судов проносило большие и малые льдины. Суда продолжили движение, лавируя между льдов. 4 июня увидели «к осту густой лед на великом пространстве». А 5 июня экспедицию окружили льды, из которых выбирались двое суток.
По пути был встречено гамбургское промысловое судно. Его шкипер прибыл на флагманское судно экспедиции и рассказал, что «он 6 апреля по новому штилю отправился с Исландии для промыслу тюленей и что он в этом месте 15 лет сряду промышляет. Выше к северу не бывал, Гренландии никогда не видал, да и не можно ко оной за льдами приблизиться. Судно его обшито четырьмя обшивками. Однако от льда повредилось. Возвращаются с промыслу к 24 июня. Он же сказывал, что нынешний год льды малы и затем худ промысел. Тогда мы находились в ширине 77°34', в длине 21°41'» [2, с. 388389].
Шкипер — голландец был отпущен на свое судно.
11 июня все суда экспедиции были окружены льдами. С трудом выбрались из них и последовали далее на север. Пробираясь между полосами льдов, суда продолжили плавание и 16 июня «в исходе четвертого часа по полуночи увидели землю на остен–зюйден. А в половине пятого часа туманом закрыло. И для опасности, чтоб ко оной не приблизиться, лежали на дрейфе. Бросали лот. Глубина воды 70 сажен. А по прочистке тумана еще шли ближе. Но почасту оную землю закрывало туманом и снегом. Напоследок усмотрено, что мы находились против самого Клокбая. Тогда пошли в залив. А за нами следовали и другие суда» [2, с. 390].
17 июня экспедиция вошла в Клокбай. На флагманское судно прибыл унтер–лейтенант М. Т. Рындин и сообщил, что из его команды все живы, но всю зиму по большей части болели.
С 18 по 25 июня экспедиция пробыла в Клокбае. На экспедиционные суда был принят дополнительный запас продуктов. 26 июня в залив нанесло с моря множество больших льдин. Для предохранения судов от повреждений моряки пытались разводить их шлюпками, закрепляя на них буксирные концы.