Запорожцы поклялись стать заодно с донцами против неверных. На площади у часовни Монастырского городка казаки отслушали напутственный молебен, торжественно поклялись во взаимной верности твердо стоять друг за друга — «все за одного и один за всех», выбрали походных атаманов и двинулись к Азову «судовой и конной ратью», послав вперед отряд для поимки «языков». В этом походе принимали участие все донские казаки; в городках остались лишь старики и женщины, готовые каждый час с оружием в руках защитить свои очаги на случай внезапного нападения степных хищников. Войсковой атаман Михайла Татаринов руководил всем делом осады Азова. Личное мужество и ум этого вождя были порукой за успех. Осада началась в апреле месяце. Казаки разделили свои войска на четыре отряда и обложили крепость со всех сторон. Часть флота заняла устье Дона, с целью не пустить турецкие суда на выручку осажденных.
Первым делом казаки окопались вокруг города земляными валами и рвом, наделали много плетневых тур, насыпали их землей и, подкатывая к стенам, стреляли из-за них. Смотря на это, турки, численность которых пред этим была значительно усилена, смеялись над ними, били из крепостных тяжелых пушек, но очень мало вредили искусным в осадном деле донцам. В этой бесполезной перестрелке прошло около трех недель. Для решительного приступа казаки поджидали из Москвы атамана Ивана Каторжного, а с ним порох, свинец и другие боевые припасы.
Зимой 1637 г., пред приготовлением казаков в поход, на Дон прибыл с своими людьми турецкий посол Фома Кантакузин, направляясь в Москву. Для извещения об этом царя казаки послали туда легкую станицу с атаманом Ив. Каторжным, поручив также ему испросить там для усиления своих боевых средств порох, свинец, провиант и проч. Эта станица с дворянином Чириковым, посланным для встречи посла, была уже на обратном пути.
Не зная намерений казаков, царь послал им обычное жалованье и боевые припасы, а также и грамоту с просьбой жить с азовцами мирно и «никаких задоров им не чинить». Еще Чириков и Каторжный не достигли донских городков, как турецкий посол был казаками уличен в тайных сношениях с крымцами и турками. Он сообщал им о приготовлениях казаков и просил прислать немедленную помощь Азову, хотя бы из ближайших мест, Темрюка и Тамани. Посланный им в Азов грек был случайно пойман казаками, и Кантакузину грозило жестокое наказание. Казаки усилили свои разъезды со стороны Крыма и Кубани, ожидая оттуда нападений. И действительно, когда началась уже осада Азова, полчища турок, татар и черкесов появились со стороны Кубани. Казаки отрядили лучших людей, встретили неприятеля на р. Кагальнике и разбили его наголову, не допустив до Азова. В этот период времени на Дон прибыли Чириков и Каторжный, с которыми было более ста человек казаков. Чириков выдал казакам царское жалованье: 2000 р., 300 четверт. сухарей, 50 четверт. толокна, 50 четверт. круп, 16 бочек вина, 40 поставов сукна, 4000 пушечных ядер, порох, селитру и серу и стал требовать выдачи посла, содержавшегося под стражей, но казаки в этом отказали и по решению круга Кантакузина казнили как изменника, а с ним всех его людей. После этого они приступили уже к решительной осаде Азова. Взять приступом город было нельзя, за неимением тяжелой артиллерии. Казаки прибегли к своему излюбленному, старому казачьему способу — «немецкому размыслу», при помощи которого они когда-то взяли Казань: стали рыть под город подкопы. Над этим они потрудились около месяца. Турки, развлекаемые безрезультатной их стрельбой, смеялись над ними, громили их валы и туры ядрами, нисколько не подозревая скорой своей гибели.
18 июня был роковой день для гордых магометан. Накануне этого дня казаки очистились постом и молитвой, исповедались у своих отцов духовных, попрощались друг с другом, говоря: «Поддержим, братцы, честь нашего оружия, постоим за православную веру и за святой храм; умрем, если так суждено, но не посрамим себя и батюшки нашего, Тихаго Дона Ивановича». Глубокая тишина царила в их стане. Видя это, а также и ночное движение казаков, турки предрекали их бегство и радовались. В 4 часа ночи грянул гром подкопов, затряслись азовские твердыни, часть стен вместе с людьми, землей, остатками строений взлетела на воздух. Атаман Михайла Татаринов с отборным отрядом устремился в пролом; другие казаки бросились на стены со всех сторон, подставляя лестницы и неся друг друга на плечах под тучами пуль и каменьев. Городские стены и улицы сделались полем сражения. Гарнизон и жители защищались с яростью; но что могло устоять против казаков того времени, этих поистине сказочных богатырей, несокрушимых в сечах, как гранитные скалы, и твердых своей казачьей идеей, как сталь. Битва кипела весь остаток ночи и весь следующий день; замолкли пушки и пищали: резались саблями, кинжалами, ножами. Богатыри шли грудь на грудь. Наконец турки дрогнули, не устояли пред грозной казачьей силой: одни из них заперлись в замке, а остальные устремились чрез стены в степь, ища спасение в бегстве. Окружив замок, казаки послали отряды для преследования бегущих. Более 10 верст враги отступали с отчаянным упорством, пока не были окончательно рассеяны и истреблены. Такая же участь постигла и засевших в замке: после 3-дневной отчаянной обороны они все были перебиты. Казаки сделались обладателями Азова и утвердились в нем
