19 декабря корабли направились от Доминики на север, миновали Гваделупу, 20-го числа прошли мимо Монтсеррата и Редонды, а 21-го стали на якорь близ Сент-Кристофера. Здесь англичане оставались до 25 декабря. Больных переправили на берег, где благодаря чистому воздуху и свежим продуктам большинство из них выздоровело. Умерло двадцать человек, тела которых похоронили на берегу.
Остров Сент-Кристофер. Французская карта XVII века.
Пока часть моряков пополняла запасы воды, дров и провизии, другие занялись очисткой судов и проветриванием их внутренних помещений. Тем временем Дрейк собрал военный совет, на котором обсуждался план дальнейших действий. В конце концов было решено идти к Эспаньоле и атаковать ее административный центр – город Санто-Доминго.
25 декабря на кораблях экспедиции было проведено торжественное богослужение, после чего все отпраздновали Рождество.
Снявшись с якоря, флот взял курс на вест-норд-вест. В понедельник 27-го числа участники экспедиции достигли острова Санта-Крус, 28-го прошли мимо южных берегов Пуэрто-Рико, а 29-го, имея на траверзе остров Мона, увидели впереди побережье Эспаньолы.
30 декабря, в четверг, флот продолжал двигаться в западном направлении, очутившись близ юго-восточной оконечности Эспаньолы. В тот же день из-за плохого знакомства с окрестными водами потерпел крушение пинас «Томас». Командовавшему им Томасу Дрейку, брату адмирала, удалось вместе с несколькими людьми благополучно высадиться на берег и позже добраться до реки Айна, где их подобрали солдаты Карлейла.
Острова Пуэрто-Рико и Эспаньола. Старинная гравюра.
Недалеко от Санто-Доминго вице-адмирал флота Мартин Фробишер захватил два небольших испанских фрегата. Один из них был нагружен ящиками с сахаром, а второй вез шкуры, табак, говядину, бекон, горох, рис и иные продукты. На борту призов нашли двух испанских купцов и негритянку с ребенком. Пленные подробно рассказали англичанам «о подходах к городу, об укреплениях и вооружении, о наиболее уязвимых местах для нападения со стороны моря». Ключевыми пунктами в системе обороны Санто-Доминго были две каменные башни с воротами, находившиеся на морском берегу, и форт Осама. Пилот одного из захваченных фрегатов, грек по национальности, взялся показать англичанам удобное место для высадки десанта, расположенное примерно в восьми милях к западу от Санто-Доминго, в устье реки Айна.
Известие о появлении какого-то большого соединения кораблей к востоку от города достигло ушей горожан между 8 и 9 часами утра 31 декабря (по григорианскому календарю – 10 января 1586 года); эту новость доставил шкипер каботажного судна, который заметил подозрительную армаду в районе островка Санта-Каталина. Около 10 часов об этом узнали «отцы города», но лишь пополудни президент королевской аудиенсии и капитан-генерал Санто-Доминго дон Кристоваль де Овалье и старший альгвасил города капитан Хуан Мельгарехо точно установили, что таинственные корабли принадлежат англичанам. Гарнизон форта Осама был приведен в боевую готовность, у входа в гавань были затоплены три судна, перекрывшие фарватер, а в центре прохода испанцы поставили большую галеру, пушки которой должны были помешать неприятельским пинасам и шлюпкам беспрепятственно войти во внутреннюю гавань и приблизиться к форту. Согласно английским источникам, на борту этой галеры находилось «четыреста рабов – турков, мавров, негров, французов и греков».
Флот Дрейка лег в дрейф между мысом Торресилья и Эль-Матадеро. Вечером, когда все было готово для начала операции, командующий приказал пересадить солдат Карлейла с кораблей в пинасы и шлюпки, а сам перебрался на борт барка «Фрэнсис». Ночью десантная флотилия в составе тринадцати малых судов направилась к устью Айны.
На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо, завышенным данным – от тысячи до тысячи двухсот человек) благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.