Случилось это во время экзамена по вокалу, на котором случайно оказалась супруга и помощник режиссера М. Швейцера Софья Милькина. Увидев, как Куравлев с великим усердием исполняет старинный романс Цезаря Кюиа, она прыснула от смеха, а в конце занятий вдруг подошла к нему и предложила прийти на пробы к фильму «Мичман Панин». Не принять это предложение студент Куравлев не мог. И правильно сделал. Швейцеру он тоже понравился, и тот утвердил его на роль матроса Камушкина.
Фильм вышел на экраны страны в 1960 году и занял в прокате 11-е место (28,9 млн. зрителей). Несмотря на то, что в фильме было занято целое созвездие замечательных актеров тогдашнего советского кино — В. Тихонов, И. Переверзев, О. Голубицкий и др., Леонид совершенно не потерялся в этом именитом коллективе и сыграл роль с таким юмором и вдохновением, что этот дебют большинством критиков и зрителей был принят с восторгом. Даже В. Шукшин обратил внимание на игру Куравлева еще на стадии съемочного процесса и пригласил его параллельно с работой у Швейцера сниматься и у себя — в его дипломном фильме «Из Лебяжьего сообщают» начинающий актер сыграл сельского механизатора Сеню Громова. Так к моменту окончания ВГИКа Куравлев приобрел в большом кинематографе сразу двух друзей-режиссеров, которые, собственно, и определят в последующем его судьбу.
Между тем успешный дебют Куравлева в кино заставил обратить на него внимание и других режиссеров. В период с 1961 по 1963 год он снялся сразу в нескольких фильмах совершенно разных жанров: у Л. Кулиджанова в картине «Когда деревья были большими» — это была история из сельской жизни, у Е. Карелова в «Третьем тайме» — истории времен войны. Однако фактически настоящая экранная биография Куравлева началась с фильма В. Шукшина «Живет такой парень», который вышел на экраны страны в 1964 году. Он сыграл в нем роль молодого и обаятельного шофера с Чуйского тракта Пашу Колокольникова. Фильм имел большой успех не только у нас в стране, но и за ее пределами. Между тем мало кто знает, что эта роль досталась артисту буквально с кровью. Л. Куравлев рассказывает: «Когда меня Шукшин позвал на «Парня», все повисло на волоске. Мы с ним долго и здорово репетировали, он подыгрывал за моих партнеров, потрясающе всех показывал, даже женщин. Короче, полный восторг. Но вышло так, что я, как говорится, «переиграл» и на пробах был совершенно никакой. Ужасно прошли первые пробы. И когда Сергей Герасимов взглянул на то, что получилось, он Шукшину заявил: «Ну что это такое? Поищи-ка еще артиста». А Шукшин уперся: не буду, и все. Он даже на ссору с Герасимовым готов был пойти. И тот в конце концов «сломался».
В 1965 году Куравлев снялся еще в одной картине В. Шукшина — «Ваш сын и брат». В отличие от предыдущей роли, написанной актером в основном комическими красками, эта роль была драматическая. Куравлев сыграл в фильме роль деревенского мужика Степана Воеводина, севшего за драку в тюрьму и почти отсидевшего срок «от звонка до звонка». Почти, потому что за несколько дней до освобождения он вдруг сбегает из тюрьмы, не в силах больше вынести разлуки с родными людьми. Ровно сутки находится он на свободе, встречается с близкими, а наутро его вновь арестовывают. Вот такой необычный герой достался Куравлеву.
Между тем с середины 60-х годов он становится одним из самых снимаемых актеров советского кино. Фильмы с его участием выходят на широкий экран один за другим. Назову лишь самые значительные его работы того периода: Корнеев — «Время, вперед!» (1966, режиссер М. Швейцер), Хома Брут — «Вий» (1967, режиссер К. Ершов), Володя — «Старшая сестра» (1967, Г. Натансон), Шура Балаганов — «Золотой теленок» (1968, М. Швейцер), Сорокин — «Неподсуден» (1969, В. Краснопольский, В. Усков), Аркадий — «Начало» (1970, Г. Панфилов).
В конце 60-х годов режиссер Татьяна Лиознова неожиданно предложила Куравлеву роль эсэсовца Айсмана в телевизионном сериале «Семнадцать мгновений весны» (1973). Интересно отметить, первоначально режиссер пробовала Куравлева на роль… Гитлера, но из этой затеи ничего не вышло. И тогда на горизонте возник Айсман.