После 8-го класса Никита бросил спецшколу и перешел учиться в обычную среднюю школу. Одновременно с этим он поступил в театральную студию при драматическом Театре имени Станиславского. Когда ему исполнилось 14 лет, он впервые попал на съемочную площадку. Причем привел его туда старший брат Андрей. Он тогда только поступил во ВГИК (мастерская М. Ромма) и снимал свою первую курсовую работу. В одном из эпизодов нужно было снять кадр женщины, уходящей от камеры. Но съемка была ранняя — в пять часов утра. Поэтому, не надеясь на себя, Андрей пришел к Никите и попросил его завести будильник и разбудить его в половине пятого. За это старший брат обещал взять младшего на съемку.
Однако в назначенный час будильник прозвенел, но Никита его не услышал — утренний сон его был настолько крепким, что его не разбудили бы и пушки. Единственное, что смогло его поднять, — пинки старшего брата, который проснулся по своему внутреннему «будильнику», но уже в половине шестого. Естественно, гневу его не было предела. Никиту стали сотрясать рыдания, которые в конце концов и привели Андрея в чувство. Вручив младшему брату шубу своей жены и туфли, он приказал ему ехать вместе с ним на съемку.
Как и следовало ожидать, актриса, напрасно прождавшая режиссера более часа у Никитских ворот, благополучно укатила домой, и на съемочной площадке был лишь один оператор. Вот тут-то и пригодился взятый Андреем из дома женский реквизит. «Актрисой сегодня будешь ты! — твердо произнес Андрей, поворачивая свое красное от гнева лицо ц Никите. — Одевайся».
И тому ничего не оставалось, как покориться воле брата. Закатав брюки до колен, он одел на ноги туфли на высоких каблуках, накинул на плечи шубу и в таком виде вынужден был фланировать по улице, изображая уходящую вдаль женщину. Так состоялась первая съемка Михалкова в кино.
После этого случая отношения двух братьев стали намного теснее, чем они были раньше. И что важно — они стали теплее.
Поводом к сближению послужил случай, который произошел вскоре после той злополучной съемки. Произошел он зимой, в жуткий холод. В тот день к Андрею должна была прийти девушка, поэтому он попросил Никиту уйти из дома, подождать на улице. Через какое-то время Андрей обещал захватить его на машине, после чего их путь лежал на дачу. Никита, естественно, перечить не стал и, как верный оруженосец, встал на углу возле дома. Однако минул час, начал отсчитывать минуты второй, а старший брат не появлялся. Устав прыгать на морозе, Никита заскочил в ближайшую телефонную будку и стал наблюдать за улицей оттуда. Но все было напрасно — брата не было. Вконец окоченевший и уставший, Никита сел на корточки, облокотился на стенку будки и… уснул. А что же Андрей? Как оказалось, едва оказавшись с девушкой наедине, тот совершенно забыл про родного брата и вспомнил про него только через два часа (к тому времени они уже успели с девушкой уехать в кафе). Примчавшись домой, Андрей несколько минут безуспешно искал брата на углу, думал, что уже не найдет, но тут скользнул взглядом по телефонной будке и заметил там чье-то скрюченное тело. Никита спал сном младенца, завязав ушанку на подбородке и глубоко засунув руки в карманы пальто.
После этого случая Андрей настолько растрогался, что решил допустить Никиту в свою взрослую компанию, которая состояла сплошь из будущих звезд советского кино. В ней были: Андрей Тарковский, Евгений Урбанский, Геннадий Шпаликов, Инна Гулая, Эрнст Неизвестный и другие деятели, делавшие тогда свои первые шаги в искусстве. Они собирались в роскошной квартире Андрея (у него была своя отдельная комната) и проводили время за разговорами, выпивкой. Когда случалось последнее, за водкой обычно посылали Никиту и его приятеля Володю Грамматикова (он с родителями жил в квартире напротив). Они также стояли на «шухере», когда Андрей приводил в дом женщин.
Столкнувшись с миром кино еще в школьные годы, Никита к окончанию десятилетки представлял свое будущее только в одной ипостаси — киноактера. Ни о чем ином он не думал. И его мечта сбылась. Снявшись в 1960 году в крохотном эпизодике в фильме Василия Ордынского «Тучи над Борском», он уже через год получил серьезную роль своего сверстника в молодежной комедии Генриха Оганесяна «Приключения Кроша» (это он через год снимет по пьесе С. Михалкова «Дикари» фильм «Три плюс два»).
