Очевидно, Колумб сообщил тогда же Тосканелли о своём проекте, так как тот во втором письме писал генуэзцу: «Я считаю ваш проект плавания от востока к западу… благородным и великим. Мне приятно видеть, что меня хорошо поняли». В XV в. ещё никто не знал, как распределяются на Земле суша и вода. Тосканелли почти вдвое преувеличивал протяжение Азиатского материка с запада на восток и соответственно преуменьшал ширину океана, отделяющего на западе Южную Европу от Китая, определяя её в третью часть окружности Земли, т. е., по его исчислению, менее чем в 12 тыс. км. Япония (Чипангу) лежала, по Тосканелли, примерно в 2 тыс. км к востоку от Китая, и, следовательно, от Лиссабона до Японии нужно пройти менее 10 тыс. км. Этапами на этом переходе могли служить Азорские или Канарские острова и мифическая Антилия.
Карта П. Тосканелли (реконструкция)
Колумб сделал к этому исчислению собственные поправки, опираясь на некоторые астрономические и географические книги: к Восточной Азии удобнее всего плыть через Канарские острова, откуда нужно пройти на запад 4,5–5 тыс. км, чтобы добраться до Японии. По выражению французского географа XVIII в. Жана Анвиля, это была «величайшая ошибка, которая привела к величайшему открытию». До нас не дошли ни оригиналы, ни копии карты Тосканелли, но она не раз реконструировалась на основании его писем. Свой проект Колумб предложил Жуану II. После долгих проволочек португальский король передал в 1484 г. его проект учёному совету, только что организованному для составления навигационных пособий. Совет отверг доказательства Колумба. Известную роль в отказе короля сыграли также чрезмерные права и преимущества, которые выговаривал себе Колумб в случае успеха предприятия. Генуэзец покинул Португалию с малолетним сыном Диего. По традиционной версии, в 1485 г. Колумб прибыл в город Палое у Кадисского залива и нашёл приют поблизости, в монастыре Рабида. Настоятель заинтересовался проектом и направил Колумба к влиятельным монахам, а те рекомендовали его кастильским грандам, в том числе герцогу Луису де ла Серда Мединасели. Эти рекомендации только повредили делу: Изабелла подозрительно отнеслась к предприятию, которое при удаче обогатило бы её политических противников – крупных феодалов – и содействовало бы росту их влияния. Герцог просил Изабеллу разрешить организацию экспедиции за его счёт. Королева приказала передать проект на рассмотрение особой комиссии.
Эта группа лиц, состоявшая из монахов и придворных, спустя четыре года дала отрицательное заключение, не дошедшее до нас. Если верить биографам Колумба XVI в., комиссия приводила различные нелепые мотивы, но не отрицала шарообразности Земли: в конце XV в. оспаривать такую истину вряд ли решился бы церковник, претендующий на учёность [3] . Однако короли ещё не высказали своего окончательного суждения. В 1487–1488 гг. Колумб получал пособие от казны, но дело его не двигалось, пока короли были заняты войной. Зато он нашёл самую надёжную точку опоры: с помощью монахов сблизился с испанскими финансистами. Это был верный путь, который привёл его к победе. В 1491 г. Колумб опять появился в монастыре Рабида и через настоятеля познакомился с Мартином Алонсо Пинсоном, опытным моряком и влиятельным палосским корабелом. Одновременно укрепились связи Колумба с королевскими финансовыми советниками, с севильскими купцами и банкирами.
В конце 1491 г. проект Колумба снова рассматривался комиссией, причём в ней наряду с богословами и космографами приняли участие видные юристы. И на этот раз проект был отвергнут: требования Колумба сочтены чрезмерными. Король и королева присоединились к решению, и Колумб направился во Францию. В этот момент к Изабелле явился Луис Сантанхель, глава крупнейшего торгового дома, ближайший финансовый советник королей, и убедил её принять проект, обещая ссуду для снаряжения экспедиции. За Колумбом был послан полицейский, который догнал его недалеко от Гранады и препроводил ко двору.
17 апреля 1492 г. короли выразили письменное согласие с проектом договора с Колумбом. Важнейшая статья этого документа гласила: «Их высочества, как господа морей-океанов, жалуют дона Кристобаля Колона в свои адмиралы всех островов и материков, которые он лично… откроет или приобретёт в этих морях и океанах, а после его смерти [даруют] его наследникам и потомкам навечно этот титул со всеми привилегиями и прерогативами, относящимися к нему… Их высочества назначают Колумба своим вице-королём и главным правителем на… островах и материках, которые он… откроет или приобретёт, и для управления каждым из них должны будут избрать того, кто наиболее подходит для данной службы…» (из выдвинутых Колумбом кандидатов).