Хуан де Кастельянос. Портрет 1589 года.
Рассказывая о начале операции по захвату Картахены, Биггс писал: «Вход в гавань расположен в трех милях к западу от города; мы вошли в нее примерно в три или четыре часа пополудни, не встретив отпора со стороны их артиллерии… Вечером мы высадились (на пляже Ла-Колета. – В.Г.) прямо возле входа в гавань под командованием мастера Карлейла, нашего генерал-лейтенанта. Построив нас так, чтобы мы около полуночи двинулись как можно тише вперед, он велел нам с целью безопасности держаться ближе к берегу моря. Соответственно, мы так и пошли, не сбиваясь более с дороги, которую мы сначала, через час после начала движения, потеряли из-за плохой осведомленности того, кто взялся.
Вид на Картахенскую бухту. Гравюра XVI века.
В авангарде войска шли пикинеры Сэмпсона и мушкетеры Горинга. Следом двигались основные силы – четыре роты под командованием сержант-майора Пауэлла. Замыкали движение солдаты из отрядов капитана
Моргана и капитана Сесила (правда, на сей раз последних возглавлял капитан Уинтер, передавший Сесилу командование своим судном).
Когда англичане, продираясь сквозь заросли деревьев и кустарника, находились в двух милях от города, навстречу им неожиданно выскочили испанские кавалеристы «числом до сотни» (на самом деле, у испанцев было лишь полсотни кавалеристов). Стрелки Горинга тут же «угостили» их залпом из аркебуз, заставив спешно ретироваться.
Пока сухопутные силы продвигались по косе к стенам города, Дрейк велел Фробишеру взять часть кораблей, пинасов и шлюпок и атаковать испанский форт Бокерон, прикрывавший проход из лагуны во внутреннюю гавань. Цель этой диверсии заключалась в том, чтобы отвлечь внимание испанцев от продвижения отряда Карлейла. Вице-адмиралу оказывали поддержку капитаны Феннер, Уайт, Кросс и некоторые другие. Когда они приблизились к упомянутому форту, его батареи, насчитывавшие шестнадцать пушек, открыли интенсивный огонь; артиллеристов тут же поддержали аркебузиры во главе с комендантом форта Педро Мехия де Мирабалем. Прорваться сквозь их огонь во внутреннюю гавань было проблематично, тем более что вход туда был перекрыт тяжелой цепью. Ядра разбили в щепки руль на пинасе Фробишера, сбили грот-мачту и выбили несколько весел из рук гребцов, а пули, выпущенные из аркебуз, снесли шляпы с голов нескольких моряков и сразили наповал капитана.
Разозленный неспособностью Фробишера захватить испанское укрепление, Дрейк решил показать ему, как это нужно делать. С отрядом пинасов и шлюпок он предпринял новую попытку взять форт Бокерон, но и его постигла неудача.
Тем временем операция на суше проходила достаточно успешно.
«Когда отряды оказались в полумиле от города, – сообщает Биггс, – полоса земли, тянувшаяся между морем и гаванью, сузилась, не превышая в ширину пятидесяти шагов… Это узкое место было надежно укреплено каменной стеной и рвом, вырытым перед нею; стена эта была построена по всем правилам, с укреплениями на флангах… Лишь в одном месте в стене имелся проход, чтобы в случае необходимости там могли проехать всадники или карета. Но даже и в этой части, лишенной стены, имелась надежная баррикада из винных бочек, наполненных землей, тянувшаяся от одного края до другого и отчасти уходившая в море. Это укрепление было снабжено шестью большими пушками, полукулевринами и фальконетами, которые выстрели прямо в нас, когда мы приблизились. Кроме этой стены, со стороны внутренней гавани они подогнали также две галеры, поставив их носом к берегу и установив на них одиннадцать пушек, которые простреливали проход [по косе] и угрожали нашему [правому] флангу. На указанных двух галерах были установлены также три или четыре сотни аркебуз, а на суше для прикрытия лишь этого места они разместили еще триста аркебузиров и пикинеров».

Флот Дрейка осаждает Картахену. Гравюра Б. Боацио.
Цифры, приводимые Биггсом, явно завышены. Согласно испанским документам, в то время гарнизон Картахены насчитывал 54 кавалериста, 450 аркебузиров, 100 пикинеров, 20 негров-мушкетеров и 100 индейских лучников, сформированных в два батальона; кроме того, на галерах, которыми командовал «генерал побережья Тьерра-Фирме» кабальеро дон Педро Вике-и-Манрике – ветеран войн в Италии, Фландрии и Алжире, – дополнительно разместилось еще 150 аркебузиров. Общее руководство обороной города осуществлял губернатор дон Педро Фернандес де Бустос (или Бусто), артиллерией командовал Блас де Эррера, сухопутными частями – Альваро де Мендоса. Для защиты стены, находившейся на косе, испанцы выделили лишь тридцать аркебузиров и пятьдесят индейских лучников под командованием Франсиско Диаса.