Казнь назначена была на 8 ноября 1739 г. В версте от Новгорода тянется болотистая местность, отделённая от города высохшим руслом реки — носящим название Фёдоровского ручья. На этом болотистом месте находится кладбище для бедных, известное под именем Скудельничьего. На расстоянии четверти версты от этого Скудельничьего кладбища был построен эшафот. Начали с кнута, к которому были приговорены три брата князя Ивана; младшему Николаю был, кроме того, «урезан» язык; затем отрубили голову князю Ивану Григорьевичу (дяде кн. Ивана Алексеевича), затем Сергею Григорьевичу, наконец, Василию Лукичу. Пришёл черёд Ивана. В эту страшную минуту он выказал поразительную твёрдость; он глядел в глаза смерти, и какой смерти! С мужеством, воистину русским. В то время как палач привязывал его к роковой доске — он молился. Когда палач рубил ему левую руку, он сказал: «Благодарю тя, Господи!» Палач отсек ему правую ногу — Иван продолжал: «...что сподобил мя...», и когда ему рубили левую ногу: «...познать тя...» — затем и он потерял сознание. Палач закончил казнь, отрезав правую руку и голову. Внук несчастного, князь Иван Михайлович, пишет в своих неизданных записках:
«Такая неожиданная и ужасная кончина, полная таких страстных страданий, искупает все вины его молодости, и его кровь, оросившая новгородскую землю, эту древнюю колыбель русской свободы, должна примирить с его памятью всех врагов нашего рода».
Внук несчастного мученика прав, утверждая, что столько страданий, увенчанных такой смертью, искупают вину молодости, но беспристрастный исторический суд не должен ничего замалчивать и, клеймя бесчеловечных палачей несчастного князя Ивана, он должен сохранить в своих анналах и тяжёлые страницы короткого царствования Петра II.
После казни были тотчас вырыты две могилы; в них опустили по гробу, с двумя телами в каждом. После восшествия на престол Елизаветы Петровны князь Николай, брат и племянник казнённых, и князь Михаил, старший сын несчастного князя Ивана, построили возле кладбища церковь Святого Николая Чудотворца. Они перенесли и похоронили в церкви оба гроба. Они стоят влево от входа, по правую руку от алтаря; вместо надгробных плит они обложены выбеленными извёсткой кирпичами. Ни надписи, ни имени, ни чисел. Я посетил в 1849 г. эту церковь и почтительно склонился перед этими двумя могилами, немыми и такими красноречивыми свидетелями человеческого тщеславия, честолюбия и шаткого счастья.
Я расскажу ещё о тех членах семьи, которые пережили эту страшную казнь. О фельдмаршале я говорил. Возвращённый, как и все Долгоруковы, импер. Елизаветой из ссылки, фельдмаршал прожил последние годы своей жизни в Петербурге, окружённый вниманием и почётом. Его брат Михаил Владимирович был назначен сенатором. Он пережил фельдмаршала и умер в 1750 г. восьмидесяти двух лет.
Жена князя Ивана, Наталья Борисовна, оставалась в Берёзове, где её задержали до воцарения императрицы Елизаветы. Она вернулась тогда в Петербург с обоими сыновьями и жила в доме брата графа Петра Борисовича Шереметева.
Старший сын Натальи Борисовны, Михаил, был женат два раза; в первый раз, в течение только одного года, на Голицыной; овдовев, он женился на Строгановой. Второй, Дмитрий, страдавший с детства нервным расстройством, умер на руках матери в Митеве, в 1757 году. После смерти сына Наталья Борисовна исполнила обет, давно данный, и постриглась в Киевском Фроловском монастыре под именем Нектарии. Накануне пострижения она сошлд к берегу Днепра, сняла с руки обручальное кольцо, поцеловала его и бросила в реку. В 1771 г. 3 июля она скончалась и была похоронена в Киево-Печерской Лавре.
Княжна Екатерина Алексеевна была увезена в ноябре 1739 г. в Горицкий Воскресенский монастырь, на Белом озере, в Кирилловском уезде, Новгородской губ. Этот монастырь, построенный среди глухих лесов, не раз служил государственной тюрьмой. Основанный княгиней Ефросиньей, вдовой князя Андрея Иоанновича Старицкого, сына Иоанна III, он сделался местом заключения своей основательницы. Она была заточена туда Иоанном IV после того, как сын её был отравлен грозным царём. Вслед за тем там была заключена невестка Иоанна Грозного, Прасковья Михайловна Садовая, жена его несчастного сына Ивана. В первых годах XVII в., после падения Годунова, царевна Ксения провела в Горицком монастыре несколько тяжёлых месяцев.
