Английские источники расходятся в определении даты, когда именно экспедиция Дрейка покинула мыс Сан-Антонио. По одним данным, «после трех дней, потраченных на снабжение наших кораблей водой, мы 13 мая во второй раз отошли от мыса Сан-Антонио». А вот данные из «Трактата и описания экспедиции сэра Фрэнсиса Дрейка…»:
«14 мая мы снова вернулись к мысу Сан-Антонио, и на этот раз нашли больший запас воды, и стояли здесь пять дней, чтобы подкрепить свои силы.
19-го мы подняли якорь и пошли вдоль побережья, рассчитывая прибыть в Матансас и взять город; в пути мы захватили каравеллу. Люди покинули ее и бежали на берег. Она была нагружена солью. Мы появились в виду гавани, в которую хотели войти, но не смогли этого сделать из-за противных ветров».
23 мая флот направился к южной оконечности Флориды, приблизившись к ней 25-го числа. Затем, двигаясь на север вдоль флоридского побережья, англичане вечером 27 мая очутились в районе города Сан-Аугустин. Как свидетельствует один из участников похода, «мы держались близко к суше до тех пор, пока ранним утром 28 мая не обнаружили на берегу что-то вроде вышки, которая действительно оказалась площадкой на четырех длинных мачтах, предназначенной для наблюдения за морем; это было на тридцатом градусе широты или около того. Наши пинасы были наполнены людьми и высланы к берегу; мы двинулись вдоль берега реки, чтобы найти поселение, основанное там неприятелем; ибо никто из нас ничего не знал об этом месте.
Карта Флориды. Конец XVII века.
Здесь генералу представился случай лично выступить в поход с ротами, тогда как генерал-лейтенант шел в авангарде; и, продвинувшись на милю или чуть больше вдоль берега реки, мы смогли различить на другой стороне реки, прямо напротив нас, форт, который недавно был построен испанцами; и примерно в миле от форта находился небольшой город или селение без стен, с деревянными домами… Затем мы подготовили наши пушки для установки на батарее; первая пушка была установлена ближе к вечеру, и первый выстрел был произведен лично генерал-лейтенантом, который угодил в их знамя и пробил его насквозь, как позже нам стало известно от одного француза, который перешел от них к нам. Затем был сделан еще один выстрел, который ударил в основание стены форта, построенной из стволов больших деревьев, напоминавших мачты. Генерал-лейтенант решил этой ночью перебраться с четырьмя ротами через реку и там разместиться, окопавшись вблизи форта так, чтобы он мог стрелять из мушкетов и пистолетов в любого, кто появится, а затем доставить и установить вместе с ними батарею; но поскольку невозможно было сразу получить помощь моряков для рытья окопов, исполнение данного решения пришлось перенести на следующую ночь.

Сан-Аугустин на немецкой гравюре начала XVIII века.
Ночью генерал-лейтенант взял небольшой гребной ялик и полдюжины хорошо вооруженных людей, в том числе капитана Моргана и капитана Сэмпсона с некоторыми другими, не считая гребцов, и отправился посмотреть, какую стражу выставил враг, а заодно прощупать почву. И едва он приблизился со всей возможной скрытностью, как враг, всполошившись, решил со страху, что все силы приближаются к ним, чтобы начать штурм, и тут же со всей возможной поспешностью покинул это место, успев выстрелить из нескольких пушек. Так они ушли, а он вернулся к нам снова, ничего не зная об их бегстве из форта. Потом прибыл француз – флейтист, находившийся у них в плену – на небольшой лодке, который играл на флейте мотив песни о принце Оранском. Когда часовые окликнули его, он, прежде чем выбраться из лодки, сказал им, кем он был, и как испанцы покинули форт; предложив также либо стать их пленником, либо вернуться с ними к форту».
Француза звали Никола Бургундец; он провел в испанском плену шесть лет, но незадолго до появления англичан ухитрился вырваться на свободу. Вместе с французом, согласно некоторым данным, прибыл также какой-то голландец.
«Получив указанные сведения, – пишет анонимный участник экспедиции, – генерал и генерал-лейтенант с некоторыми капитанами в одном ялике и вице-адмирал с некоторыми другими – в своем ялике, а с ними два или три пинаса, обеспеченные солдатами, тут же двинулись к форту, дав приказ остальным пинасам следовать за ними. И при нашем приближении некоторые из врагов, более смелые, чем остальные… выстрелили в нас из двух пушек. Но мы вышли на берег и вошли в форт, не обнаружив в нем ни одного человека».