5 декабря адмирал после некоторых колебаний двинулся на юго-юго-восток, пересёк Наветренный пролив и 6 декабря подошёл к земле, о которой уже собрал сведения от кубинцев как о богатом большом острове Бохио. Это был Гаити; Колумб окрестил его Эспаньола [11] : там у взморья расположены «прекраснейшие… долины, весьма похожие на земли Кастилии, но во многом их превосходящие». При движении вдоль северного берега Гаити он по пути открыл островок Тортю («Черепаха»). У жителей Эспаньолы моряки видели тонкие золотые пластинки и небольшие слитки. Среди них усилилась «золотая лихорадка»: «…туземцы были… так простодушны, а испанцы так жадны и ненасытны, что не удовлетворялись, когда индейцы за… осколок стекла, черепок разбитой чашки или иные никчёмные вещи давали им всё, что только они желали. Но даже и не давая ничего, испанцы стремились взять… всё» (запись в дневнике от 22 декабря). Колумб отметил на Гаити крыс и змей, а также множество попугаев.
25 декабря из-за небрежности вахтенного моряка «Санта-Мария» села на рифы. С помощью аборигенов удалось снять с судна ценный груз, пушки и припасы. На маленькой «Нинье» весь экипаж разместиться не мог, и Колумб решил часть людей оставить на острове – первая попытка европейцев обосноваться в Центральной Америке. 39 испанцев добровольно остались на Эспаньоле: жизнь там казалась им привольной, и они надеялись найти много золота. Колумб приказал из обломков корабля построить форт, названный Навидад («Рождество»), вооружил его пушками с «Санта-Марии» и снабдил припасами на год.
4 января 1493 г. адмирал вышел в море и через два дня встретил у северного берега Эспаньолы «Пинту». Мартин Пинсон уверял, что «покинул флотилию против своей воли». Колумб притворился, что верит: «Не время было карать виновных». Оба корабля давали течь, все стремились поскорее вернуться на родину, и 16 января «Нинья» и «Пинта» вышли в открытый океан, подгоняемые западным ветром. Впервые в истории флотов всех народов планеты Колумб приказал использовать индейские гамаки в качестве матросских коек; на ночь они подвешивались в несколько ярусов и убирались по утрам. Первые четыре недели плавания прошли благополучно, но 12 февраля поднялась буря, а в ночь на 14 февраля «Нинья» потеряла из вида «Пинту». С восходом солнца ветер усилился и волнение на море стало ещё более грозным. Никто не думал, что удастся избежать неминуемой гибели. На рассвете 15 февраля, когда ветер немного стих, моряки увидели землю, и Колумб правильно определил, что находится у Азорских островов. Через три дня «Нинье» удалось подойти к одному из них – Санта-Марии.
В письме королю и королеве от 15 февраля 1493 г. Колумб дал краткую характеристику Кубы и Эспаньолы (Гаити): их «морской берег образует много бухт, куда более удобных, чем те, какие мне известны в христианских странах, и есть там много хороших, на диво красивых больших рек; острова эти гористы: на них много холмов и высочайших гор, куда более высоких, чем на острове Тенерифе [12] , и все они очень красивые, самых причудливых очертаний… и растут там деревья тысячи видов… есть там чудесные сосновые рощи и обширные равнины.
Эспаньола – просто чудо: холмы и горы, и долины, и равнины… Насколько хороши морские бухты, пока сам не увидишь, не поверишь… Хуана… остров больше Англии и Шотландии, вместе взятых. Эспаньола имеет в окружности больше, нежели вся Испания… вдоль морского берега…». В действительности Куба почти вдвое меньше, а длины побережий Испании и Гаити практически одинаковы; впрочем, размеры обоих островов великий мореплаватель мог оценить лишь по сведениям индейцев, если испанцы их правильно понимали. 24 февраля, оставив Азоры, «Нинья» снова попала в бурю, пригнавшую корабль к португальскому берегу недалеко от Лиссабона. 15 марта 1493 г. адмирал привёл «Нинью» в Палое, в тот же день туда прибыла «Пинта». Вскоре после возвращения (31 марта) М. Пинсон умер. Колумб доставил в Испанию весть об открытых им на западе землях, несколько невиданных ещё в Европе островитян, которых стали называть индейцами, немного золота, странные растения и плоды, а также перья диковинных птиц. Для сохранения за собой монополии открытия он и на обратном пути вносил в корабельный журнал неверные данные. Первая весть о великом открытии, распространившаяся по Европе в десятках переводов, – это письмо, продиктованное Колумбом у Азор одному из лиц, финансировавших экспедицию, – Луису Сантанхелю или Габриэлю Санчесу, казначею арагонской короны.